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5.16: Struktur und Funktion von Kohlenhydraten - Biologie

5.16: Struktur und Funktion von Kohlenhydraten - Biologie


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Die meisten Menschen kennen Kohlenhydrate, eine Art von Makromolekülen, insbesondere wenn es um unsere Nahrung geht. Kohlenhydrate haben auch andere wichtige Funktionen bei Menschen, Tieren und Pflanzen.

Kohlenhydrate kann durch die stöchiometrische Formel (CH2Ö)n, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül ist. Mit anderen Worten, das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff zu Sauerstoff beträgt in Kohlenhydratmolekülen 1:2:1. Diese Formel erklärt auch den Ursprung des Begriffs „Kohlenhydrate“: Die Bestandteile sind Kohlenstoff („Kohlenstoff“) und die Bestandteile des Wassers (daher „Hydrat“). Kohlenhydrate werden in drei Subtypen eingeteilt: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide.

Monosaccharide

Monosaccharide (Mono– = „eins“; sacchar– = „süß“) sind Einfachzucker, deren häufigste Glukose ist. In Monosacchariden reicht die Anzahl der Kohlenstoffe normalerweise von drei bis sieben. Die meisten Monosaccharid-Namen enden mit dem Suffix –ose. Besitzt der Zucker eine Aldehydgruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur R-CHO), wird er als Aldose bezeichnet, und hat er eine Ketongruppe (die funktionelle Gruppe mit der Struktur RC(=O)R′), ist er ist als Ketose bekannt. Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffe im Zucker werden sie auch als Triosen (drei Kohlenstoffe), Pentosen (fünf Kohlenstoffe) und/oder Hexosen (sechs Kohlenstoffe) bezeichnet. Siehe Abbildung 1 für eine Illustration der Monosaccharide.

Die chemische Formel für Glucose ist C6h12Ö6. Beim Menschen ist Glukose ein wichtiger Energielieferant. Während der Zellatmung wird Energie aus Glukose freigesetzt, und diese Energie wird verwendet, um Adenosintriphosphat (ATP) herzustellen. Pflanzen synthetisieren Glukose unter Verwendung von Kohlendioxid und Wasser, und Glukose wiederum wird für den Energiebedarf der Pflanze verwendet. Überschüssige Glukose wird oft als Stärke gespeichert, die von Menschen und anderen Tieren, die sich von Pflanzen ernähren, abgebaut wird (der Abbau größerer Moleküle durch Zellen).

Galactose und Fructose sind andere gebräuchliche Monosaccharide – Galactose kommt in Milchzucker vor und Fructose kommt in Fruchtzucker vor. Obwohl Glucose, Galactose und Fructose alle die gleiche chemische Formel (C6h12Ö6), unterscheiden sie sich strukturell und chemisch (und werden als Isomere bekannt) aufgrund der unterschiedlichen Anordnung der funktionellen Gruppen um den asymmetrischen Kohlenstoff; alle diese Monosaccharide haben mehr als einen asymmetrischen Kohlenstoff (Abbildung 2).

Übungsfrage

Was sind das für Zucker, Aldose oder Ketose?

[practice-area rows=”2″][/practice-area]
[reveal-answer q="972235″]Zeige die Antwort[/reveal-answer]
[hidden-answer a=”972235″]Glukose und Galaktose sind Aldosen. Fructose ist eine Ketose.[/hidden-answer]

Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmige Moleküle existieren; in wässrigen Lösungen liegen sie meist in Ringform vor (Abbildung 3). Glucose in Ringform kann zwei verschiedene Anordnungen der Hydroxylgruppe (-OH) um den anomeren Kohlenstoff (Kohlenstoff 1, der bei der Ringbildung asymmetrisch wird) aufweisen. Wenn die Hydroxylgruppe im Zucker unter der Kohlenstoffzahl 1 liegt, spricht man von der Alpha (α) Position, und wenn sie über der Ebene liegt, befindet sie sich in der Beta (β) Stellung.

Disaccharide

Disaccharide (di– = „zwei“) entstehen, wenn zwei Monosaccharide eine Dehydratisierungsreaktion eingehen (auch als Kondensationsreaktion oder Dehydratisierungssynthese bekannt). Während dieses Prozesses verbindet sich die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen Monosaccharids, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt wird und eine kovalente Bindung entsteht. Eine kovalente Bindung zwischen einem Kohlenhydratmolekül und einem anderen Molekül (in diesem Fall zwischen zwei Monosacchariden) wird als a . bezeichnet glykosidische Bindung (Figur 4). Glykosidische Bindungen (auch glykosidische Bindungen genannt) können vom Alpha- oder Beta-Typ sein.

Häufige Disaccharide sind Lactose, Maltose und Saccharose (Abbildung 5). Lactose ist ein Disaccharid bestehend aus den Monomeren Glucose und Galactose. Es kommt natürlicherweise in Milch vor. Maltose oder Malzzucker ist ein Disaccharid, das durch eine Dehydratisierungsreaktion zwischen zwei Glucosemolekülen gebildet wird. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose oder Haushaltszucker, der aus den Monomeren Glucose und Fructose besteht.

Polysaccharide

Eine lange Kette von Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, wird als a . bezeichnet Polysaccharid (poly– = „viele“). Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und kann verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Das Molekulargewicht kann in Abhängigkeit von der Anzahl der verbundenen Monomere 100.000 Dalton oder mehr betragen. Stärke, Glykogen, Cellulose und Chitin sind die wichtigsten Beispiele für Polysaccharide.

Stärke ist die gespeicherte Form von Zucker in Pflanzen und besteht aus einer Mischung von Amylose und Amylopektin (beides Polymere der Glucose). Pflanzen sind in der Lage, Glukose zu synthetisieren, und die überschüssige Glukose, die über den unmittelbaren Energiebedarf der Pflanze hinausgeht, wird als Stärke in verschiedenen Pflanzenteilen, einschließlich Wurzeln und Samen, gespeichert. Die Stärke in den Samen dient dem Embryo beim Keimen als Nahrung und kann auch als Nahrungsquelle für Mensch und Tier dienen. Die vom Menschen aufgenommene Stärke wird durch Enzyme wie Speichel-Amylasen in kleinere Moleküle wie Maltose und Glukose zerlegt. Die Zellen können dann die Glukose aufnehmen.

Stärke besteht aus Glucosemonomeren, die verbunden sind durch α 1-4 oder α 1-6 glykosidische Bindungen. Die Zahlen 1-4 und 1-6 beziehen sich auf die Kohlenstoffzahl der beiden Reste, die sich zur Bindung verbunden haben. Wie in Abbildung 6 dargestellt, ist Amylose Stärke, die aus unverzweigten Ketten von Glucosemonomeren gebildet wird (nur α 1-4 Bindungen), während Amylopektin ein verzweigtes Polysaccharid ist (α 1-6 Gestänge an den Verzweigungspunkten).

Glykogen ist die Speicherform von Glukose beim Menschen und anderen Wirbeltieren und besteht aus Glukosemonomeren. Glykogen ist das tierische Äquivalent von Stärke und ist ein stark verzweigtes Molekül, das normalerweise in Leber- und Muskelzellen gespeichert wird. Wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen abgebaut, um Glukose in einem als Glykogenolyse bekannten Prozess freizusetzen.

Zellulose ist das am häufigsten vorkommende natürliche Biopolymer. Die Zellwand von Pflanzen besteht meist aus Zellulose; dies bietet der Zelle strukturelle Unterstützung. Holz und Papier sind meist zellulosehaltiger Natur. Cellulose besteht aus Glucosemonomeren, die durch β 1-4 glycosidische Bindungen (Abbildung 7).

Wie in Abbildung 7 gezeigt, wird jedes zweite Glucosemonomer in Cellulose umgedreht, und die Monomere sind dicht als verlängerte lange Ketten gepackt. Dies verleiht der Zellulose ihre Steifigkeit und hohe Zugfestigkeit – die für Pflanzenzellen so wichtig ist. Während β 1-4 Kopplung kann von menschlichen Verdauungsenzymen nicht abgebaut werden, Pflanzenfresser wie Kühe, Koalas, Büffel und Pferde sind in der Lage, mit Hilfe der spezialisierten Flora in ihrem Magen zellulosereiches Pflanzenmaterial zu verdauen und zu verwerten als Nahrungsquelle. Bei diesen Tieren leben bestimmte Arten von Bakterien und Protisten im Pansen (Teil des Verdauungssystems von Pflanzenfressern) und sezernieren das Enzym Cellulase. Der Blinddarm von Weidetieren enthält auch Bakterien, die Zellulose verdauen, was ihr eine wichtige Rolle im Verdauungssystem von Wiederkäuern verleiht. Cellulasen können Cellulose in Glucosemonomere abbauen, die vom Tier als Energiequelle genutzt werden können. Termiten können auch Zellulose abbauen, da in ihrem Körper andere Organismen vorhanden sind, die Cellulasen absondern.

Kohlenhydrate erfüllen bei verschiedenen Tieren verschiedene Funktionen. Gliederfüßer (Insekten, Krebstiere und andere) haben ein äußeres Skelett, das als Exoskelett bezeichnet wird und das ihre inneren Körperteile schützt (wie bei der Biene in Abbildung 8 zu sehen).

Dieses Exoskelett besteht aus dem biologischen Makromolekül Chitin, einem polysaccharidhaltigen Stickstoff. Es besteht aus sich wiederholenden Einheiten von N-Acetyl-β-d-Glucosamin, ein modifizierter Zucker. Chitin ist auch ein Hauptbestandteil von Pilzzellwänden; Pilze sind weder Tiere noch Pflanzen und bilden ein eigenes Reich in der Domäne Eukarya.

Lernziele

Kohlenhydrate sind eine Gruppe von Makromolekülen, die eine lebenswichtige Energiequelle für die Zelle sind und Pflanzenzellen, Pilzen und allen Gliederfüßern, darunter Hummer, Krabben, Garnelen, Insekten und Spinnen, strukturelle Unterstützung bieten. Kohlenhydrate werden in Abhängigkeit von der Anzahl der Monomere im Molekül in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide eingeteilt. Monosaccharide sind durch glykosidische Bindungen verbunden, die als Ergebnis von Dehydratisierungsreaktionen gebildet werden, wobei Disaccharide und Polysaccharide unter Eliminierung eines Wassermoleküls für jede gebildete Bindung gebildet werden. Glucose, Galactose und Fructose sind übliche Monosaccharide, während übliche Disaccharide Lactose, Maltose und Saccharose umfassen. Stärke und Glykogen, Beispiele für Polysaccharide, sind die Speicherformen von Glucose in Pflanzen bzw. Tieren. Die langen Polysaccharidketten können verzweigt oder unverzweigt sein. Cellulose ist ein Beispiel für ein unverzweigtes Polysaccharid, während Amylopektin, ein Bestandteil von Stärke, ein stark verzweigtes Molekül ist. Die Speicherung von Glukose in Form von Polymeren wie Stärke oder Glykogen macht sie für den Stoffwechsel etwas weniger zugänglich; Dies verhindert jedoch, dass es aus der Zelle austritt oder einen hohen osmotischen Druck erzeugt, der eine übermäßige Wasseraufnahme durch die Zelle verursachen könnte.


5.16: Struktur und Funktion von Kohlenhydraten - Biologie

Die meisten Menschen kennen Kohlenhydrate, eine Art von Makromolekülen, insbesondere wenn es um unsere Nahrung geht. Um Gewicht zu verlieren, halten sich manche Menschen an eine “-kohlenhydratarme”-Diät. Im Gegensatz dazu nehmen Athleten vor wichtigen Wettkämpfen oft eine „Kohlenhydratladung“ auf, um sicherzustellen, dass sie genug Energie haben, um auf hohem Niveau zu konkurrieren. Kohlenhydrate sind in der Tat ein wesentlicher Bestandteil unserer Ernährung. Getreide, Obst und Gemüse sind alle natürliche Kohlenhydratquellen. Kohlenhydrate liefern dem Körper Energie, insbesondere durch Glukose, einen einfachen Zucker, der ein Bestandteil von Stärke und Bestandteil vieler Grundnahrungsmittel ist. Kohlenhydrate haben auch andere wichtige Funktionen bei Menschen, Tieren und Pflanzen.


3 verschiedene Arten von Kohlenhydraten

Allgemeine Formel der Kohlenhydrate kann durch die stöchiometrische Formel dargestellt werden (CH2Ö)n , wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül ist.

In Kohlenhydratmolekülen ist das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff zu Sauerstoff 1:2:1.

Die allgemeine Formel der Kohlenhydrate und das Verhältnis ihrer Atome erklären auch den Ursprung des Begriffs „Kohlenhydrate“: Die Bestandteile sind Kohlenstoff („Kohlenstoff“) und die Bestandteile des Wassers (daher „Hydrat“).

Es gibt 3 verschiedene Arten von Kohlenhydraten:


Aufbau von Makromolekülen

Obwohl die meiste absorbierte Glukose zur Energiegewinnung verwendet wird, wird ein Teil der Glukose in Ribose und Desoxyribose umgewandelt, die wesentliche Bausteine ​​wichtiger Makromoleküle wie RNA, DNA und ATP sind (Abbildung 3.4.3). Glukose wird außerdem zur Herstellung des Moleküls NADPH verwendet, das für den Schutz vor oxidativem Stress wichtig ist und bei vielen anderen chemischen Reaktionen im Körper verwendet wird. Wenn der gesamte Energie-, Glykogenspeicher- und Aufbaubedarf des Körpers gedeckt ist, kann überschüssige Glukose zur Fettbildung verwendet werden. Aus diesem Grund kann eine zu kohlenhydrat- und kalorienreiche Ernährung das in Kürze besprochene Thema fette Pfunde &mdasha ergänzen.

Abbildung 3.4.3: Das Zuckermolekül Desoxyribose wird verwendet, um das Rückgrat der DNA aufzubauen.© Shutterstock


Allgemeine Struktur und Funktion von Phospholipiden

Phospholipide sind eine der Hauptarten von Lipiden und Hauptbestandteile der Plasmamembran.

Wie Triglyceride besteht die Phospholipidstruktur aus Fettsäureketten, die an ein Glycerin- oder Sphingosin-Rückgrat gebunden sind.

Anstelle von drei angelagerten Fettsäuren wie bei Triglyceriden bilden jedoch zwei Fettsäuren das Diacylglycerin, und das dritte Kohlenstoffatom des Glycerinrückgrats wird von einer modifizierten Phosphatgruppe besetzt.

Eine allein an ein Diaglycerin gebundene Phosphatgruppe gilt nicht als Phospholipid Phosphatidat (Diacylglycerol-3-phosphat), die Vorstufe von Phospholipiden.

Die Phosphatgruppe wird durch einen Alkohol modifiziert.

Phosphatidylcholin und Phosphatidylserin sind zwei wichtige Phospholipide, die in Plasmamembranen vorkommen.


3. Arten von Kohlenhydraten

3.1. Monosaccharide, Disaccharide und Polyole

Einfache Kohlenhydrate &ndash solche mit einer oder zwei Zuckereinheiten &ndash werden auch einfach als Zucker bezeichnet. Beispiele sind:

  • Glukose und Fruktose: Monosaccharide, die in Obst, Gemüse, Honig, aber auch in Lebensmitteln wie Glukose-Fruktose-Sirupen vorkommen
  • Haushaltszucker oder Saccharose ist ein Disaccharid aus Glucose und Fructose und kommt natürlich in Zuckerrüben, Zuckerrohr und Früchten vor
  • Lactose, ein Disaccharid bestehend aus Glucose und Galactose, ist das Hauptkohlenhydrat in Milch und Milchprodukten
  • Maltose ist ein Glucosedisaccharid, das in Malz- und Stärkesirupen vorkommt

Monosaccharid- und Disaccharidzucker werden von Herstellern, Köchen und Verbrauchern in der Regel Lebensmitteln zugesetzt und als "zugesetzter Zucker" bezeichnet. Sie können auch als &lsquofreier Zucker&rsquo vorkommen, der von Natur aus in Honig und Fruchtsäften enthalten ist.

Polyole, oder sogenannte Zuckeralkohole, sind ebenfalls süß und können ähnlich wie Zucker in Lebensmitteln verwendet werden, haben jedoch im Vergleich zu normalem Haushaltszucker einen geringeren Kaloriengehalt (siehe unten). Sie kommen natürlich vor, aber die meisten Polyole, die wir verwenden, werden durch die Umwandlung von Zucker hergestellt. Sorbit ist das am häufigsten verwendete Polyol in Nahrungsmitteln und Getränken, während Xylit häufig in Kaugummis und Pfefferminzbonbons verwendet wird. Isomalt ist ein aus Saccharose hergestelltes Polyol, das häufig in Süßwaren verwendet wird. Polyole können abführend wirken, wenn sie in zu großen Mengen verzehrt werden.

Wenn Sie mehr über Zucker im Allgemeinen erfahren möchten, lesen Sie unseren Artikel &lsquoZucker: Antworten auf häufige Fragen&rsquo, den Artikel &lsquoAnsprechen von häufigen Fragen zu Süßstoffen&rsquo oder untersuchen Sie die Möglichkeiten und Schwierigkeiten beim Ersatz von Zucker in Backwaren und verarbeiteten Lebensmitteln (&lsquoZucker aus einer Lebensmitteltechnologie Perspektive&rsquo).

3.2. Oligosaccharide

Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) definiert Oligosaccharide als Kohlenhydrate mit 3-9 Zuckereinheiten, obwohl andere Definitionen etwas längere Kettenlängen zulassen. Am bekanntesten sind Oligofructane (oder wissenschaftlich korrekt: Fructo-Oligosaccharide), die aus bis zu 9 Fructose-Einheiten bestehen und von Natur aus in Gemüse mit geringer Süße wie Artischocken und Zwiebeln vorkommen. Raffinose und Stachyose sind zwei weitere Beispiele für Oligosaccharide, die in einigen Hülsenfrüchten, Getreide, Gemüse und Honig vorkommen. Die meisten Oligosaccharide werden von menschlichen Verdauungsenzymen nicht in Monosaccharide abgebaut, sondern von der Darmmikrobiota verwertet (weitere Informationen finden Sie in unserem Material zu Ballaststoffen).

3.3. Polysaccharide

Zur Bildung von Polysacchariden werden zehn oder mehr &ndash und manchmal sogar bis zu mehreren tausend &ndash Zuckereinheiten benötigt, die üblicherweise in zwei Typen unterschieden werden:

  • Stärke, die die Hauptenergiereserve in Wurzelgemüse wie Zwiebeln, Karotten, Kartoffeln und Vollkorn ist. Es hat unterschiedlich lange Glukoseketten, die mehr oder weniger verzweigt sind, und kommt in Körnchen vor, deren Größe und Form zwischen den Pflanzen, die sie enthalten, variieren. Das entsprechende Polysaccharid bei Tieren wird Glykogen genannt. Einige Stärken können nur durch die Darmmikrobiota und nicht durch unsere eigenen körpereigenen Mechanismen verdaut werden: Diese werden als resistente Stärken bezeichnet.
  • Nicht-Stärke-Polysaccharide, die zur Gruppe der Ballaststoffe gehören (obwohl einige Oligosaccharide wie Inulin auch als Ballaststoffe gelten). Beispiele sind Cellulose, Hemicellulosen, Pektine und Gummis. Die Hauptquellen dieser Polysaccharide sind Gemüse und Obst sowie Vollkornprodukte. Ein charakteristisches Merkmal von Nicht-Stärke-Polysacchariden und eigentlich allen Ballaststoffen ist, dass der Mensch sie nicht verdauen kann, daher ihr niedrigerer durchschnittlicher Energiegehalt im Vergleich zu den meisten anderen Kohlenhydraten. Einige Arten von Ballaststoffen können jedoch von Darmbakterien verstoffwechselt werden, wodurch für unseren Körper nützliche Verbindungen entstehen, wie zum Beispiel kurzkettige Fettsäuren. Erfahren Sie mehr über Ballaststoffe und deren Bedeutung für unsere Gesundheit in unserem Artikel zu &lsquoVollkorn&rsquo und &lsquoNahrungsfasern&rsquo.

Von hier an beziehen wir uns auf &lsquozucker&rsquo, wenn es um Mono- und Disaccharide geht, und &lsquofasern&rsquo, wenn es um Nicht-Stärke-Polysaccharide geht.


Monosaccharid-Struktur

Alle Monosaccharide haben die gleiche allgemeine Formel von (CH2Ö)n, das ein zentrales Kohlenstoffmolekül bezeichnet, das an zwei Wasserstoffe und einen Sauerstoff gebunden ist. Der Sauerstoff bindet auch an einen Wasserstoff, wodurch eine Hydroxylgruppe entsteht. Da Kohlenstoff 4 Bindungen eingehen kann, können mehrere dieser Kohlenstoffmoleküle aneinander binden. Einer der Kohlenstoffe in der Kette bildet mit einem Sauerstoff eine Doppelbindung, die als Carbonylgruppe bezeichnet wird. Tritt dieses Carbonyl am Ende der Kette auf, befindet sich das Monosaccharid im aldose Familie. Befindet sich die Carboxylgruppe in der Mitte der Kette, befindet sich das Monosaccharid in der Ketose Familie.

Oben ist ein Bild von Glukose. Glukose ist eines der am häufigsten vorkommenden Monosaccharide in der Natur und wird von fast allen Lebensformen verwendet. Dieses einfache Monosaccharid besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, die jeweils im Bild markiert sind. Der erste Kohlenstoff ist die Carbonylgruppe. Da sie sich am Ende des Moleküls befindet, gehört Glukose zur Familie der Aldosen. Typischerweise liegen Monosaccharide mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen als Ringe in Wasserlösungen vor. Die Hydroxylgruppe am fünften Kohlenstoff reagiert mit dem ersten Kohlenstoff. Die Hydroxylgruppe gibt ihr Wasserstoffatom ab, wenn sie eine Bindung mit dem ersten Kohlenstoff eingeht. Der doppelt gebundene Sauerstoff am ersten Kohlenstoff verbindet sich mit einem neuen Wasserstoff, wenn die zweite Bindung mit dem Kohlenstoff gebrochen wird. Dies bildet einen vollständig verbundenen und stabilen Kohlenstoffring.


Polysaccharide

Polysaccharide kann aus Hunderten bis Tausenden von Monosacchariden bestehen, die miteinander kombiniert werden. Diese Monosaccharide werden durch Dehydratationssynthese miteinander verbunden. Polysaccharide haben mehrere Funktionen, einschließlich struktureller Unterstützung und Speicherung. Einige Beispiele für Polysaccharide umfassen Stärke, Glykogen, Cellulose und Chitin.

Stärke ist eine lebenswichtige Form von gespeicherter Glukose in Pflanzen. Gemüse und Getreide sind gute Stärkelieferanten. Bei Tieren wird Glukose gespeichert als Glykogen in Leber und Muskulatur.

Zellulose ist ein faseriges Kohlenhydratpolymer, das die Zellwände von Pflanzen bildet. Es macht etwa ein Drittel aller pflanzlichen Stoffe aus und kann vom Menschen nicht verdaut werden.

Chitin ist ein zähes Polysaccharid, das in einigen Pilzarten vorkommt. Chitin bildet auch das Exoskelett von Gliederfüßern wie Spinnen, Krebstieren und Insekten. Chitin trägt dazu bei, den weichen inneren Körper des Tieres zu schützen und ihn vor dem Austrocknen zu bewahren.


16.5: Zyklische Strukturen von Monosacchariden

Bisher haben wir Monosaccharide als lineare Moleküle dargestellt, aber viele von ihnen nehmen auch cyclische Strukturen an. Diese Umwandlung erfolgt aufgrund der Fähigkeit von Aldehyden und Ketonen, mit Alkoholen zu reagieren:

Sie fragen sich vielleicht, warum der Aldehyd mit der OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom reagiert und nicht mit der OH-Gruppe am zweiten Kohlenstoffatom daneben. Denken Sie daran, dass cyclische Alkane mit fünf oder sechs Kohlenstoffatomen im Ring am stabilsten sind. Gleiches gilt für Monosaccharide, die zyklische Strukturen bilden: Ringe aus fünf oder sechs Kohlenstoffatomen sind am stabilsten.

Abbildung (PageIndex<1>): Cyclisierung von D-Glucose. D-Glucose kann mit einer Fischer-Projektion (a) oder dreidimensional (b) dargestellt werden. Durch Umsetzung der OH-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom mit der Aldehydgruppe wird das cyclische Monosaccharid (c) hergestellt.

Wenn ein geradkettiges Monosaccharid wie eine der in Abbildung (PageIndex<1> gezeigten Strukturen) eine cyclische Struktur bildet, kann das Carbonylsauerstoffatom entweder nach oben oder nach unten verschoben werden, wodurch zwei Stereoisomere entstehen, als gezeigt in Abbildung (PageIndex<2>). Die auf der linken Seite von Abbildung (PageIndex<2>) gezeigte Struktur mit der OH-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom nach unten projiziert, repräsentiert die sogenannte Alpha (&alpha) Formular. Die Struktur auf der rechten Seite, mit der OH-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom nach oben, ist die Beta (&beta) Formular. Diese beiden Stereoisomere eines cyclischen Monosaccharids sind als Anomere bekannt. Sie unterscheiden sich in der Struktur um den anomeren Kohlenstoff, dh das Kohlenstoffatom, das in der geradkettigen Form das Carbonyl-Kohlenstoffatom war.

Es ist möglich, eine Probe von kristalliner Glucose zu erhalten, in der alle Moleküle die α-Struktur oder alle die &beta-Struktur aufweisen. Die &alpha-Form schmilzt bei 146 °C und hat eine spezifische Drehung von +112 °C, während die &beta-Form bei 150 °C schmilzt und eine spezifische Drehung von +18,7 °C hat. Beim Auflösen der Probe in Wasser entsteht jedoch bald eine Mischung, die sowohl Anomere als auch die geradkettige Form im dynamischen Gleichgewicht enthält (Teil (a) von Abbildung (PageIndex<2>)). Sie können mit einer reinen kristallinen Glucoseprobe beginnen, die vollständig aus einem der Anomeren besteht, aber sobald sich die Moleküle in Wasser auflösen, öffnen sie sich zur Carbonylgruppe und schließen sich dann wieder, um entweder das α oder das β-Anomer zu bilden. Das Öffnen und Schließen wiederholt sich kontinuierlich in einer fortlaufenden Umwandlung zwischen anomeren Formen und wird als Mutarotation (lat mutare, was „Änderung&rdquo bedeutet). Im Gleichgewicht besteht die Mischung aus etwa 36% α-D-Glucose, 64% &beta-D-Glucose und weniger als 0,02% der offenkettigen Aldehydform. Die beobachtete Drehung dieser Lösung beträgt +52,7°.

Abbildung (PageIndex<2>): Monosaccharide. In einer wässrigen Lösung liegen Monosaccharide als Gleichgewichtsgemisch aus drei Formen vor. Die Umwandlung zwischen den Formen ist bekannt als Mutarotation, die für D-Glucose (a) und D-Fructose (b) gezeigt ist.

Auch wenn zu jedem Zeitpunkt nur ein kleiner Prozentsatz der Moleküle in der offenkettigen Aldehydform vorliegt, zeigt die Lösung dennoch die charakteristischen Reaktionen eines Aldehyds. Da die geringe Menge an freiem Aldehyd in einer Reaktion verbraucht wird, verschiebt sich das Gleichgewicht hin zu mehr Aldehyd. Daher, alle die Moleküle können schließlich reagieren, obwohl sehr wenig freies Aldehyd auf einmal vorhanden ist.

Üblicherweise (z. B. in den Abbildungen (PageIndex<1>) und (PageIndex<2>)) werden die zyklischen Formen von Zuckern nach einer Konvention dargestellt, die zuerst von Walter N. Haworth, einem englischen Chemiker, vorgeschlagen wurde. Die Moleküle sind als ebene Sechsecke gezeichnet, wobei eine abgedunkelte Kante die dem Betrachter zugewandte Seite darstellt. Die Struktur ist vereinfacht, um nur die funktionellen Gruppen zu zeigen, die an die Kohlenstoffatome gebunden sind. Jede nach rechts geschriebene Gruppe in einer Fischer-Projektion erscheint unterhalb der Ebene des Rings in einer Haworth-Projektion, und jede nach links geschriebene Gruppe in einer Fischer-Projektion erscheint über der Ebene in einer Haworth-Projektion.

Der Unterschied zwischen der &alpha- und der &beta-Form von Zucker mag trivial erscheinen, aber solche strukturellen Unterschiede sind bei biochemischen Reaktionen oft entscheidend. Dies erklärt, warum wir Energie aus der Stärke in Kartoffeln und anderen Pflanzen gewinnen können, aber nicht aus Zellulose, obwohl sowohl Stärke als auch Zellulose Polysaccharide sind, die aus miteinander verbundenen Glukosemolekülen bestehen.


Schau das Video: Aminosäuren: Aufbau und Gruppen (Kann 2022).


Bemerkungen:

  1. Forsa

    der teufel brennt !!!



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