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2.4: Synthese biologischer Makromoleküle - Biologie

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2.4: Synthese biologischer Makromoleküle

2.4: Synthese biologischer Makromoleküle - Biologie

Am Ende dieses Abschnitts können Sie Folgendes tun:

  • Makromolekülsynthese verstehen
  • Dehydration (oder Kondensation) und Hydrolysereaktionen erklären

Wie Sie erfahren haben, sind biologische Makromoleküle große, lebensnotwendige Moleküle, die aus kleineren organischen Molekülen aufgebaut sind. Es gibt vier Hauptklassen von biologischen Makromolekülen (Kohlenhydrate, Lipide, Proteine ​​und Nukleinsäuren). Jeder ist eine wichtige Zellkomponente und führt eine breite Palette von Funktionen aus. Zusammen machen diese Moleküle den Großteil der Trockenmasse einer Zelle aus (denken Sie daran, dass Wasser den Großteil ihrer Gesamtmasse ausmacht). Biologische Makromoleküle sind organisch, das heißt, sie enthalten Kohlenstoff. Außerdem können sie Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und zusätzliche Nebenelemente enthalten.

Dehydrations Synthese

Die meisten Makromoleküle bestehen aus einzelnen Untereinheiten oder Bausteinen, den sogenannten Monomeren. Die Monomere verbinden sich über kovalente Bindungen miteinander zu größeren Molekülen, den sogenannten Polymeren. Dabei setzen Monomere als Nebenprodukte Wassermoleküle frei. Diese Art von Reaktion ist die Dehydratationssynthese, was "zusammenfügen unter Wasserverlust" bedeutet.

Abbildung 1. In der obigen Dehydratisierungssynthesereaktion verbinden sich zwei Glucosemoleküle, um das Disaccharid Maltose zu bilden. Dabei bildet es ein Wassermolekül.

In einer Dehydratisierungssynthesereaktion ((Abbildung)) verbindet sich der Wasserstoff eines Monomers mit der Hydroxylgruppe eines anderen Monomers, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt wird. Gleichzeitig teilen sich die Monomere Elektronen und bilden kovalente Bindungen. Wenn sich zusätzliche Monomere anschließen, bildet diese Kette sich wiederholender Monomere ein Polymer. Verschiedene Monomertypen können in vielen Konfigurationen kombiniert werden, wodurch eine vielfältige Gruppe von Makromolekülen entsteht. Sogar eine Art von Monomer kann sich auf verschiedene Weise zu mehreren unterschiedlichen Polymeren verbinden. Glucosemonomere sind beispielsweise die Bestandteile von Stärke, Glykogen und Cellulose.

Hydrolyse

Polymere zerfallen während der Hydrolyse in Monomere. Beim Einfügen eines Wassermoleküls über die Bindung tritt eine chemische Reaktion auf. Dies wird durch Aufbrechen einer kovalenten Bindung mit diesem Wassermolekül in der Verbindung erreicht ((Abbildung)). Bei diesen Reaktionen zerfällt das Polymer in zwei Komponenten: Ein Teil erhält ein Wasserstoffatom (H+) und der andere ein Hydroxylmolekül (OH–) aus einem gespaltenen Wassermolekül.

Figur 2. Bei der Hydrolysereaktion zerfällt hier das Disaccharid Maltose durch Zugabe eines Wassermoleküls in zwei Glucosemonomere. Beachten Sie, dass diese Reaktion die Umkehrung der Synthesereaktion in (Abbildung) ist.

Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen werden durch bestimmte Enzyme katalysiert oder „beschleunigt“. Dehydratisierungsreaktionen beinhalten die Bildung neuer Bindungen, die Energie erfordern, während Hydrolysereaktionen Bindungen aufbrechen und Energie freisetzen. Diese Reaktionen sind für die meisten Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist spezifisch für ihre Klasse. Beispielsweise hydrolysieren oder zerlegen katalytische Enzyme im Verdauungssystem die Nahrung, die wir aufnehmen, in kleinere Moleküle. Dies ermöglicht es Zellen in unserem Körper, Nährstoffe im Darm leicht aufzunehmen. Ein bestimmtes Enzym baut jedes Makromolekül ab. Zum Beispiel bauen Amylase, Saccharase, Laktase oder Maltase Kohlenhydrate ab. Enzyme, die Proteasen genannt werden, wie Pepsin und Peptidase, und Salzsäure bauen Proteine ​​​​auf. Lipasen bauen Lipide ab. Diese abgebauten Makromoleküle liefern Energie für zelluläre Aktivitäten.

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Abschnittszusammenfassung

Proteine, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren und Lipide sind die vier Hauptklassen biologischer Makromoleküle – große lebensnotwendige Moleküle, die aus kleineren organischen Molekülen aufgebaut sind. Makromoleküle bestehen aus einzelnen Einheiten, die Wissenschaftler Monomere nennen, die durch kovalente Bindungen zu größeren Polymeren verbunden sind. Das Polymer ist mehr als die Summe seiner Teile: Es erhält neue Eigenschaften und führt zu einem viel geringeren osmotischen Druck als seine Inhaltsstoffe. Dies ist ein wichtiger Vorteil bei der Aufrechterhaltung zellulärer osmotischer Bedingungen. Ein Monomer verbindet sich mit einem anderen Monomer unter Freisetzung von Wassermolekülen, was zur Bildung einer kovalenten Bindung führt. Wissenschaftler nennen dies Dehydration oder Kondensationsreaktionen. Wenn Polymere in kleinere Einheiten (Monomere) zerfallen, verwenden sie für jede durch diese Reaktionen gebrochene Bindung ein Wassermolekül. Solche Reaktionen sind Hydrolysereaktionen. Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen sind für alle Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist spezifisch für ihre Klasse. Dehydratisierungsreaktionen erfordern typischerweise eine Energieinvestition für die Bildung neuer Bindungen, während Hydrolysereaktionen typischerweise Energie durch Aufbrechen von Bindungen freisetzen.


Synthese, Struktur und biologische Aktivität neuartiger 1,2,4-Triazol-Mannich-Basen mit einer substituierten Benzylpiperazin-Einheit

Eine Reihe neuer Mannich-Basen mit Trifluormethyl-1,2,4-triazol und substituierten Benzylpiperazin-Einheiten wurde synthetisiert. Ihre Strukturen wurden durch IR, 1 H-NMR und Elementaranalyse bestätigt. Die Einkristallstruktur von Verbindung 4r wurde ebenfalls bestimmt. Die vorläufigen Bioassays zeigten, dass die meisten Leitsubstanzen eine geringe herbizide Wirkung gegen Brassica campestris, Echinochloa crusgalliund KARI-Enzym. Die meisten von ihnen zeigten jedoch eine signifikante fungizide Aktivität bei einer Dosierung von 50 µg/ml gegenüber fünf Testpilzen. Unter den 18 neuartigen Verbindungen zeigten mehrere eine Überlegenheit gegenüber dem kommerziellen Fungizid Triadimefon gegen Cercospora arachidicola und Fusarium oxysporum F. sp. cucumerinum während dieses Studiums. In der Zwischenzeit zeigten einige Verbindungen bei einer Dosierung von 10 µg/ml Pflanzenwachstumsregulationsaktivität.

Tabelle S1. Analytische Daten für Verbindungen 4.

Tabelle S2. 1 H-NMR-Spektraldaten von Verbindungen 4.

Tabelle S3. IR-Spektraldaten von Verbindungen 4.

Dateiname Beschreibung
CBDD_1132_sm_TableS1-S3.doc95 KB Unterstützendes Infoelement

Bitte beachten Sie: Der Herausgeber ist nicht verantwortlich für den Inhalt oder die Funktionalität der von den Autoren bereitgestellten unterstützenden Informationen. Alle Anfragen (außer fehlenden Inhalten) sollten an den entsprechenden Autor des Artikels gerichtet werden.


Abschnittszusammenfassung

Proteine, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren und Lipide sind die vier Hauptklassen biologischer Makromoleküle – große lebensnotwendige Moleküle, die aus kleineren organischen Molekülen aufgebaut sind. Makromoleküle bestehen aus einzelnen Einheiten, sogenannten Monomeren, die durch kovalente Bindungen zu größeren Polymeren verbunden sind. Das Polymer ist mehr als die Summe seiner Teile: Es erhält neue Eigenschaften und führt zu einem viel niedrigeren osmotischen Druck als der von seinen Inhaltsstoffen gebildet wird. Dies ist ein wichtiger Vorteil bei der Aufrechterhaltung der zellulären osmotischen Bedingungen. Ein Monomer verbindet sich mit einem anderen Monomer unter Freisetzung eines Wassermoleküls, was zur Bildung einer kovalenten Bindung führt. Diese Arten von Reaktionen sind als Dehydratisierungs- oder Kondensationsreaktionen bekannt. Wenn Polymere in kleinere Einheiten (Monomere) zerlegt werden, wird ein Wassermolekül für jede durch diese Reaktionen aufgebrochene Bindung verwendet. Diese Reaktionen werden als Hydrolysereaktionen bezeichnet. Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen sind für alle Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist spezifisch für ihre Klasse. Dehydratisierungsreaktionen erfordern typischerweise eine Energieinvestition für die Bildung neuer Bindungen, während Hydrolysereaktionen typischerweise Energie durch Aufbrechen von Bindungen freisetzen.


Design, Synthese und biologische Bewertung von 2-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)pyridin-Derivaten als GPR119-Agonisten

Chunlei Tang und Bainian Feng, School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China.

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China

Chunlei Tang und Bainian Feng, School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China.

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China

Diese Autoren haben gleichermaßen zu dieser Arbeit beigetragen.Search for more papers by this author

Changzhou Runnor Biological Technology Co., Ltd, Changzhou, Jiangsu, China

Diese Autoren haben gleichermaßen zu dieser Arbeit beigetragen.Search for more papers by this author

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China

Chunlei Tang und Bainian Feng, School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China.

School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China

Chunlei Tang und Bainian Feng, School of Pharmaceutical Science, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu, China.

Abstrakt

Diese Studie beschreibt das Design, die Synthese und die biologische Bewertung einer Reihe neuer niedermolekularer GPR119-Agonisten mit verbesserter Wirksamkeit und moderaten physiochemischen Eigenschaften. Unter ihnen die vielversprechendsten Verbindungen 19 und 20 wurden mit EC . erhalten50 Werte von 75 bzw. 25 nM, In-vitro-cAMP-Tests und verringerten effektiv die Blutglukoseexkursion im oralen Glukosetoleranztest (OGTT) von normalen Mäusen. Darüber hinaus wurde bei OGTT bei Mäusen mit Typ-2-Diabetes, die durch Streptozotocin und fettreiche Ernährung induziert wurden, Verbindung 19 zeigte auch eine signifikante Senkung des Blutzuckerspiegels im Vergleich zur Vehikelkontrollgruppe, was ein attraktives in vitro- und in vivo-Profil für die weitere Entwicklung zeigte.

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Hydrolyse

Polymere werden in einem Prozess, der als Hydrolyse bekannt ist, in Monomere zerlegt, was "Wasserspaltung" bedeutet, eine Reaktion, bei der ein Wassermolekül während des Abbaus verwendet wird ([Abbildung 2]). Bei diesen Reaktionen wird das Polymer in zwei Komponenten zerlegt: Ein Teil erhält ein Wasserstoffatom (H+) und der andere ein Hydroxylmolekül (OH–) aus einem gespaltenen Wassermolekül.

Abbildung 2: In der hier gezeigten Hydrolysereaktion wird das Disaccharid Maltose unter Zugabe eines Wassermoleküls in zwei Glucosemonomere zerlegt. Beachten Sie, dass diese Reaktion die Umkehrung der in [Abbildung 1] gezeigten Synthesereaktion ist.

Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen werden durch spezifische Enzyme katalysiert oder "beschleunigt" Dehydratisierungsreaktionen beinhalten die Bildung neuer Bindungen, die Energie erfordern, während Hydrolysereaktionen Bindungen aufbrechen und Energie freisetzen. Diese Reaktionen sind für die meisten Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist spezifisch für ihre Klasse. Zum Beispiel wird in unserem Körper Nahrung durch katalytische Enzyme im Verdauungssystem hydrolysiert oder in kleinere Moleküle zerlegt. Dies ermöglicht eine einfache Aufnahme von Nährstoffen durch die Zellen im Darm. Jedes Makromolekül wird von einem bestimmten Enzym abgebaut. Kohlenhydrate werden beispielsweise durch Amylase, Saccharase, Laktase oder Maltase abgebaut. Proteine ​​werden durch die Enzyme Pepsin und Peptidase sowie durch Salzsäure abgebaut. Lipide werden durch Lipasen abgebaut. Der Abbau dieser Makromoleküle liefert Energie für zelluläre Aktivitäten.

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9 Synthese biologischer Makromoleküle

Am Ende dieses Abschnitts können Sie Folgendes tun:

  • Makromolekülsynthese verstehen
  • Dehydration (oder Kondensation) und Hydrolysereaktionen erklären

Wie Sie erfahren haben, sind biologische Makromoleküle große, lebensnotwendige Moleküle, die aus kleineren organischen Molekülen aufgebaut sind. Es gibt vier Hauptklassen von biologischen Makromolekülen (Kohlenhydrate, Lipide, Proteine ​​und Nukleinsäuren). Jeder ist eine wichtige Zellkomponente und führt eine breite Palette von Funktionen aus. Zusammengenommen machen diese Moleküle den Großteil der Trockenmasse einer Zelle aus (denken Sie daran, dass Wasser den Großteil ihrer Gesamtmasse ausmacht). Biologische Makromoleküle sind organisch, das heißt, sie enthalten Kohlenstoff. Außerdem können sie Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und zusätzliche Nebenelemente enthalten.

Dehydrations Synthese

Die meisten Makromoleküle bestehen aus einzelnen Untereinheiten oder Bausteinen, den sogenannten Monomeren. Die Monomere verbinden sich über kovalente Bindungen miteinander zu größeren Molekülen, den sogenannten Polymeren. Dabei setzen Monomere als Nebenprodukte Wassermoleküle frei. Diese Art von Reaktion ist die Dehydratationssynthese, was "zusammenfügen unter Wasserverlust" bedeutet.


Bei einer Dehydratisierungssynthesereaktion ((Abbildung)) verbindet sich der Wasserstoff eines Monomers mit der Hydroxylgruppe eines anderen Monomers, wodurch ein Wassermolekül freigesetzt wird. Gleichzeitig teilen sich die Monomere Elektronen und bilden kovalente Bindungen. Wenn sich zusätzliche Monomere anschließen, bildet diese Kette sich wiederholender Monomere ein Polymer. Verschiedene Monomertypen können in vielen Konfigurationen kombiniert werden, wodurch eine vielfältige Gruppe von Makromolekülen entsteht. Sogar eine Art von Monomer kann sich auf vielfältige Weise zu mehreren unterschiedlichen Polymeren verbinden. Glucosemonomere sind beispielsweise die Bestandteile von Stärke, Glykogen und Cellulose.

Hydrolyse

Polymere zerfallen während der Hydrolyse in Monomere. Beim Einfügen eines Wassermoleküls über die Bindung tritt eine chemische Reaktion auf. Dies wird durch Aufbrechen einer kovalenten Bindung mit diesem Wassermolekül in der Verbindung erreicht ((Abbildung)). Bei diesen Reaktionen zerfällt das Polymer in zwei Komponenten: Der eine Teil erhält ein Wasserstoffatom (H+) und der andere ein Hydroxylmolekül (OH–) aus einem gespaltenen Wassermolekül.


Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen werden durch bestimmte Enzyme katalysiert oder „beschleunigt“. Dehydratisierungsreaktionen beinhalten die Bildung neuer Bindungen, die Energie erfordern, während Hydrolysereaktionen Bindungen aufbrechen und Energie freisetzen. Diese Reaktionen sind für die meisten Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist für ihre Klasse spezifisch. Beispielsweise hydrolysieren oder zerlegen katalytische Enzyme im Verdauungssystem die Nahrung, die wir aufnehmen, in kleinere Moleküle. Dies ermöglicht es Zellen in unserem Körper, Nährstoffe im Darm leicht aufzunehmen. Ein bestimmtes Enzym baut jedes Makromolekül ab. Zum Beispiel bauen Amylase, Saccharase, Laktase oder Maltase Kohlenhydrate ab. Enzyme, die Proteasen genannt werden, wie Pepsin und Peptidase, und Salzsäure bauen Proteine ​​​​auf. Lipasen bauen Lipide ab. Diese abgebauten Makromoleküle liefern Energie für zelluläre Aktivitäten.

Besuchen Sie diese Website, um visuelle Darstellungen der Dehydratisierungssynthese und Hydrolyse zu sehen.

Abschnittszusammenfassung

Proteine, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren und Lipide sind die vier Hauptklassen biologischer Makromoleküle – große lebensnotwendige Moleküle, die aus kleineren organischen Molekülen aufgebaut sind. Makromoleküle bestehen aus einzelnen Einheiten, die Wissenschaftler Monomere nennen, die durch kovalente Bindungen zu größeren Polymeren verbunden sind. Das Polymer ist mehr als die Summe seiner Teile: Es erhält neue Eigenschaften und führt zu einem viel geringeren osmotischen Druck als seine Inhaltsstoffe. Dies ist ein wichtiger Vorteil bei der Aufrechterhaltung zellulärer osmotischer Bedingungen. Ein Monomer verbindet sich mit einem anderen Monomer unter Freisetzung von Wassermolekülen, was zur Bildung einer kovalenten Bindung führt. Wissenschaftler nennen dies Dehydrations- oder Kondensationsreaktionen. Wenn Polymere in kleinere Einheiten (Monomere) zerfallen, verwenden sie für jede durch diese Reaktionen gebrochene Bindung ein Wassermolekül. Solche Reaktionen sind Hydrolysereaktionen. Dehydratisierungs- und Hydrolysereaktionen sind für alle Makromoleküle ähnlich, aber jede Monomer- und Polymerreaktion ist spezifisch für ihre Klasse. Dehydratisierungsreaktionen erfordern typischerweise eine Energieinvestition für die Bildung neuer Bindungen, während Hydrolysereaktionen typischerweise Energie durch Aufbrechen von Bindungen freisetzen.


Abstrakt

N9-substituierte 2,4-Diaminochinazoline wurden synthetisiert und als Inhibitoren von Pneumocystis carinii (Stk) und Toxoplasma gondii (tg) Dihydrofolatreduktase (DHFR). Reduktion von kommerziell erhältlichem 2,4-Diamino-6-nitrochinazolin 14 mit Raney-Nickel lieferte 2,4,6-Triaminochinazolin 15. Reduktive Aminierung von 15 mit den entsprechenden Benzaldehyden oder Naphthaldehyden, gefolgt von N9-Alkylierung, lieferte die Zielverbindungen 513. In den 2,5-Dimethoxybenzylamino-substituierten Chinazolin-Analoga ersetzt der Ersatz des N9-CH3 Gruppe von 4 mit dem N9−C2h5 Gruppe von 8 führte zu einer 9- bzw. 8-fachen Erhöhung der Wirksamkeit gegen pcDHFR bzw. tgDHFR. Das N9−C2h5 substituierte Verbindung 8 war hochpotent, mit IC50 Werte von 9,9 und 3,7 nM gegen pcDHFR bzw. tgDHFR. N9-Propyl- und N9-Cyclopropyl-Methyl-Substitutionen ergaben keine weiteren Potenzsteigerungen. Diese Studie zeigt, dass die N9-Ethyl-Substitution optimal für die inhibitorische Aktivität gegen pcDHFR und tgDHFR für die 2,4-Diaminochinazoline ist. Die Selektivität wurde durch die N9-Substitution nicht beeinflusst.


Abstrakt

Die mutierte Rezeptor-Tyrosinkinase EGFR ist ein validiertes und therapeutisch zugängliches Ziel für genotypisch ausgewählte Lungenkrebspatienten. Hier präsentieren wir die Synthese und biologische Bewertung einer Reihe von 6- und 7-substituierten 4-Anilinochinolinen als potente Typ-I-Inhibitoren klinisch relevanter mutierter EGFR-Varianten. Chinolinen 3a und 3e erwiesen sich in biochemischen Assays als hochaktive Kinase-Inhibitoren und wurden weiter auf ihre biologische Wirkung auf EGFR-abhängige Ba/F3-Zellen und nicht-kleinzellige Lungenkrebs (NSCLC)-Zelllinien untersucht.


Schau das Video: Kohlenhydrate - Einfachzucker (Kann 2022).