Information

3.2A: Lipidmoleküle - Biologie

3.2A: Lipidmoleküle - Biologie


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Fette und Öle, die gesättigt oder ungesättigt sein können, können ungesund sein, aber auch wichtige Funktionen für Pflanzen und Tiere erfüllen.

Lernziele

  • Unterscheiden Sie zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren

Wichtige Punkte

  • Fette liefern Energie, Isolierung und Speicherung von Fettsäuren für viele Organismen.
  • Fette können gesättigt (mit Einfachbindungen) oder ungesättigt (mit Doppelbindungen) sein.
  • Ungesättigte Fette können cis (Wasserstoff in derselben Ebene) oder trans (Wasserstoff in zwei verschiedenen Ebenen) sein.
  • Olivenöl, ein einfach ungesättigtes Fett, hat eine einfache Doppelbindung, während Rapsöl, ein mehrfach ungesättigtes Fett, mehr als eine Doppelbindung aufweist.
  • Omega-3-Fettsäure und Omega-6-Fettsäure sind für die biologischen Prozesse des Menschen essentiell, müssen jedoch mit der Nahrung aufgenommen werden, da sie nicht synthetisiert werden können.

Schlüsselbegriffe

  • Hydrierung: Die chemische Reaktion von Wasserstoff mit einem anderen Stoff, insbesondere mit einer ungesättigten organischen Verbindung, meist unter dem Einfluss von Temperatur, Druck und Katalysatoren.
  • Ester: Verbindung, die am häufigsten durch Kondensation eines Alkohols und einer Säure gebildet wird, indem Wasser entfernt wird. Es enthält die funktionelle Gruppe Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, die über Kohlenstoff mit einem anderen Sauerstoffatom verbunden ist.
  • carboxyl: Eine einwertige funktionelle Gruppe bestehend aus einer Carbonyl- und einer Hydroxyl-funktionellen Gruppe (-CO.OH); charakteristisch für Carbonsäuren.

Fette haben wichtige Funktionen und viele Vitamine sind fettlöslich. Fette dienen als Langzeitspeicher für Fettsäuren und dienen als Energielieferant. Sie isolieren auch den Körper.

Glycerin und Fettsäuren

Ein Fettmolekül besteht aus zwei Hauptkomponenten: Glycerin und Fettsäuren. Glycerin ist ein Alkohol mit drei Kohlenstoffatomen, fünf Wasserstoffatomen und drei Hydroxylgruppen (OH). Fettsäuren haben eine lange Kette von Kohlenwasserstoffen mit einer daran befestigten Carboxylgruppe und können 4-36 Kohlenstoffe aufweisen; jedoch haben die meisten von ihnen 12-18. In einem Fettmolekül sind die Fettsäuren mit einer Esterbindung über das Sauerstoffatom an jeden der drei Kohlenstoffatome des Glycerinmoleküls gebunden. Bei der Bildung der Esterbindung werden drei Moleküle freigesetzt. Da Fette aus drei Fettsäuren und einem Glycerin bestehen, werden sie auch Triacylglycerine oder Triglyceride genannt.

Gesättigte vs. ungesättigte Fettsäuren

Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein. Wenn in einer Fettsäurekette nur Einfachbindungen zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoffkette vorhanden sind, wird die Fettsäure als gesättigt bezeichnet. Gesättigte Fettsäuren sind mit Wasserstoff gesättigt, da Einfachbindungen die Anzahl der Wasserstoffe an jedem Kohlenstoff erhöhen. Stearinsäure und Palmitinsäure, die häufig in Fleisch vorkommen, sind Beispiele für gesättigte Fette.

Wenn die Kohlenwasserstoffkette eine Doppelbindung enthält, wird die Fettsäure als ungesättigt bezeichnet. Ölsäure ist ein Beispiel für eine ungesättigte Fettsäure. Die meisten ungesättigten Fette sind bei Raumtemperatur flüssig und werden als Öle bezeichnet. Wenn im Molekül nur eine Doppelbindung vorhanden ist, wird es als einfach ungesättigtes Fett bezeichnet; z.B. Olivenöl. Wenn mehr als eine Doppelbindung vorhanden ist, spricht man von einem mehrfach ungesättigten Fett; z.B. Rapsöl. Ungesättigte Fette helfen, den Cholesterinspiegel im Blut zu senken, während gesättigte Fette zur Plaquebildung in den Arterien beitragen.

Ungesättigte Fette oder Öle sind meist pflanzlichen Ursprungs und enthalten cis-ungesättigte Fettsäuren. Cis und trans geben die Konfiguration des Moleküls um die Doppelbindung an. Liegen Wasserstoffatome in derselben Ebene vor, spricht man von einem cis-Fett; befinden sich die Wasserstoffatome auf zwei verschiedenen Ebenen, spricht man von einem Transfett. Die cis-Doppelbindung verursacht eine Biegung oder einen „Knick“, der verhindert, dass die Fettsäuren fest gepackt werden und sie bei Raumtemperatur flüssig bleiben.

Trans-Fette

In der Lebensmittelindustrie werden Öle künstlich hydriert, um sie halbfest zu machen und eine Konsistenz zu haben, die für viele verarbeitete Lebensmittelprodukte wünschenswert ist. Während dieses Hydrierungsprozesses wird Gas durch Öle geblasen, um sie zu verfestigen, und die Doppelbindungen der cis-Konformation in der Kohlenwasserstoffkette können in Doppelbindungen in der trans-Konformation umgewandelt werden.

Margarine, einige Arten von Erdnussbutter und Backfett sind Beispiele für künstlich gehärtete Transfette. Jüngste Studien haben gezeigt, dass eine Zunahme von Transfettsäuren in der menschlichen Ernährung zu einem Anstieg der Lipoproteine ​​​​niedriger Dichte (LDL) oder des „schlechten“ Cholesterins führen kann, was wiederum zur Ablagerung von Plaque in den Arterien führen kann, was zu Herzkrankheit. Viele Fastfood-Restaurants haben kürzlich die Verwendung von Transfetten verboten, und Lebensmitteletiketten müssen den Transfettgehalt anzeigen.

Essentiellen Fettsäuren

Essentielle Fettsäuren sind Fettsäuren, die für biologische Prozesse benötigt, aber vom menschlichen Körper nicht synthetisiert werden. Folglich müssen sie über die Nahrung aufgenommen werden und sind ernährungsphysiologisch sehr wichtig. Omega-3-Fettsäure oder Alpha-Linolsäure (ALA) fällt in diese Kategorie und ist eine von nur zwei Fettsäuren, von denen bekannt ist, dass sie für den Menschen essentiell sind (die andere ist die Omega-6-Fettsäure oder Linolsäure). Diese mehrfach ungesättigten Fettsäuren werden Omega-3 genannt, weil der dritte Kohlenstoff vom Ende der Kohlenwasserstoffkette mit seinem benachbarten Kohlenstoff durch eine Doppelbindung verbunden ist. Lachs, Forelle und Thunfisch sind gute Quellen für Omega-3-Fettsäuren.

Untersuchungen haben gezeigt, dass Omega-3-Fettsäuren das Risiko eines plötzlichen Herzinfarkts verringern, Triglyceride im Blut senken, den Blutdruck senken und Thrombosen verhindern, indem sie die Blutgerinnung hemmen. Sie reduzieren auch Entzündungen und können dazu beitragen, das Risiko einiger Krebsarten bei Tieren zu verringern.


Lipid Floß

Die Plasmamembranen von Zellen enthalten Kombinationen von Glykosphingolipiden, Cholesterin und Proteinrezeptoren, die in Glykolipoprotein-Lipid-Mikrodomänen, genannt ., organisiert sind Lipid Flöße. [1] [2] [3] Ihre Existenz in Zellmembranen bleibt etwas umstritten. Es wurde vorgeschlagen, dass sie spezialisierte Membran-Mikrodomänen sind, die zelluläre Prozesse kompartimentieren, indem sie als organisierende Zentren für den Aufbau von Signalmolekülen dienen, was eine engere Interaktion von Proteinrezeptoren und ihren Effektoren ermöglicht, um kinetisch günstige Wechselwirkungen zu fördern, die für die Signalübertragung notwendig sind. [4] Lipid-Rafts beeinflussen die Membranfluidität und den Membranproteintransport und regulieren dadurch die Neurotransmission und den Rezeptortransport. [3] [5] Lipid-Rafts sind geordneter und dichter gepackt als die umgebende Doppelschicht, schwimmen jedoch frei innerhalb der Membrandoppelschicht. [6] Obwohl sie in der Zellmembran häufiger vorkommen, wurden Lipid-Rafts auch in anderen Teilen der Zelle, wie dem Golgi-Apparat und Lysosomen, beschrieben.


3.2 Organische Moleküle

Die wilden Pinguine verloren 13,3 kg. Daraus resultiert ein Massenverlust von -35,8 %.

Die in Gefangenschaft gehaltenen Pinguine verloren 16,2 kg. Daraus resultiert ein Massenverlust von -42,0 %.

b) Vergleichen Sie die Veränderungen des Lipidgehalts der in Gefangenschaft gehaltenen Vögel mit denen der frei in der Kolonie lebenden Vögel.

Beide Vögel begannen mit ungefähr der gleichen Fettmasse zuvor, 11,8 kg für die Wildvögel und 12,0 kg für die in Gefangenschaft gehaltenen Vögel. Die in Gefangenschaft gehaltenen Vögel hatten danach einen größeren Lipidverlust als die Wildvögel. Die Wildvögel verloren 9,6 kg Lipid, also eine Veränderung der Lipidmasse von -81,4%. Die in Gefangenschaft gehaltenen Vögel verloren mehr Fettmasse als die Wildvögel. Sie verloren 11,2 kg Lipid, also eine Veränderung der Lipidmasse von -93,3%.

c) Nennen Sie neben der Nutzung als Energiequelle eine weitere Funktion des Lipids, die für das Überleben der Pinguine wichtig sein könnte.

Lipide dienen nicht nur der einfachen Energiespeicherung. Sie werden zur langfristigen Energiespeicherung verwendet und sind sehr nützlich für Tiere, die verhungert sind. Tiere, die nicht fressen, können den Glykogenspeicher des Lipids nutzen, der doppelt so viel Energie wie Kohlenhydrate enthält.

Auch die Pinguine sind bei eisigem Wetter und die Lipide werden als Isolierung verwendet, um die Vögel aufzuwärmen. Dies liegt daran, dass das Fett den Körper aufpolstert und schützt.


Lipide und Krebs: Neue Rollen in der Pathogenese, Diagnose und therapeutischen Intervention

Mit dem Aufkommen effektiver Instrumente zur Untersuchung von Lipiden, einschließlich der auf Massenspektrometrie basierenden Lipidomik, werden Lipide zu zentralen Akteuren in der Krebsbiologie. Lipide fungieren als essentielle Bausteine ​​für Membranen, dienen als Treibstoff für energieintensive Prozesse und spielen eine Schlüsselrolle als Signalmoleküle und als Regulatoren zahlreicher Zellfunktionen. Nicht unerwartet nutzen Krebszellen sowie andere Zelltypen in der Tumormikroumgebung verschiedene Wege, um Lipide zu erwerben und ihren Stoffwechsel im Rahmen einer plastischen und kontextabhängigen metabolischen Reprogrammierung, die sowohl von onkogenen als auch von umweltbedingten Hinweisen angetrieben wird, umfassend neu zu verdrahten. Die daraus resultierenden Veränderungen des Schicksals und der Zusammensetzung der Lipide helfen Krebszellen, in einer sich ändernden Mikroumgebung zu gedeihen, indem sie wichtige onkogene Funktionen und Krebsmerkmale, einschließlich der zellulären Energetik, unterstützen, onkogene Vorwärtssignale fördern, oxidativen und anderen Stress widerstehen, die interzelluläre Kommunikation und Immunreaktionen regulieren. Unterstützt durch den engen Zusammenhang zwischen einem veränderten Fettstoffwechsel und dem pathogenen Prozess entwickeln sich spezifische Lipidprofile als einzigartige Krankheitsbiomarker mit diagnostischem, prognostischem und prädiktivem Potenzial. Mehrere präklinische Studien veranschaulichen das translationale Versprechen der Nutzung des Lipidstoffwechsels bei Krebs und haben vor allem kontextabhängige umsetzbare Schwachstellen aufgezeigt, die rational angegangen werden können, insbesondere in kombinatorischen Ansätzen. Darüber hinaus können Lipide selbst als membranaufbrechende Mittel oder als Schlüsselkomponenten von Nanoträgern verschiedener Therapeutika verwendet werden. Mit einer Reihe von präklinischen Wirkstoffen und Strategien, die sich der klinischen Prüfung nähern, stehen wir an der Schwelle zur Erschließung eines bisher unterschätzten Kennzeichens von Krebs und eines vielversprechenden Ziels in der Strategie des Onkologen zur Krebsbekämpfung.

Schlüsselwörter: De novo Lipogenese Fettsäuresynthese Fettsäuren Lipidtröpfchen Lipidaufnahme Lipidomics Membranlipide Reaktive Sauerstoffspezies.


Biomoleküle - Lipide

Wasserunlösliche biologische Stoffe werden als Lipide klassifiziert. Diese charakteristische physikalische Eigenschaft von Lipiden unterscheidet sie stark von anderen Biomolekülen wie Kohlenhydraten, Proteinen und Nukleinsäuren. Die Struktur der Lipide ist äußerst vielfältig. In der Populärkultur sind Fette gleichbedeutend mit Lipiden, was Lipiden eine negative Rolle bei der Ernährung und Gesundheit gibt. Lipide spielen jedoch bei vielen zellulären Prozessen eine wichtige Rolle, einschließlich der Energiespeicherung, der strukturellen Unterstützung, des Schutzes und der Kommunikation. Übliche Lipidgruppen umfassen Wachse, Steroide, Triglyceride und Phospholipide.

Die Funktion von Lipiden ist sehr vielfältig. Einige Lipide werden verwendet, um Energie zu speichern. Einige Lipide dienen nicht nur als Energiequelle, sondern reichern sich auch im umgebenden Gewebe an, um als Isolierung und Schutz zu dienen. Andere Lipide tragen chemische Botschaften und helfen, die Zellaktivität von einem Körperteil zum anderen zu regulieren. Eine andere Gruppe bildet zelluläre Barrieren, die Moleküle selektiv in und aus Zellen zulassen.

Eine Art von Lipidbaustein ist a Fettsäure. Fettsäuren bestehen aus einer Carboxylsäuregruppe (-COOH) am Ende einer Kette von mindestens 4 Kohlenstoffatomen. Diese Kohlenstoffketten in Fettsäuren sind hydrophob, dh sie sind in Wasser unlöslich. Die Säuregruppe am Ende der Fettsäure ist hydrophil, was bedeutet, dass sie gerne mit Wassermolekülen interagiert und in Wasser nicht löslich ist. Im Gegensatz zu anderen Biomolekülgruppen sind Fettsäuremonomere nicht direkt aneinander gebunden, um lange Ketten zu bilden. Außerdem enthalten nicht alle Lipidgruppen Fettsäuren.

Triglyceride

Fette und Öle werden als Triglyceride bezeichnet. Diese Lipid-Biomoleküle haben alle die gleiche Grundstruktur. Triglyceride bestehen aus einem Glycerinmolekül, das an drei Fettsäuren gebunden ist.

Fette und Öle sind Arten von Triglyceriden. Fette sind fest und kommen hauptsächlich in tierischen Geweben vor. Fette können von Tieren verwendet werden, um Energie zu speichern, zu isolieren und empfindliche Organe in ihrem Körper zu schützen. Öle sind Flüssigkeiten, die in der Regel aus Pflanzen gewonnen werden. Pflanzen speichern Energie zunächst in Form von Kohlenhydraten, aber eine andere Möglichkeit für Pflanzen besteht darin, überschüssige Energie in Form von Ölen zu speichern. Dies geschieht insbesondere bei Pflanzensamen. Eine Pflanze kann in Lipiden mehr Energie pro Molekül speichern als in Kohlenhydraten.

Wachse sind eine Klasse von Lipiden, die zwei Monomere enthalten, eine Fettsäure, die über eine Esterbindung an einen Alkohol (ein Kohlenwasserstoff mit einer Hydroxylgruppe) gebunden ist. Die Kohlenwasserstoffkette im Alkoholmonomer von Wachsen variiert von einer kurzen linearen Kette bis hin zu komplexen Kohlenstoffringstrukturen. Wachse bieten Schutzbarrieren, um Wasserverlust zu verhindern und Zellen zu schützen. Wachse schützen Samen und Nährstoffe in Pflanzenfrüchten und beschichten die Oberfläche der Pflanzenblätter und bilden eine Kutikula, um Wasserverlust zu verhindern. Bienen synthetisieren Bienenwachswaben, um Nahrung aufzubewahren und den Nachwuchs zu schützen. Wachse verhindern die Austrocknung von Körperoberflächen vieler Insekten und weisen Wasser auf der Oberfläche von Vogelfedern und einigen Tierfellen ab.

Steroide sind eine Klasse von Lipiden, die vier verbundene Kohlenstoffringe enthalten. Obwohl Steroide an Fettsäuren binden können, enthalten Steroidmoleküle keine Fettsäurekette, und das Monomer eines Steroidbiomoleküls ist schwer zu definieren. Steroidringe enthalten normalerweise einige kleine funktionelle Gruppen, einschließlich Hydroxyl (-OH) oder Carboxyl (-COO). Cholesterin und andere Steroide mit einer Hydroxylgruppe werden als Sterine bezeichnet. Cholesterin und verwandte Sterole sind in tierischen Zellmembranen vorhanden und sind Vorläufer für die Synthese vieler lebenswichtiger Steroide und anderer Sterol-Derivate.


Inhalt

Lipide können als organische Substanzen angesehen werden, die in Wasser relativ unlöslich sind, in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Ether usw.) löslich sind, tatsächlich oder möglicherweise mit Fettsäure verwandt sind und von den lebenden Zellen verwendet werden.

1815 klassifizierte Henri Braconnot Lipide (graisses) in zwei Kategorien, suifs (Festfette oder Talg) und huiles (flüssige Öle). [8] 1823 entwickelte Michel Eugène Chevreul eine detailliertere Klassifizierung, die Öle, Fette, Talg, Wachse, Harze, Balsame und ätherische Öle (oder ätherische Öle) umfasste. [9] [10] [11]

Das erste synthetische Triglycerid wurde 1844 von Théophile-Jules Pelouze beschrieben, als er Tributyrin durch Behandlung von Buttersäure mit Glycerin in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure herstellte. [12] Einige Jahre später synthetisierte Marcellin Berthelot, einer von Pelouzes Schülern, Tristearin und Tripalmitin durch Reaktion der analogen Fettsäuren mit Glycerin in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff bei hoher Temperatur. [13]

1827 erkannte William Prout Fett ("ölige" Nahrungsmittel) zusammen mit Protein ("albuminös") und Kohlenhydraten ("Saccharin") als wichtigen Nährstoff für Mensch und Tier. [14] [15]

Ein Jahrhundert lang betrachteten Chemiker "Fette" nur als einfache Lipide aus Fettsäuren und Glycerin (Glyceriden), später wurden jedoch neue Formen beschrieben. Theodore Gobley (1847) entdeckte Phospholipide im Gehirn von Säugetieren und Hühnereiern, von ihm als "Lecithine" bezeichnet. Thudichum entdeckte im menschlichen Gehirn einige Phospholipide (Cephalin), Glykolipide (Cerebrosid) und Sphingolipide (Sphingomyelin). [10]

Die Begriffe Lipoid, Lipin, Lipid und Lipid wurden von Autor zu Autor mit unterschiedlichen Bedeutungen verwendet. [16] Im Jahr 1912 schlugen Rosenbloom und Gies die Substitution von "Lipoid" durch "Lipin" vor. [17] 1920 führte Bloor eine neue Klassifikation für "Lipoide" ein: einfache Lipoide (Fette und Wachse), zusammengesetzte Lipoide (Phospholipoide und Glykolipoide) und die abgeleiteten Lipoide (Fettsäuren, Alkohole, Sterole). [18] [19]

Das Wort Lipid, das etymologisch aus dem Griechischen stammt λίπος, Lipos „Fett“ wurde 1923 vom französischen Pharmakologen Gabriel Bertrand eingeführt. [20] Bertrand bezog nicht nur die traditionellen Fette (Glyceride) in das Konzept ein, sondern auch die "Lipoide" mit komplexer Konstitution. [10] Auch wenn das Wort Lipid wurde einstimmig von der Internationalen Kommission der Société de Chimie Biologique während der Plenarsitzung am 3. Juli 1923. Das Wort Lipid wurde später anglisiert als Lipid wegen seiner Aussprache ('lɪpɪd). Im Französischen das Suffix -ide, aus dem Altgriechischen -ίδης (bedeutet „Sohn von“ oder „Nachkomme von“), wird immer ausgesprochen (ɪd).

1947 teilte T. P. Hilditch Lipide in "einfache Lipide" mit Fetten und Wachsen (echte Wachse, Sterole, Alkohole) ein.

Lipide wurden vom Lipid MAPS-Konsortium [4] wie folgt in acht Kategorien eingeteilt:

Fettsäuren Bearbeiten

Fettsäuren oder Fettsäurereste, wenn sie Teil eines Lipids sind, sind eine vielfältige Gruppe von Molekülen, die durch Kettenverlängerung eines Acetyl-CoA-Primers mit Malonyl-CoA- oder Methylmalonyl-CoA-Gruppen in einem als Fettsäuresynthese bezeichneten Prozess synthetisiert werden. [21] [22] Sie bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette, die mit einer Carbonsäuregruppe endet. Diese Anordnung verleiht dem Molekül ein polares, hydrophiles Ende und ein unpolares, hydrophobes Ende, das in Wasser unlöslich ist. Die Fettsäurestruktur ist eine der grundlegendsten Kategorien biologischer Lipide und wird häufig als Baustein strukturell komplexerer Lipide verwendet. Die Kohlenstoffkette, typischerweise zwischen vier und 24 Kohlenstoffatomen lang, [23] kann gesättigt oder ungesättigt sein und kann an funktionelle Gruppen gebunden sein, die Sauerstoff, Halogene, Stickstoff und Schwefel enthalten. Enthält eine Fettsäure eine Doppelbindung, besteht die Möglichkeit, entweder a cis oder trans geometrische Isomerie, die die Konfiguration des Moleküls erheblich beeinflusst. Cis-Doppelbindungen bewirken, dass sich die Fettsäurekette verbiegt, ein Effekt, der mit mehr Doppelbindungen in der Kette verstärkt wird. Drei Doppelbindungen in 18-Kohlenstoff Linolensäure, die am häufigsten vorkommenden Fettsäureketten der Pflanzen Thylakoidmembranen, machen diese Membranen hoch Flüssigkeit trotz niedriger Umgebungstemperaturen [24] und führt auch dazu, dass Linolensäure in hochauflösenden 13-C-NMR-Spektren von Chloroplasten dominierende scharfe Peaks ergibt. Dies wiederum spielt eine wichtige Rolle für den Aufbau und die Funktion von Zellmembranen. [25] Die meisten natürlich vorkommenden Fettsäuren gehören zu den cis Konfiguration, obwohl die trans Form kommt in einigen natürlichen und teilweise gehärteten Fetten und Ölen vor. [26]

Beispiele für biologisch wichtige Fettsäuren umfassen die Eicosanoide, die hauptsächlich von Arachidonsäure und Eicosapentaensäure abgeleitet sind, die Prostaglandine, Leukotriene und Thromboxane umfassen. Docosahexaensäure ist auch in biologischen Systemen wichtig, insbesondere im Hinblick auf das Sehvermögen. [27] [28] Andere wichtige Lipidklassen in der Kategorie der Fettsäuren sind die Fettsäureester und Fettsäureamide. Fettester umfassen wichtige biochemische Zwischenprodukte wie Wachsester, Fettsäurethioester-Coenzym-A-Derivate, Fettsäurethioester-ACP-Derivate und Fettsäurecarnitine. Zu den Fettamiden zählen N-Acylethanolamine wie der Cannabinoid-Neurotransmitter Anandamid. [29]

Glycerolipid Bearbeiten

Glycerolipide bestehen aus mono-, di- und trisubstituierten Glycerinen, [30] die bekanntesten sind die Fettsäuretriester von Glycerin, genannt Triglyceride. Das Wort "Triacylglycerol" wird manchmal synonym mit "Triglycerid" verwendet. In diesen Verbindungen sind die drei Hydroxylgruppen des Glycerins jeweils verestert, typischerweise durch unterschiedliche Fettsäuren. Da sie als Energiespeicher fungieren, machen diese Lipide den Großteil des Speicherfetts im tierischen Gewebe aus. Die Hydrolyse der Esterbindungen von Triglyceriden und die Freisetzung von Glycerin und Fettsäuren aus dem Fettgewebe sind die ersten Schritte beim Fettstoffwechsel. [31]

Zusätzliche Unterklassen von Glycerolipiden werden durch Glycosylglycerine repräsentiert, die durch das Vorhandensein eines oder mehrerer Zuckerreste gekennzeichnet sind, die über eine glycosidische Bindung an Glycerin gebunden sind. Beispiele für Strukturen in dieser Kategorie sind die in Pflanzenmembranen vorkommenden Digalactosyldiacylglycerine [32] und Seminolipide aus Säugerspermien. [33]

Glycerophospholipide Bearbeiten

Glycerophospholipide, die normalerweise als Phospholipide bezeichnet werden (obwohl Sphingomyeline auch als Phospholipide klassifiziert werden), sind in der Natur allgegenwärtig und sind Schlüsselkomponenten der Lipiddoppelschicht von Zellen [34] sowie am Stoffwechsel und der Zellsignalübertragung beteiligt. [35] Neuralgewebe (einschließlich des Gehirns) enthält relativ hohe Mengen an Glycerophospholipiden, und Veränderungen in ihrer Zusammensetzung wurden mit verschiedenen neurologischen Erkrankungen in Verbindung gebracht. [36] Glycerophospholipide können je nach Art der polaren Kopfgruppe am in verschiedene Klassen eingeteilt werden sn-3-Position des Glycerin-Rückgrats in Eukaryoten und Eubakterien, oder die sn-1 Position bei Archaebakterien. [37]

Beispiele für Glycerophospholipide in biologischen Membranen sind Phosphatidylcholin (auch bekannt als PC, GPHo oder Lecithin), Phosphatidylethanolamin (PE oder GPEtn) und Phosphatidylserin (PS oder GPSer). Einige Glycerophospholipide in eukaryontischen Zellen, wie Phosphatidylinositole und Phosphatidsäuren, dienen nicht nur als primärer Bestandteil von Zellmembranen und Bindungsstellen für intra- und interzelluläre Proteine, sondern sind entweder Vorläufer von oder selbst von Membranen abgeleitete sekundäre Botenstoffe. [38] Typischerweise werden eine oder beide dieser Hydroxylgruppen mit langkettigen Fettsäuren acyliert, aber es gibt auch Alkyl-verknüpfte und 1Z-Alkenyl-verknüpfte (Plasmalogen) Glycerophospholipide sowie Dialkylether-Varianten in Archaebakterien. [39]

Sphingolipide Bearbeiten

Sphingolipide sind eine komplizierte Familie von Verbindungen [40], die ein gemeinsames Strukturmerkmal aufweisen, ein synthetisiertes Sphingoid-Basen-Rückgrat de novo aus der Aminosäure Serin und einem langkettigen Fettacyl-CoA, dann umgewandelt in Ceramide, Phosphosphingolipide, Glycosphingolipide und andere Verbindungen. Die wichtigste Sphingoidbasis von Säugetieren wird allgemein als Sphingosin bezeichnet. Ceramide (N-Acyl-Sphingoid-Basen) sind eine wichtige Unterklasse von Sphingoid-Base-Derivaten mit einer Amid-gebundenen Fettsäure. Die Fettsäuren sind typischerweise gesättigt oder einfach ungesättigt mit Kettenlängen von 16 bis 26 Kohlenstoffatomen. [41]

Die wichtigsten Phosphosphingolipide von Säugetieren sind Sphingomyeline (Ceramid-Phosphocholine), [42] während Insekten hauptsächlich Ceramid-Phosphoethanolamine enthalten [43] und Pilze Phytoceramid-Phosphoinositole und mannosehaltige Kopfgruppen aufweisen. [44] Die Glycosphingolipide sind eine vielfältige Familie von Molekülen, die aus einem oder mehreren Zuckerresten bestehen, die über eine glycosidische Bindung mit der Sphingoidbase verbunden sind. Beispiele hierfür sind die einfachen und komplexen Glykosphingolipide wie Cerebroside und Ganglioside.

Sterole Bearbeiten

Sterole wie Cholesterin und seine Derivate sind neben den Glycerophospholipiden und Sphingomyelinen ein wichtiger Bestandteil von Membranlipiden [45]. Andere Beispiele für Sterine sind die Gallensäuren und ihre Konjugate, [46] die bei Säugetieren oxidierte Derivate des Cholesterins sind und in der Leber synthetisiert werden. Die Pflanzenäquivalente sind die Phytosterole, wie β-Sitosterol, Stigmasterol und Brassicasterol, wobei letztere Verbindung auch als Biomarker für das Algenwachstum verwendet wird. [47] Das vorherrschende Sterol in Pilzzellmembranen ist Ergosterol. [48]

Sterole sind Steroide, bei denen eines der Wasserstoffatome an Position 3 in der Kohlenstoffkette durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist. Sie haben mit Steroiden die gleiche fusionierte Vier-Ring-Kernstruktur gemeinsam. Steroide haben unterschiedliche biologische Funktionen als Hormone und Signalmoleküle. Die Steroide mit achtzehn Kohlenstoffatomen (C18) umfassen die Östrogenfamilie, während die Steroide C19 die Androgene wie Testosteron und Androsteron umfassen. Die Unterklasse C21 umfasst die Gestagene sowie die Glukokortikoide und Mineralokortikoide. [49] Die Secosteroide, die verschiedene Formen von Vitamin D umfassen, zeichnen sich durch eine Spaltung des B-Rings der Kernstruktur aus. [50]

Prenol Bearbeiten

Prenollipide werden aus den Fünf-Kohlenstoff-Einheiten-Vorstufen Isopentenyldiphosphat und Dimethylallyldiphosphat synthetisiert, die hauptsächlich über den Mevalonsäure (MVA)-Weg hergestellt werden. [51] Die einfachen Isoprenoide (lineare Alkohole, Diphosphate usw.) werden durch sukzessive Addition von C5-Einheiten gebildet und nach der Anzahl dieser Terpeneinheiten klassifiziert. Strukturen mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen werden als Polyterpene bezeichnet. Carotinoide sind wichtige einfache Isoprenoide, die als Antioxidantien und Vorläufer von Vitamin A fungieren. [52] Eine weitere biologisch wichtige Klasse von Molekülen sind die Chinone und Hydrochinone, die einen Isoprenoid-Schwanz enthalten, der an einen Chinonoid-Kern nicht isoprenoiden Ursprungs gebunden ist. [53] Vitamin E und Vitamin K sowie die Ubichinone sind Beispiele für diese Klasse. Prokaryoten synthetisieren Polyprenole (sogenannte Bactoprenole), bei denen die endständige Isoprenoideinheit, die an Sauerstoff gebunden ist, ungesättigt bleibt, während bei tierischen Polyprenolen (Dolicholen) das endständige Isoprenoid reduziert ist. [54]

Saccharolipid Bearbeiten

Saccharolipide beschreiben Verbindungen, in denen Fettsäuren an ein Zuckerrückgrat gebunden sind und Strukturen bilden, die mit Membrandoppelschichten kompatibel sind. Bei den Saccharolipiden ersetzt ein Monosaccharid das Glycerinrückgrat, das in Glycerolipiden und Glycerophospholipiden vorhanden ist. Die bekanntesten Saccharolipide sind die acylierten Glucosamin-Vorläufer der Lipid-A-Komponente der Lipopolysaccharide in gramnegativen Bakterien. Typische Lipid-A-Moleküle sind Disaccharide von Glucosamin, die mit bis zu sieben Fettacylketten derivatisiert sind. Das minimale Lipopolysaccharid, das für das Wachstum benötigt wird E coli ist Kdo2-Lipid A, ein hexaacyliertes Disaccharid von Glucosamin, das mit zwei 3-Desoxy-D-manno-octulosonsäure (Kdo)-Resten glykosyliert ist. [55]

Polyketide Bearbeiten

Polyketide werden durch Polymerisation von Acetyl- und Propionyl-Untereinheiten durch klassische Enzyme sowie iterative und multimodulare Enzyme synthetisiert, die mechanistische Merkmale mit den Fettsäuresynthasen teilen. Sie umfassen viele Sekundärmetaboliten und Naturstoffe aus tierischen, pflanzlichen, bakteriellen, pilzlichen und marinen Quellen und weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. [56] [57] Viele Polyketide sind cyclische Moleküle, deren Rückgrat oft durch Glykosylierung, Methylierung, Hydroxylierung, Oxidation oder andere Prozesse weiter modifiziert wird. Viele häufig verwendete antimikrobielle, antiparasitäre und Antikrebsmittel sind Polyketide oder Polyketid-Derivate, wie Erythromycine, Tetracycline, Avermectine und Antitumor-Epothilone. [58]

Bestandteil biologischer Membranen Bearbeiten

Eukaryontische Zellen verfügen über die kompartimentierten membrangebundenen Organellen, die unterschiedliche biologische Funktionen erfüllen. Die Glycerophospholipide sind die Hauptstrukturkomponente biologischer Membranen, da die Plasmamembran die intrazellulären Komponenten physisch von der extrazellulären Umgebung trennt, da die zelluläre Plasmamembran und die intrazellulären Membranen von Organellen in tierischen Zellen. [ Zitat benötigt ] Die Glycerophospholipide sind amphipathische Moleküle (die sowohl hydrophobe als auch hydrophile Regionen enthalten), die einen Glycerinkern enthalten, der durch Esterbindungen an zwei von Fettsäure abgeleitete "Schwänze" und über eine Phosphatesterbindung an eine "Kopf"-Gruppe gebunden ist. [ Zitat benötigt ] Während Glycerophospholipide der Hauptbestandteil biologischer Membranen sind, werden auch andere Nicht-Glycerid-Lipidkomponenten wie Sphingomyelin und Sterine (hauptsächlich Cholesterin in tierischen Zellmembranen) in biologischen Membranen gefunden. [59] In Pflanzen und Algen sind die Galactosyldiacylglycerine [60] und Sulfochinovosyldiacylglycerol [32], denen eine Phosphatgruppe fehlt, wichtige Bestandteile der Membranen von Chloroplasten und verwandten Organellen und die am häufigsten vorkommenden Lipide in photosynthetischen Geweben, einschließlich denen höherer Pflanzen, Algen und bestimmte Bakterien. [ Zitat benötigt ]

Pflanzliche Thylakoidmembranen haben die größte Lipidkomponente eines nicht-doppelschichtbildenden Monogalactosyldiglycerids (MGDG) und wenig Phospholipide mikroskopische Studien. [61]

Eine biologische Membran ist eine Form einer Lipiddoppelschicht in der lamellaren Phase. Die Bildung von Lipiddoppelschichten ist ein energetisch bevorzugter Prozess, wenn die oben beschriebenen Glycerophospholipide in einer wässrigen Umgebung vorliegen. [62] Dies ist als hydrophober Effekt bekannt. In einem wässrigen System richten sich die polaren Köpfe der Lipide nach der polaren, wässrigen Umgebung aus, während die hydrophoben Schwänze ihren Kontakt mit Wasser minimieren und dazu neigen, sich zusammenzuballen und je nach Lipidkonzentration ein Vesikel zu bilden die Bildung von Mizellen, Liposomen oder Lipiddoppelschichten. Andere Aggregationen werden ebenfalls beobachtet und sind Teil des Polymorphismus des amphiphilen (Lipid-) Verhaltens. Das Phasenverhalten ist ein Forschungsgebiet der Biophysik und Gegenstand aktueller [ wenn? ] wissenschaftliche Forschung. [63] [64] Micellen und Doppelschichten bilden sich im polaren Medium nach einem als hydrophober Effekt bekannten Prozess. [65] Beim Auflösen einer lipophilen oder amphiphilen Substanz in einer polaren Umgebung werden die polaren Moleküle (dh Wasser in einer wässrigen Lösung) stärker um die gelöste lipophile Substanz herum geordnet, da die polaren Moleküle keine Wasserstoffbrücken zu den lipophilen Bereichen des . bilden können amphiphil. In einer wässrigen Umgebung bilden die Wassermoleküle also einen geordneten "Clathrat"-Käfig um das gelöste lipophile Molekül. [66]

Die Bildung von Lipiden in Protozellmembranen ist ein wichtiger Schritt in Modellen der Abiogenese, dem Ursprung des Lebens. [67]

Energiespeicher Bearbeiten

Triglyceride, die im Fettgewebe gespeichert werden, sind eine wichtige Form der Energiespeicherung sowohl bei Tieren als auch bei Pflanzen. Sie sind eine wichtige Energiequelle, da Kohlenhydrate vollständig reduzierte Strukturen sind. Im Vergleich zu Glykogen, das nur die Hälfte der Energie pro reiner Masse liefern würde, sind Triglycerid-Kohlenstoff im Gegensatz zu Kohlenhydraten alle an Wasserstoffe gebunden. [68] Die Fettzelle oder Fettzelle ist für die kontinuierliche Synthese und den Abbau von Triglyceriden bei Tieren bestimmt, wobei der Abbau hauptsächlich durch die Aktivierung des hormonsensitiven Enzyms Lipase gesteuert wird. [69] Die vollständige Oxidation von Fettsäuren liefert einen hohen Kaloriengehalt, etwa 38 kJ/g (9 kcal/g), verglichen mit 17 kJ/g (4 kcal/g) für den Abbau von Kohlenhydraten und Proteinen. Zugvögel, die lange Strecken fliegen müssen, ohne zu essen, verwenden gespeicherte Energie von Triglyceriden, um ihre Flüge zu tanken. [70]

Signalisierung Bearbeiten

Es wurden Beweise dafür aufgetaucht, dass die Lipidsignalübertragung ein wichtiger Teil der Zellsignalübertragung ist. [71] [72] [73] [74] Die Lipid-Signalübertragung kann über die Aktivierung von G-Protein-gekoppelten oder nuklearen Rezeptoren erfolgen, und Mitglieder mehrerer verschiedener Lipid-Kategorien wurden als Signalmoleküle und zelluläre Botenstoffe identifiziert. [75] Dazu gehören Sphingosin-1-phosphat, ein von Ceramid abgeleitetes Sphingolipid, das ein potenter Botenstoff ist, der an der Regulierung der Calciummobilisierung, [76] des Zellwachstums und der Apoptose beteiligt ist [77] Diacylglycerol (DAG) und die Phosphatidylinositolphosphate (PIPs) , beteiligt an der Kalzium-vermittelten Aktivierung der Proteinkinase C [78] die Prostaglandine, die eine Art von Fettsäuren abgeleiteten Eicosanoiden sind, die an Entzündungen und Immunität beteiligt sind [79] die Steroidhormone wie Östrogen, Testosteron und Cortisol, die einen Wirt modulieren von Funktionen wie Fortpflanzung, Stoffwechsel und Blutdruck und die Oxysterole wie 25-Hydroxy-Cholesterin, die Leber-X-Rezeptor-Agonisten sind. [80] Es ist bekannt, dass Phosphatidylserinlipide an der Signalübertragung für die Phagozytose apoptotischer Zellen oder Zellteile beteiligt sind. Sie erreichen dies, indem sie nach der Inaktivierung von Flippasen, die sie ausschließlich auf der zytosolischen Seite platzieren, und der Aktivierung von Scramblasen, die die Orientierung der Phospholipide durcheinanderbringen, der extrazellulären Seite der Zellmembran ausgesetzt werden. Danach erkennen andere Zellen die Phosphatidylserine und phagozytieren die Zellen oder Zellfragmente, wodurch sie freigelegt werden. [81]

Andere Funktionen Bearbeiten

Die „fettlöslichen“ Vitamine (A, D, E und K) – Lipide auf Isoprenbasis – sind essentielle Nährstoffe, die in Leber und Fettgewebe gespeichert werden und vielfältige Funktionen haben. Acyl-Carnitine sind am Transport und Metabolismus von Fettsäuren in und aus den Mitochondrien beteiligt, wo sie einer Beta-Oxidation unterliegen. [82] Polyprenole und ihre phosphorylierten Derivate spielen ebenfalls eine wichtige Transportrolle, in diesem Fall der Transport von Oligosacchariden durch Membranen. Polyprenolphosphat-Zucker und Polyprenol-Diphosphat-Zucker wirken bei extrazytoplasmatischen Glykosylierungsreaktionen, bei der extrazellulären Polysaccharid-Biosynthese (zum Beispiel Peptidoglykan-Polymerisation in Bakterien) und bei der eukaryontischen Protein-N-Glykosylierung. [83] [84] Cardiolipine sind eine Unterklasse der Glycerophospholipide mit vier Acylketten und drei Glyceringruppen, die besonders häufig in der inneren Mitochondrienmembran vorkommen. [85] [86] Es wird angenommen, dass sie Enzyme aktivieren, die an der oxidativen Phosphorylierung beteiligt sind. [87] Lipide bilden auch die Basis von Steroidhormonen. [88]

Die wichtigsten Nahrungslipide für Menschen und andere Tiere sind tierische und pflanzliche Triglyceride, Sterine und Membranphospholipide. Der Prozess des Fettstoffwechsels synthetisiert und baut die Lipidspeicher ab und produziert die strukturellen und funktionellen Lipide, die für einzelne Gewebe charakteristisch sind.

Biosynthese Bearbeiten

Bei Tieren wird bei einem Überangebot an Kohlenhydraten aus der Nahrung das überschüssige Kohlenhydrat in Triglyceride umgewandelt. Dies beinhaltet die Synthese von Fettsäuren aus Acetyl-CoA und die Veresterung von Fettsäuren bei der Produktion von Triglyceriden, ein Prozess, der als Lipogenese bezeichnet wird. [89] Fettsäuren werden von Fettsäuresynthasen hergestellt, die polymerisieren und dann Acetyl-CoA-Einheiten reduzieren. Die Acylketten in den Fettsäuren werden durch einen Reaktionszyklus verlängert, bei dem die Acetylgruppe hinzugefügt, zu einem Alkohol reduziert, zu einer Alkengruppe dehydratisiert und dann wieder zu einer Alkangruppe reduziert wird. Die Enzyme der Fettsäurebiosynthese werden in zwei Gruppen eingeteilt, bei Tieren und Pilzen werden all diese Fettsäuresynthasereaktionen von einem einzigen multifunktionellen Protein durchgeführt [90] während in Pflanzenplastiden und Bakterien separate Enzyme jeden Schritt des Stoffwechselweges ausführen. [91] [92] Die Fettsäuren können anschließend in Triglyceride umgewandelt werden, die in Lipoproteine ​​verpackt und von der Leber sezerniert werden.

Die Synthese ungesättigter Fettsäuren beinhaltet eine Entsättigungsreaktion, bei der eine Doppelbindung in die Fettsäurekette eingeführt wird. Beim Menschen beispielsweise produziert die Entsättigung von Stearinsäure durch Stearoyl-CoA-Desaturase-1 Ölsäure. Die zweifach ungesättigte Fettsäure Linolsäure sowie die dreifach ungesättigte α-Linolensäure können in Säugetiergeweben nicht synthetisiert werden und sind daher essentielle Fettsäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden. [93]

Die Triglyceridsynthese erfolgt im endoplasmatischen Retikulum durch Stoffwechselwege, bei denen Acylgruppen in Fettacyl-CoAs auf die Hydroxylgruppen von Glycerin-3-phosphat und Diacylglycerin übertragen werden. [94]

Terpene und Isoprenoide, einschließlich der Carotinoide, werden durch den Zusammenbau und die Modifikation von Isopreneinheiten hergestellt, die aus den reaktiven Vorstufen Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat gespendet wurden. [51] Diese Vorstufen können auf unterschiedliche Weise hergestellt werden. Bei Tieren und Archaeen produziert der Mevalonat-Weg diese Verbindungen aus Acetyl-CoA, [95] während der Nicht-Mevalonat-Weg bei Pflanzen und Bakterien Pyruvat und Glyceraldehyd-3-phosphat als Substrate verwendet. [51] [96] Eine wichtige Reaktion, die diese aktivierten Isoprendonoren verwendet, ist die Steroidbiosynthese. Hier werden die Isopren-Einheiten zu Squalen zusammengefügt und dann gefaltet und zu einer Reihe von Ringen geformt, um Lanosterol herzustellen. [97] Lanosterol kann dann in andere Steroide wie Cholesterin und Ergosterol umgewandelt werden. [97] [98]

Abbau Bearbeiten

Beta-Oxidation ist der Stoffwechselprozess, bei dem Fettsäuren in den Mitochondrien oder in Peroxisomen abgebaut werden, um Acetyl-CoA zu erzeugen. Zum größten Teil werden Fettsäuren durch einen Mechanismus oxidiert, der einer Umkehrung des Prozesses der Fettsäuresynthese ähnlich, aber nicht identisch ist. Das heißt, Zwei-Kohlenstoff-Fragmente werden nach den Schritten der Dehydrierung, Hydratation und Oxidation nacheinander vom Carboxylende der Säure entfernt, um eine Beta-Ketosäure zu bilden, die durch Thiolyse gespalten wird.Das Acetyl-CoA wird dann schließlich in ATP, CO . umgewandelt2, und H2O unter Verwendung des Zitronensäurezyklus und der Elektronentransportkette. Daher kann der Zitronensäurezyklus bei Acetyl-CoA beginnen, wenn Fett zur Energiegewinnung abgebaut wird, wenn wenig oder keine Glukose verfügbar ist. Die Energieausbeute der vollständigen Oxidation des Fettsäurepalmitats beträgt 106 ATP. [99] Ungesättigte und ungeradkettige Fettsäuren erfordern zusätzliche enzymatische Schritte zum Abbau.

Das meiste Fett in Lebensmitteln liegt in Form von Triglyceriden, Cholesterin und Phospholipiden vor. Etwas Nahrungsfett ist notwendig, um die Aufnahme von fettlöslichen Vitaminen (A, D, E und K) und Carotinoiden zu erleichtern. [100] Menschen und andere Säugetiere haben einen Bedarf an bestimmten essentiellen Fettsäuren wie Linolsäure (eine Omega-6-Fettsäure) und Alpha-Linolensäure (eine Omega-3-Fettsäure), da sie nicht aus einfachen Vorstufen synthetisiert werden können bei der Ernährung. [93] Beide Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen, die sich in der Anzahl und Position der Doppelbindungen unterscheiden. Die meisten Pflanzenöle sind reich an Linolsäure (Distel-, Sonnenblumen- und Maisöl). Alpha-Linolensäure kommt in den grünen Blättern von Pflanzen sowie in einigen Samen, Nüssen und Hülsenfrüchten (insbesondere Flachs, Raps, Walnuss und Soja) vor. [101] Fischöle sind besonders reich an den längerkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA). [102] Viele Studien haben positive gesundheitliche Vorteile im Zusammenhang mit dem Verzehr von Omega-3-Fettsäuren auf die Entwicklung von Säuglingen, Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und verschiedene psychische Erkrankungen (wie Depressionen, Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung und Demenz) gezeigt. [103] [104]

Im Gegensatz dazu ist inzwischen allgemein bekannt, dass der Verzehr von Transfettsäuren, wie sie in teilweise gehärteten Pflanzenölen enthalten sind, ein Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen sind. Fette, die gut für den Menschen sind, können durch falsche Kochmethoden in Transfette umgewandelt werden, die zu einem Überkochen der Lipide führen. [105] [106] [107]

Einige Studien haben gezeigt, dass die gesamte Nahrungsfettaufnahme mit einem erhöhten Risiko für Fettleibigkeit [108] [109] und Diabetes [110] verbunden ist, jedoch eine Reihe sehr großer Studien, darunter die Women's Health Initiative Dietary Modification Trial, eine acht -Jahresstudie mit 49.000 Frauen, die Nurses' Health Study und die Health Professionals Follow-up Study, ergaben keine derartigen Verbindungen. [111] [112] Keine dieser Studien deutete auf einen Zusammenhang zwischen dem Prozentsatz der Kalorien aus Fett und dem Risiko für Krebs, Herzerkrankungen oder Gewichtszunahme hin. The Nutrition Source [113], eine Website der Ernährungsabteilung der TH Chan School of Public Health der Harvard University, fasst die aktuellen Erkenntnisse über die Wirkung von Nahrungsfett zusammen: dass die Gesamtfettmenge in der Ernährung nicht wirklich mit Gewicht oder Krankheit in Verbindung steht." [114]

    – Neuartiges Drug Delivery System – Ester aus drei Fettsäureketten und dem Alkohol Glycerin, einem der drei wichtigsten Makronährstoffe, auch bekannt als Triglyceride, eine Klasse von Naturstoffen bestehend aus langen aliphatischen Ketten und Phenolringen, die in Pflanzen, Pilzen und Bakterien vorkommen
  1. ^ Maitland Jr. (1998). Organische Chemie. W W Norton &. Co. Inc. (Np). P. 139. ISBN978-0-393-97378-5 .
  2. ^Stryeret al., p. 328.
  3. ^IUPAC, Kompendium der chemischen Terminologie, 2. Aufl. (das "Goldene Buch") (1997). Online korrigierte Version: (2006–) "Lipide". doi:10.1351/goldbook.L03571
  4. ^ einBCD
  5. Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (April 2009). „Aktualisierung des umfassenden Klassifikationssystems LIPID MAPS für Lipide“. Zeitschrift für Lipidforschung. 50 Ergänzung (S1): S9-14. doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200. PMC2674711 . PMID19098281.
  6. ^
  7. Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR (Oktober 2011). „Bioinformatik und Systembiologie des Lipidoms“. Chemische Bewertungen. 111 (10): 6452–90. doi:10.1021/cr200295k. PMC3383319 . PMID21939287.
  8. ^
  9. Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A (Februar 2013). "Lipid-Nanotechnologie". Internationale Zeitschrift für Molekularwissenschaften. 14 (2): 4242–82. doi:10.3390/ijms14024242. PMC3588097 . PMID23429269.
  10. ^
  11. Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD (1993). Humanbiologie und Gesundheit. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall. ISBN978-0-13-981176-0 .
  12. ^
  13. Braconnot H (31. März 1815). "Sur la nature des corps gras". Annales de chimie. 2 (XCIII): 225–277.
  14. ^
  15. Chevreul ME (1823). Recherches sur les corps gras d'origine animale. Paris: Levrault.
  16. ^ einBC
  17. Leray C (2012). Einführung in die Lipidomik. Boca Raton: CRC-Presse. ISBN9781466551466 .
  18. ^
  19. Leray C (2015). "Einführung, Geschichte und Evolution.". Lipide. Ernährung und Gesundheit. Boca Raton: CRC-Presse. ISBN9781482242317 .
  20. ^Ann Chim Phys 1844, 10, 434
  21. ^C. R. Séances Acad Sci, Paris, 1853, 36, 27 Ann Chim Phys 1854, 41, 216
  22. ^
  23. Leray C. "Chronologische Geschichte des Lipidzentrums". Cyberlipid-Zentrum. Archiviert vom Original am 13.10.2017 . Abgerufen 2017-12-01 .
  24. ^
  25. Prout W (1827). „Über die endgültige Zusammensetzung einfacher Nahrungsstoffe, mit einigen Vorbemerkungen zur Analyse organisierter Körper im Allgemeinen“. Phil. Übers.: 355–388.
  26. ^
  27. Culling CF (1974). "Lipide. (Fette, Lipoide. Lipine).". Handbuch der histopathologischen Techniken (3. Aufl.). London: Butterworth. S. 351–376. ISBN9781483164793 .
  28. ^
  29. Rosenbloom J, Gies WJ (1911). „Vorschlag an Lehrer der Biochemie. I. Eine vorgeschlagene chemische Klassifizierung von Lipinen, mit einem Hinweis auf die enge Beziehung zwischen Cholesterinen und Gallensalzen“. Biochem. Stier. 1: 51–6.
  30. ^
  31. Bloor WR (1920). „Umriss einer Klassifikation der Lipide“. Proz. Soz. Erw. Biol. Med. 17 (6): 138–140. doi:10.3181/00379727-17-75. S2CID75844378.
  32. ^
  33. Christie WW, Han X (2010). Lipidanalyse: Isolierung, Trennung, Identifizierung und Lipidomanalyse. Bridgwater, England: Die ölige Presse. ISBN 9780857097866 .
  34. ^
  35. Bertrand G. (1923). "Projet de reforme de la nomenclature de Chimie biologique". Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 5: 96–109.
  36. ^
  37. Vance JE, Vance DE (2002). Biochemie von Lipiden, Lipoproteinen und Membranen. Amsterdam: Anders. ISBN978-0-444-51139-3 .
  38. ^
  39. Braun HA, Hrsg. (2007). Lipodomics und bioaktive Lipide: Massenspektrometrie-basierte Lipidanalyse. Methoden der Enzymologie. 423. Boston: Akademische Presse. ISBN978-0-12-373895-0 .
  40. ^
  41. Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995). Fortschrittliche Ernährung und menschlicher Stoffwechsel. Belmont, Kalifornien: West-Pub. Polizist. 98. ISBN978-0-314-04467-9 .
  42. ^
  43. Yashroy RC (1987). „ 13 C-NMR-Untersuchungen von Lipidfettacylketten von Chloroplastenmembranen“. Indisches Journal für Biochemie und Biophysik. 24 (6): 177–178.
  44. ^Devlin, S. 193–195.
  45. ^
  46. Jäger JE (November 2006). „Diätetische Transfettsäuren: Überprüfung der jüngsten Humanstudien und Antworten der Lebensmittelindustrie“. Lipide. 41 (11): 967–92. doi:10.1007/s11745-006-5049-y. PMID17263298. S2CID1625062.
  47. ^
  48. Pelz S (2011-12-02). „Ein langes Lipid, ein langer Name: Docosahexaensäure“. Die Lipid-Chroniken.
  49. ^
  50. „DHA für optimale Gehirn- und Sehfunktionen“. DHA/EPA Omega-3-Institut.
  51. ^
  52. Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M (2008). „Fettsäureamidhydrolase: ein Torwächter des Endocannabinoid-Systems“. Lipide in Gesundheit und Krankheit. Subzelluläre Biochemie. 49. S. 101–32. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_4. ISBN978-1-4020-8830-8 . PMID18751909.
  53. ^
  54. Coleman RA, Lee DP (März 2004). „Enzyme der Triacylglycerol-Synthese und deren Regulierung“. Fortschritte in der Lipidforschung. 43 (2): 134–76. doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1. PMID14654091.
  55. ^van Holde und Mathews, S. 630–31.
  56. ^ einB
  57. Hölzl G, Dörmann P (September 2007). „Struktur und Funktion von Glykoglycerolipiden in Pflanzen und Bakterien“. Fortschritte in der Lipidforschung. 46 (5): 225–43. doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID17599463.
  58. ^
  59. Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N (2004). „Biologische Rollen von Sulfoglycolipiden und Pathophysiologie ihres Mangels“. Glykokonjugat-Journal. 21 (1–2): 59–62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID15467400. S2CID2678053.
  60. ^
  61. „Die Struktur einer Membran“. Die Lipid-Chroniken. 2011-11-05 . Abgerufen 2011-12-31 .
  62. ^
  63. Berridge MJ, Irvine RF (September 1989). „Inositolphosphate und Zellsignalisierung“. Natur. 341 (6239): 197–205. Bibcode:1989Natur.341..197B. doi:10.1038/341197a0. PMID2550825. S2CID26822092.
  64. ^
  65. Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T (Juni 2000). „Glycerophospholipide im Gehirn: ihr Stoffwechsel, Einbau in Membranen, Funktionen und Beteiligung an neurologischen Erkrankungen“. Chemie und Physik der Lipide. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID10878232.
  66. ^
  67. Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA (2007). „Glycerophospholipid-Identifikation und Quantifizierung durch Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie“. Lipidomics und bioaktive Lipide: Massenspektrometriebasierte Lipidanalyse. Methoden der Enzymologie. 432. S. 21–57. doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8. ISBN978-0-12-373895-0 . PMID17954212.
  68. ^van Holde und Mathews, p. 844.
  69. ^
  70. Paltauf F (Dezember 1994). „Ätherlipide in Biomembranen“. Chemie und Physik der Lipide. 74 (2): 101–39. doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID7859340.
  71. ^
  72. Merrill AH, Sandoff K (2002). "Kapitel 14: Sphingolipide: Metabolismus und Zellsignalisierung" (PDF) . In Vance JE, Vance EE (Hrsg.). Biochemie von Lipiden, Lipoproteinen und Membranen (4. Aufl.). Amsterdam: Anders. S. 373–407. ISBN978-0-444-51138-6 .
  73. ^Devlin, S. 421–422.
  74. ^
  75. Hori T., Sugita M. (1993). „Sphingolipide bei niederen Tieren“. Fortschritte in der Lipidforschung. 32 (1): 25–45. doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID8415797.
  76. ^
  77. Wiegandt H. (Januar 1992). "Insekten-Glykolipide". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipide und Lipidstoffwechsel. 1123 (2): 117–26. doi:10.1016/0005-2760(92)90101-Z. PMID1739742.
  78. ^
  79. Guan X, Wenk MR (Mai 2008). „Biochemie von Inositollipiden“. Grenzen der Biowissenschaften. 13 (13): 3239–51. doi:10.2741/2923. PMID18508430.
  80. ^
  81. Bach D, Wachtel E (März 2003). „Phospholipid/Cholesterin-Modellmembranen: Bildung von Cholesterinkristalliten“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranen. 1610 (2): 187–97. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8. PMID12648773.
  82. ^
  83. Russell DW (2003). „Die Enzyme, Regulierung und Genetik der Gallensäuresynthese“. Jahresrückblick Biochemie. 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID12543708.
  84. ^
  85. Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). „Sedimentäre Sterine als biogeochemische Indikatoren im Südpolarmeer“. Organische Geochemie. 39 (5): 567–588. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
  86. ^
  87. Diakon J (2005). Pilzbiologie. Cambridge, Massachusetts: Blackwell-Verleger. P. 342. ISBN978-1-4051-3066-0 .
  88. ^Stryer et al., P. 749.
  89. ^
  90. Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G (Dezember 2006). „Vitamin-D-Resistenz“. Best Practice und Forschung. Klinische Endokrinologie und Stoffwechsel. 20 (4): 627–45. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID17161336.
  91. ^ einBC
  92. Kuzuyama T, Seto H (April 2003). „Vielfalt der Biosynthese der Isopren-Einheiten“. Naturproduktberichte. 20 (2): 171–83. doi:10.1039/b109860h. PMID12735695.
  93. ^
  94. Rao AV, Rao LG (März 2007). „Carotinoide und die menschliche Gesundheit“. Pharmakologische Forschung. 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID17349800.
  95. ^
  96. Brunmark A, Cadenas E (1989). „Redox- und Additionschemie chinoider Verbindungen und ihre biologischen Auswirkungen“. Freie Radikale Biologie und Medizin. 7 (4): 435–77. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID2691341.
  97. ^
  98. Swiezewska E, Danikiewicz W (Juli 2005). „Polyisoprenoide: Struktur, Biosynthese und Funktion“. Fortschritte in der Lipidforschung. 44 (4): 235–58. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID16019076.
  99. ^ einB
  100. CR Raetz, TA Garrett, CM Reynolds, WA Shaw, JD Moore, DC Smith et al. (Mai 2006). „Kdo2-Lipid A von Escherichia coli, ein definiertes Endotoxin, das Makrophagen über TLR-4 aktiviert“. Zeitschrift für Lipidforschung. 47 (5): 1097–111. doi: 10.1194/jlr.M600027-JLR200 . hdl:10919/74310. PMID16479018.
  101. ^
  102. Walsh CT (März 2004). „Polyketide und nichtribosomale Peptidantibiotika: Modularität und Vielseitigkeit“. Wissenschaft. 303 (5665): 1805–10. Bibcode:2004Sci. 303.1805W. doi:10.1126/science.1094318. PMID15031493. S2CID44858908.
  103. ^
  104. Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). „Biosynthetic Engineering von Polyen-Makroliden zur Erzeugung von verbesserten antimykotischen und antiparasitären Mitteln“. Aktuelle Themen der Medizinischen Chemie. 8 (8): 639–53. doi:10.2174/156802608784221479. PMID18473889.
  105. ^
  106. Minto RE, Blacklock BJ (Juli 2008). „Biosynthese und Funktion von Polyacetylenen und verwandten Naturstoffen“. Fortschritte in der Lipidforschung. 47 (4): 233–306. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMC2515280 . PMID18387369.
  107. ^Stryer et al., S. 329–331.
  108. ^ Heinz E. (1996). "Pflanzenglykolipide: Struktur, Isolierung und Analyse", S. 211–332 in Fortschritte in der Lipid-Methodik, vol. 3. W. W. Christie (Hrsg.). Ölige Presse, Dundee. 978-0-9514171-6-4
  109. ^
  110. Yashroy RC (1990). „Magnetische Resonanzstudien der dynamischen Organisation von Lipiden in Chloroplastenmembranen“. Zeitschrift für Biowissenschaften. 15 (4): 281–288. doi:10.1007/BF02702669. S2CID360223.
  111. ^Stryer et al., S. 333–334.
  112. ^
  113. van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (Februar 2008). "Membranlipide: wo sie sind und wie sie sich verhalten". Nature Bewertungen Molekulare Zellbiologie. 9 (2): 112–24. doi:10.1038/nrm2330. PMC2642958 . PMID18216768.
  114. ^
  115. Feigenson GW (November 2006). „Phasenverhalten von Lipidmischungen“. Natur Chemische Biologie. 2 (11): 560–3. doi:10.1038/nchembio1106-560. PMC2685072 . PMID17051225.
  116. ^
  117. Wiggins PM (Dezember 1990). „Rolle des Wassers in einigen biologischen Prozessen“. Mikrobiologische Bewertungen. 54 (4): 432–49. doi:10.1128/MMBR.54.4.432-449.1990. PMC372788 . PMID2087221.
  118. ^
  119. Raschke TM, Levitt M (Mai 2005). "Unpolare gelöste Stoffe verbessern die Wasserstruktur innerhalb der Hydratationshüllen und reduzieren gleichzeitig die Wechselwirkungen zwischen ihnen". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 102 (19): 6777–82. doi:10.1073/pnas.0500225102. PMC1100774 . PMID15867152.
  120. ^
  121. Segré D, Ben-Eli D, Deamer DW, Lancet D (2001). "Die Lipidwelt" (PDF) . Ursprünge des Lebens und Evolution der Biosphäre. 31 (1–2): 119–45. Bibcode:2001OLEB. 31..119S. doi:10.1023/A:1006746807104. PMID11296516. S2CID10959497.
  122. ^
  123. Rosen ED, Spiegelman BM (Dezember 2006). „Adipozyten als Regulatoren des Energiehaushalts und der Glukosehomöostase“. Natur. 444 (7121): 847–53. Bibcode:2006Natur.444..847R. doi:10.1038/nature05483. PMC3212857 . PMID17167472.
  124. ^
  125. Brasaemle DL (Dezember 2007). „Thematische Übersichtsserie: Adipozytenbiologie. Die Perilipinfamilie der strukturellen Lipidtröpfchenproteine: Stabilisierung von Lipidtröpfchen und Kontrolle der Lipolyse“. Zeitschrift für Lipidforschung. 48 (12): 2547–59. doi: 10.1194/jlr.R700014-JLR200 . PMID17878492.
  126. ^Stryer et al., P. 619.
  127. ^
  128. Malinauskas T., Aricescu AR, Lu W, Siebold C, Jones EY (Juli 2011). „Modularer Mechanismus der Wnt-Signalisierungshemmung durch Wnt-Hemmfaktor 1“. Natur Struktur- und Molekularbiologie. 18 (8): 886–93. doi:10.1038/nsmb.2081. PMC3430870 . PMID21743455.
  129. ^
  130. Malinauskas T (März 2008). „Andocken von Fettsäuren in die WIF-Domäne des humanen Wnt-Hemmfaktor-1“. Lipide. 43 (3): 227–30. doi:10.1007/s11745-007-3144-3. PMID18256869. S2CID31357937.
  131. ^
  132. Wang X (Juni 2004). "Lipid-Signalisierung". Aktuelle Meinung in der Pflanzenbiologie. 7 (3): 329–36. doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012. PMID15134755.
  133. ^
  134. Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S (Juni 2011). „Signalisierungs-Gateway-Molekül-Seiten – eine Datenmodell-Perspektive“. Bioinformatik. 27 (12): 1736–8. doi:10.1093/bioinformatics/btr190. PMC3106186 . PMID21505029.
  135. ^
  136. Eyster KM (März 2007). „Die Membran und Lipide als integrale Teilnehmer der Signaltransduktion: Lipid-Signaltransduktion für den Nicht-Lipid-Biochemiker“. Fortschritte in der Physiologieausbildung. 31 (1): 5–16. doi:10.1152/advan.00088.2006. PMID17327576. S2CID9194419.
  137. ^
  138. Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG (November 2008). „Die Rolle von Sphingosin-1-Phosphat und Ceramid-1-Phosphat in der Kalziumhomöostase“. Aktuelle Meinung zu Prüfpräparaten. 9 (11): 1192–205. PMID18951299.
  139. ^
  140. Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008). „Rollen bioaktiver Sphingolipide in der Krebsbiologie und -therapie“. Lipide in Gesundheit und Krankheit. Subzelluläre Biochemie. 49. S. 413–40. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISBN978-1-4020-8830-8 . PMC2636716 . PMID18751921.
  141. ^
  142. Klein C, Malviya AN (Januar 2008). „Mechanismus der nuklearen Calcium-Signalgebung durch Inositol 1,4,5-Trisphosphat, das im Kern produziert wird, nukleär lokalisierte Proteinkinase C und zyklische AMP-abhängige Proteinkinase“. Grenzen der Biowissenschaften. 13 (13): 1206–26. doi:10.2741/2756. PMID17981624.
  143. ^
  144. Boyce JA (August 2008). „Eicosanoide bei Asthma, allergischen Entzündungen und Wirtsabwehr“. Aktuelle Molekulare Medizin. 8 (5): 335–49. doi:10.2174/156652408785160989. PMID18691060.
  145. ^
  146. Bełtowski J (2008). „Leber-X-Rezeptoren (LXR) als therapeutische Ziele bei Dyslipidämie“. Herz-Kreislauf-Therapeutika. 26 (4): 297–316. doi:10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x. PMID19035881.
  147. ^
  148. Biermann M, Maueröder C, Brauner JM, Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE (Dezember 2013). „Oberflächencode – biophysikalische Signale für die Beseitigung von apoptotischen Zellen“. Physikalische Biologie. 10 (6): 065007. Bibcode:2013PhBio..10f5007B. doi: 10.1088/1478-3975/10/6/065007. PMID24305041.
  149. ^
  150. Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (Oktober 1991). „Charakterisierung des unidirektionalen Transports von Carnitin, katalysiert durch den rekonstituierten Carnitin-Träger aus Rattenleber-Mitochondrien“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranen. 1069 (1): 110–6. doi:10.1016/0005-2736(91)90110-t. PMID1932043.
  151. ^
  152. Parodi AJ, Leloir LF (April 1979). „Die Rolle von Lipid-Zwischenprodukten bei der Glykosylierung von Proteinen in der eukaryontischen Zelle“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bewertungen auf Biomembranen. 559 (1): 1–37.doi:10.1016/0304-4157(79)90006-6. PMID375981.
  153. ^
  154. Helenius A, Aebi M (März 2001). „Intrazelluläre Funktionen von N-gebundenen Glykanen“. Wissenschaft. 291 (5512): 2364–9. Bibcode:2001Sci. 291.2364H. doi:10.1126/science.291.5512.2364. PMID11269317. S2CID7277949.
  155. ^
  156. Nowicki M, Müller F, Frentzen M (April 2005). „Cardiolipin-Synthase von Arabidopsis thaliana“. FEBS-Briefe. 579 (10): 2161–5. doi: 10.1016/j.febslet.2005.03.007 . PMID15811335. S2CID21937549.
  157. ^
  158. Gohil VM, Greenberg ML (Februar 2009). "Mitochondriale Membranbiogenese: Phospholipide und Proteine ​​gehen Hand in Hand". Die Zeitschrift für Zellbiologie. 184 (4): 469–72. doi:10.1083/jcb.200901127. PMC2654137 . PMID19237595.
  159. ^
  160. Hoch FL (März 1992). "Cardiolipine und Biomembranfunktion" (PDF) . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bewertungen auf Biomembranen. 1113 (1): 71–133. doi:10.1016/0304-4157(92)90035-9. hdl: 2027.42/30145 . PMID1550861.
  161. ^
  162. "Steroide". Elmhurst. edu. Archiviert vom Original am 23.10.2011 . Abgerufen 2013-10-10 .
  163. ^Stryer et al., P. 634.
  164. ^
  165. Chirala SS, Wakil SJ (November 2004). „Struktur und Funktion der tierischen Fettsäuresynthase“. Lipide. 39 (11): 1045–53. doi:10.1007/s11745-004-1329-9. PMID15726818. S2CID4043407.
  166. ^
  167. Weiß SW, Zheng J, Zhang YM (2005). „Die Strukturbiologie der Fettsäurebiosynthese Typ II“. Jahresrückblick Biochemie. 74: 791–831. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. PMID15952903.
  168. ^
  169. Ohlrogge JB, Jaworski JG (Juni 1997). „Regulierung der Fettsäuresynthese“. Jährlicher Überblick über Pflanzenphysiologie und Pflanzenmolekularbiologie. 48: 109–136. doi:10.1146/annurev.arplant.48.1.109. PMID15012259. S2CID46348092.
  170. ^ einBStryer et al., P. 643.
  171. ^Stryer et al., S. 733–739.
  172. ^
  173. Grochowski LL, Xu H, White RH (Mai 2006). „Methanocaldococcus jannaschii verwendet einen modifizierten Mevalonat-Weg für die Biosynthese von Isopentenyldiphosphat“. Zeitschrift für Bakteriologie. 188 (9): 3192–8. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. PMC1447442 . PMID16621811.
  174. ^
  175. Lichtenthaler HK (Juni 1999). „Der 1-Didesoxy-D-Xylulose-5-Phosphat-Weg der Isoprenoid-Biosynthese in Pflanzen“. Jährlicher Überblick über Pflanzenphysiologie und Pflanzenmolekularbiologie. 50: 47–65. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.47. PMID15012203.
  176. ^ einB
  177. Schröpfer GJ (1981). „Sterolbiosynthese“. Jahresrückblick Biochemie. 50: 585–621. doi:10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. PMID7023367.
  178. ^
  179. Lees ND, Skaggs B, Kirsch DR, Bard M (März 1995). „Klonierung der späten Gene im Ergosterol-Biosyntheseweg von Saccharomyces cerevisiae – eine Überprüfung“. Lipide. 30 (3): 221–6. doi:10.1007/BF02537824. PMID7791529. S2CID4019443.
  180. ^Stryer et al., S. 625–626.
  181. ^Bhagavan, S. 903.
  182. ^
  183. Russo GL (März 2009). „Diätetische n-6 und n-3 mehrfach ungesättigte Fettsäuren: von der Biochemie zu den klinischen Auswirkungen in der kardiovaskulären Prävention“. Biochemische Pharmakologie. 77 (6): 937–46. doi:10.1016/j.bcp.2008.10.020. PMID19022225.
  184. ^Bhagavan, S. 388.
  185. ^
  186. Riediger ND, Othman RA, Suh M, Moghadasian MH (April 2009). „Eine systemische Überprüfung der Rolle von n-3-Fettsäuren in Gesundheit und Krankheit“. Zeitschrift der American Dietetic Association. 109 (4): 668–79. doi:10.1016/j.jada.2008.12.022. PMID19328262.
  187. ^
  188. Galli C, Risé P (2009). "Fischkonsum, Omega-3-Fettsäuren und Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Die Wissenschaft und die klinischen Studien". Ernährung und Gesundheit. 20 (1): 11–20. doi:10.1177/026010600902000102. PMID19326716. S2CID20742062.
  189. ^
  190. Micha R, Mozaffarian D (2008). „Trans-Fettsäuren: Auswirkungen auf die kardiometabolische Gesundheit und Auswirkungen auf die Politik“. Prostaglandine, Leukotriene und essentielle Fettsäuren. 79 (3–5): 147–52. doi:10.1016/j.plefa.2008.09.008. PMC2639783 . PMID18996687.
  191. ^
  192. Dalainas I, Ioannou HP (April 2008). „Die Rolle von Transfettsäuren bei Arteriosklerose, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Säuglingsentwicklung“. Internationale Angiologie. 27 (2): 146–56. PMID18427401.
  193. ^
  194. Mozaffarian D, Willett WC (Dezember 2007). "Trans-Fettsäuren und kardiovaskuläres Risiko: eine einzigartige kardiometabolische Prägung?". Aktuelle Arteriosklerose-Berichte. 9 (6): 486–93. doi:10.1007/s11883-007-0065-9. PMID18377789. S2CID24998042.
  195. ^
  196. Astrup A, Dyerberg J, Selleck M, Stender S (2008), „Ernährungsumstellung und ihre Beziehung zur Entwicklung von Fettleibigkeit und verwandten chronischen Erkrankungen“, Obes Rev, 9 (S1): 48–52, doi:10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x, PMID18307699, S2CID34030743
  197. ^
  198. Astrup A (Februar 2005). „Die Rolle von Nahrungsfett bei Fettleibigkeit“. Seminare in Gefäßmedizin. 5 (1): 40–7. doi:10.1055/s-2005-871740. PMID15968579.
  199. ^
  200. Astrup A (2008). „Diätetische Behandlung von Fettleibigkeit“. Zeitschrift für parenterale und enterale Ernährung. 32 (5): 575–7. doi:10.1177/0148607108321707. PMID18753397.
  201. ^
  202. Beresford SA, Johnson KC, Ritenbaugh C, Lasser NL, Snetselaar LG, Black HR, et al. (Februar 2006). „Fettarmes Ernährungsmuster und Risiko für Darmkrebs: die Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification Trial“. Zeitschrift der American Medical Association. 295 (6): 643–54. doi: 10.1001/jama.295.6.643 . PMID16467233.
  203. ^
  204. Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B, Rodabough RJ, Snetselaar L, Thomson C, Tinker L, Vitolins M, Prentice R (Januar 2006). „Fettarmes Ernährungsmuster und Gewichtsveränderung über 7 Jahre: die Women's Health Initiative Dietary Modification Trial“. Zeitschrift der American Medical Association. 295 (1): 39–49. doi: 10.1001/jama.295.1.39 . PMID16391215.
  205. ^The Nutrition Source, T. H. Chan School of Public Health, Harvard University
  206. ^
  207. „Fette und Cholesterin: Raus mit dem Bösen, rein mit dem Guten – Was sollten Sie essen? – Die Nahrungsquelle“. Harvard School of Public Health.

Bibliographie Bearbeiten

  • Bhagavan NV (2002). Medizinische Biochemie. San Diego: Harcourt/Akademische Presse. ISBN978-0-12-095440-7 .
  • Devlin TM (1997). Lehrbuch der Biochemie: Mit klinischen Korrelationen (4. Aufl.). Chichester: John Wiley und Söhne. ISBN978-0-471-17053-2 .
  • Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL (2007). Biochemie (6. Aufl.). San Francisco: W. H. Freier. ISBN978-0-7167-8724-2 .
  • van Holde KE, Mathews CK (1996). Biochemie (2. Aufl.). Menlo Park, Kalifornien: Benjamin/Cummings-Kneipe. Co. ISBN978-0-8053-3931-4 .
    – Umfassende Lipid- und Lipid-assoziierte Gen-/Proteindatenbanken. – Japanische Datenbank für Lipide und verwandte Eigenschaften, Spektraldaten und Referenzen.
    – Bietet Informationen zur Vorbeugung und Behandlung von Dyslipidämie und Herz-Kreislauf-Erkrankungen sowie medizinische Fortbildungsprogramme.

60 ms 4,3% Scribunto_LuaSandboxCallback::gsub 40 ms 2,9% 40 ms 2,9% dataWrapper 40 ms 2,9% Scribunto_LuaSandboxCallback::anchorEncode 40 ms 2,9% [andere] 220 ms 15,9% Anzahl der geladenen Wikibase-Entitäten: 1/400 -->


Triglyceride

Ein Fettmolekül ist eine Art von Lipid, das aus drei Fettsäuremolekülen besteht, die mit einem 3-Kohlenstoff-Glycerin-Rückgrat verbunden sind, wie rechts gezeigt. Die drei Fettsäuren können sich voneinander unterscheiden. Da die Kohlenwasserstoffketten sehr unpolar sind, lösen sich Fette nicht in Wasser, sondern Fettmoleküle neigen dazu, miteinander zu verschmelzen. Da ein Fettmolekül 3 Fettsäuren hat, die mit einem Glycerinmolekül verbunden sind, werden sie auch Trigylceride genannt.


Zusammenfassung

  • Lipide sind eine heterogene Gruppe von Verbindungen, die in Lösungsmitteln wie Alkohol und Benzol löslich sind, aber Unlöslich in Wasser
  • Sie sind die große Energiequelle im Körper
  • Sie sind die Bausteine ​​vieler Verbindungen mit höherem Molekulargewicht
  • Lipide werden mit bestimmten Erkrankungen wie Arteriosklerose und Fettleibigkeit in Verbindung gebracht
  • Ein Molekül Glycerin und drei Moleküle Fettsäure verbinden sich durch eine Kondensationsreaktion zu einem Triglycerid
  • Triglyceride und Phospholipide sind zwei Gruppen von Lipiden
  • Eine Kondensationsreaktion (Entfernung von Wasser) zwischen einem Glycerinmolekül und einer Fettsäure bildet eine Esterbindung
  • Hydrolyse, Addition eines Wassermoleküls, eines Triglycerids bilden Fettsäuren und Glycerin.
  • Eine Fettsäure mit mehr als einer Doppelbindung (=) heißt a mehrfach ungesättigte Fettsäuren und wenn eine Doppelbindung vorhanden ist, heißen sie einfach ungesättigte Fettsäuren
  • Eine Phospholipoid-Struktur ist, wenn eine Fettsäuregruppe eines Triglycerids durch eine phosphathaltige Gruppe ersetzt ist
  • Phospholipide sind polare Moleküle, bei denen sie einen hydrophilen Phosphat-„Kopf“ und einen hydrophoben „Schwanz“ aus zwei Fettsäuren haben
  • In wässriger Lösung sind Phospholipidmoleküle der Hauptbestandteil der Zellmembran in tierischen und pflanzlichen Zellen und bilden eine Lipiddoppelschicht der Zelloberflächenmembranen

Was sind Lipide?

Lipide sind die Klasse der organischen Verbindungen, was bedeutet, dass es sich um kohlenstoffhaltige Verbindungen handelt. Sie sind von Natur aus hydrophob (wasserscheu). Sie sind meist in Lösungsmitteln wie Alkohol, Ethern und Chloroform löslich, aber in Wasser unlöslich. Lipide sind die vielfältige Gruppe von Verbindungen, die aus Fettsäuren und ihren Derivaten bestehen. Dazu gehören meist Fette, Öle, Wachse, Hormone und bestimmte Bestandteile der Zellmembran.

Bildung eines basischen Lipids

Die Grundstruktur eines Lipids besteht aus einem Glycerin und drei Fettsäuren, wie in Abbildung 1 dargestellt. Wenn sich ein Molekül aus einem Glycerinmolekül und drei Fettsäuremolekülen (R-COOH) zusammenfügt, findet eine Kondensationsreaktion (Esterbindungsbildung) statt, wobei drei Wassermoleküle werden entfernt und es entsteht ein basisches Lipid, das als bezeichnet wird Triglycerid. Die Bildung eines Triglycerids ist in Abbildung 1 dargestellt. In Triglyceriden ist das Glycerinmolekül (Abbildung 2) gleich, es gibt jedoch unterschiedliche Formen von Ölen und Fetten, die auf die unterschiedlichen Arten angelagerter Fettsäuren zurückzuführen sind. Die R-Gruppe der Fettsäuregruppe kann entweder mehrfach ungesättigt oder gesättigt sein.

Abbildung 1 veranschaulicht die Bildung eines Triglycerids

Glycerins sind Alkohole mit drei Kohlenstoffen und drei Hydroxyl (OH)-Molekülen, die mit fünf Wasserstoffmolekülen verbunden sind (chemische Struktur unten gezeigt). In einer Triglyceridstruktur sind Glycerole das Rückgrat, das mit drei Fettsäuren verbunden ist. Die Bindung zwischen Fettsäure und Glycerin wird als Esterbindung bezeichnet.

Abbildung 2 zeigt die chemische Struktur von Glycerin

Funktionen von Lipiden

Lipide umfassen hauptsächlich Fette, Öle, bestimmte Hormone, Steroide und einige komplexe Moleküle, wodurch sie eine Vielzahl von Funktionen haben, von denen einige wie folgt sind:

  • Sie sind die Energiequelle
  • Sie können leicht im Körper aufbewahrt werden
  • Die isolieren die Körpertemperatur
  • Sie schützen als Polstermittel viele innere Organe
  • Sie sind ein wichtiger Bestandteil lebender Zellen, da die Zellmembran aus einer Phospholipid-Doppelschicht besteht
  • Einige Lipide wie Steroide und Hormone dienen als chemische Botenstoffe zwischen Zellgewebe und Organen

Test auf Lipide

Der Test auf Lipide wird als Emulsionstest bezeichnet. Der Prozess folgt:

  • Fügen Sie 2 cm3 Tropfen der zu testenden Probe mit 5 cm3 Ethanol hinzu
  • kräftig schütteln, um die Lösung aufzulösen
  • Fügen Sie eine gleiche Menge Wasser hinzu
  • Ethanol emulgiert Fette
  • Wenn Wasser hinzugefügt wird, bricht eine Emulsion aus winzigen Tröpfchen das Licht, um das Erscheinungsbild trüb aussehen zu lassen

Klassifizierung von Lipiden

Es gibt kein international anerkanntes System zur Klassifikation von Lipiden. Die folgende Abbildung ist eines der anerkannteren Klassifikationsschemata für Lipide (Abbildung 3):

Abbildung 3 Schema der Klassifikation von Lipiden

Klassifizierung von Lipiden

Lipide werden grundsätzlich in drei Gruppen eingeteilt

Einfache Lipide

Dies sind die Ester von Fettsäuren mit Glycerin
Fettsäuren + Glycerins ——- Lipide

Sie werden weiter in zwei Gruppen unterteilt
a) Triglycerid b) Wachse

a) Triglyceride

Triglyceride sind die Kombinationen von Fettsäuren mit Glycerinen (Abbildung 1)
Öle sind die flüssigen Triglyceride bei Raumtemperatur
Fette sind bei Raumtemperatur feste Triglyceride
Öle und Fette sind die am häufigsten vorkommenden Lipide in der Natur. Es ist die beste Art der Nahrungsreserve des Menschen und Energiequelle. Sie wirken auch als Isolator für die Körperwärme und schützen auch innere Organe des Körpers als Polstermaterial
Ein Triglyceridmolekül wird gebildet, indem ein Molekül Glycerin mit drei Fettsäuren kombiniert mit Glycerin verbunden wird. Jede Fettsäure wird verbunden und mit dem Glycerin kombiniert, wodurch eine Esterbindung in drei Kondensationsreaktionen gebildet wird.
Hydrolyse bewirkt den Abbau des Triglycerids und produziert Glycerin und drei Fettsäuren.
Triglyceride spielen aufgrund ihrer Unlöslichkeit und ihres hohen Kohlenstoff-Wasserstoff-Verhältnisses eine Schlüsselrolle bei der Atmung und Energiespeicherung
Triglyceride haben ein niedriges Masse-zu-Volumen-Verhältnis, was sie zu guten Molekülen für die Lagerung macht
Sie beeinflussen das Wasserpotential der Zellen nicht, da sie von Natur aus groß und in Wasser unlöslich sind

Dies sind die Ester von Fettsäuren mit Alkohol (mit höherem Molekulargewicht) außer Glycerin. Wachse sind überall in der Natur vorhanden. Viele Pflanzenblätter haben eine wachsartige Beschichtung, die sie vor Austrocknung schützt. Diese werden ebenfalls aus tierischen Quellen gewonnen, von denen am häufigsten Bienenwachs und Walrat sind. Spermaceti wird aus dem Sperma von Walen gewonnen und wird hauptsächlich in Kosmetika und Pharmazeutika verwendet.

Zusammengesetzte Lipide

Dies sind die Ester von Fettsäuren mit Alkohol und einige andere zusätzliche Gruppen, aufgrund derer sie viele Arten haben, die am häufigsten sind:

a) Phospholipid

  • Sie finden sich in tierischen Geweben, Plasmamembranen von tierischen und pflanzlichen Zellen
  • Phospholipide sind die Klasse von Lipiden, die aus Estern von Fettsäure und Glycerinen mit Phosphorsäure und Stickstoffbase bestehen
  • Sie bilden den größten Teil der Zellmembran
  • Sie bilden aufgrund ihres amphiphilen Charakters die Lipiddoppelschicht. Die Phospholipidmoleküle bestehen aus zwei („wasserabweisenden“) hydrophoben Fettsäure-„Schwanzen“ und der hydrophilen („wasserliebenden“) Phosphatgruppe „Kopf“ (Abbildung 4)
  • Phospholipide sind Lipiden ähnlich, bei denen ein Fettsäuremolekül durch ein Phosphatmolekül ersetzt wird. Die Fettsäuren sind hydrophob und stoßen Wasser ab, während Phosphatmoleküle Wasser anziehen und als hydrophil bekannt sind
Abbildung 4 schematisch die Struktur eines Phospholipids

b) Plasmogene

Sie kommen in den Herz- und Gehirnmuskeln vor

c) Lipositol

Diese sind in Kombination mit Phytinsäure in Gehirn, Herz, Nieren und Pflanzengewebe vorhanden

d) Sphingomyelin

Diese sind die Quelle von Phosphorsäure im Körpergewebe, die auch im Nervensystem und in den roten Blutkörperchen vorhanden ist

Abgeleitete Lipide – Fettsäuren

Fettsäuren bestehen aus Kohlenwasserstoffketten, die mit einer Carboxylgruppe (-COOH) enden. Es gibt etwa 70 Fettsäuren. Diese werden aus der Hydrolyse natürlicher Fette und Öle gewonnen. Die Kohlenwasserstoffkette in Fettsäure kann eine Einfach- oder Doppelbindung enthalten.

Diejenigen Fettsäuren, die eine Einfachbindung zwischen Kohlenstoff-Wasserstoff und keine Doppelbindungen haben, werden sie genannt gesättigte Fettsäuren da alle Kohlenstoffatome mit der maximal möglichen Anzahl von Wasserstoffatomen verbunden sind. Diejenigen Fettsäuren, die eine Doppelbindung (C=C) zwischen Kohlenstoff-Wasserstoff aufweisen, werden als . bezeichnet ungesättigten Fettsäuren (Abbildung 5).

  • Dies sind die hydrolytischen Produkte von zusammengesetzten Lipiden
  • Diese sind in tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln enthalten
  • Sie werden durch Hydrolyse von Fetten gewonnen
  • Sie sind Kohlenwasserstoffderivate
Physikalische Eigenschaften von Lipiden
  • Meistens sind Fette und Öle farblos, geruchlos, wenn eine Farbe vorhanden ist, aufgrund einer externen Gruppe
  • Sie haben weniger als ein spezifisches Gewicht
  • Sie haben niedrige Schmelzpunkte
  • Sie sind schlechte Wärme- und Stromleiter
  • Beim Rühren mit Wasser in Gegenwart von Seife bilden sie Emulsionen

Chemische Eigenschaften von Lipiden

Dies geschieht durch Erhitzen eines Triglycerids mit Wasser bei höherer Temperatur und Druck in Gegenwart eines Enzyms namens Lipase, das zur Bildung von Fettsäure und Glycerin führt.

Sponifizierung

Wenn Fette mit einer starken alkalischen Lösung gekocht werden, zerfallen sie in Glycerin und Salz von Fettsäuren, wie in der folgenden Abbildung gezeigt:

Es ist der unangenehme Geruch und Geschmack, der von Fetten beim Altern aufgrund der Hydrolyse von Bestandteilen der Glyceride von Fetten zu Fettsäure und Glycerin entwickelt wird.

Zellmembran

Phospholipide bilden aufgrund der Anordnung des hydrophilen Phosphatgruppenkopfes und des hydrophoben Fettsäureschwanzes Zellmembranen. Die Phospholipide reihen sich aneinander mit Schwänzen nach innen und Kopf nach außen, wodurch eine Doppelschicht gebildet wird, die als bezeichnet wird lipiddoppelschicht.

Abbildung 6: Schematische Darstellung der Phospholipid-Doppelschicht

4 Strukturen von Proteinen und ihren Bausteinen – 20 Aminosäuren

Proteine ​​sind die vielfältigste Gruppe aller wichtigen Klassen biologischer Moleküle.

Sie bestehen aus 20 Aminosäuren und 9 davon sind für den menschlichen Körper essentiell.

Die chemischen Eigenschaften von Aminosäuren bestimmen vier verschiedene Strukturebenen von Proteinen und ihre Funktionen.


Steroide

Steroide sind eine besondere Art von Lipid mit einer einzigartigen chemischen Struktur. Sie zeichnen sich dadurch aus, dass Kohlenstoffatome in vier benachbarten Ringen angeordnet sind – drei Ringe aus 6 Kohlenstoffatomen und der letzte Ring aus 5 Kohlenstoffatomen.

Steroide werden natürlich im Körper produziert. Beispiele sind Cholesterin und die Sexualhormone Testosteron, Progesteron und Östrogen. Cholesterin ist das am häufigsten vorkommende Steroid im Körper und wird im Gehirn, im Blut und im Nervengewebe produziert.

Zusammenfassung

  • Lipide sind biologische Moleküle wie Fette, Öle, Phospholipide und Steroide
  • Sie sind wichtig für Zellmembranen, Energiespeicher, Isolierung, Zell-Zell-Kommunikation
  • Lipide haben eine große Vielfalt von Strukturen, aber alle enthalten eine Kohlenwasserstoffkette, die fast immer in Form einer Fettsäure vorliegt.
  • Fette sind Lipide, die durch die Bindung von Fettsäuren an einen Alkohol hergestellt werden. Das häufigste Fett ist Triacylglycerol, das drei Fettsäuren enthält, die an einen 3-Kohlenstoff-Alkohol namens Glycerol gebunden sind.
  • Phospholipide sind die Verbindungen, die die Zellmembranen bilden – sie haben wasserlösliche und wasserunlösliche Enden, die eine nützliche Barriere um die Zellen bilden.
  • Steroide sind eine Form von Lipid mit Kohlenstoffatomen, die in vier Ringen angeordnet sind. Sie werden natürlich im Körper produziert und umfassen Hormone wie Cholesterin, Testosteron und Östrogen.

Zuletzt bearbeitet: 31. August 2020

KOSTENLOSER 6-wöchiger Kurs

Geben Sie Ihre Daten ein, um Zugang zu unserem KOSTENLOSEN 6-wöchigen Einführungskurs in die Biologie zu erhalten.

Erfahren Sie mehr über Tiere, Pflanzen, Evolution, den Lebensbaum, Ökologie, Zellen, Genetik, Biologie und mehr.

Erfolg! Eine Bestätigungs-E-Mail wurde an die soeben angegebene E-Mail-Adresse gesendet. Überprüfen Sie Ihre E-Mails und stellen Sie sicher, dass Sie auf den Link klicken, um mit unserem 6-wöchigen Kurs zu beginnen.

Grundlagen der Biologie: Eine Einführung

Auch erhältlich bei Amazon, Book Depository und allen anderen guten Buchhandlungen.



Bemerkungen:

  1. Hwitloc

    Super, lange nicht mehr so ​​gelacht

  2. Kirby

    Ich denke du liegst falsch. Geben Sie ein, wir werden darüber diskutieren.

  3. Maull

    Ich glaube, dass Sie falsch liegen. Ich bin sicher. Lassen Sie uns darüber diskutieren.

  4. Janene

    Bemerkenswerterweise nützliche Informationen

  5. Yardly

    Ich denke, das ist die hervorragende Idee.



Eine Nachricht schreiben