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Welches Hydroxyl aus dem Phosphat oder dem Glycerin wird bei der Synthese eines Phospholipidkopfes entnommen?

Welches Hydroxyl aus dem Phosphat oder dem Glycerin wird bei der Synthese eines Phospholipidkopfes entnommen?


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Das Sauerstoffanion in der Phosphatgruppe ist wahrscheinlich an ein Wasserstoffkation gebunden und bildet so ein Hydroxyl.

Wenn die Phosphatgruppe mit Glycerin kondensiert wird, um ein Phospholipid herzustellen, wird dann das Hydroxyl aus dem Glycerinmolekül oder das Hydroxyl aus der Phosphatgruppe genommen?

Ich glaube, es hängt mit dem Unterschied der Elektronegativität von Sauerstoff und Phosphor zusammen, der eine ungleiche Verteilung der Elektronen zwischen den Atomen verursacht, wodurch ein Hydroxyl von einer Seite leichter abgenommen werden kann als das Hydroxyl von der anderen Seite.


Bei allen Phosphorylierungsreaktionen ist die Sauerstoff der Hydroxylgruppe im Substrat AnschlägePvon Phosphat. Dies liegt an der hohen partiellen positiven Ladung aufPdie an vier stark elektronegative Sauerstoffatome gebunden ist. Wenn sich die Bindung zwischen dem Sauerstoffatom des Substrats und dem Phosphor des endständigen Phosphats bildet, werden Elektronen auf dasÖdas die Esterbindung zwischen 2. und 3. Phosphat überbrückt. Deshalb, dieÖdes Substrats bleibt erhalten und das des terminalen Phosphats (von ATP) wird zum Teil des 2. Phosphats (jetzt terminales Phosphat von ADP).

Sieh dir das an


Ich erinnere mich, dass die Bildung eines Phospholipids normalerweise eine Acylierung von Glycerin-3-phosphat beinhaltet. Glycerin-3-phosphat ist ein glykolytisches Zwischenprodukt, und daher gibt es keine tatsächliche Phosphorylierung eines Glycerins; das Phosphat des Glycerins stammt aus der Phosphorylierung von Glucose oder von Fructose-6-phosphat.

In einer Kinase-Reaktion wirkt der Sauerstoff des -OH im Akzeptor als Nukleophil am P des Phosphats, so dass in Bezug auf Ihre Frage das O-Atom vom Akzeptor und nicht vom Donor stammt. Vermutlich, wenn es eine Glycerinkinase gäbe (ich erwarte, dass sie vorhanden ist), hätte sie den gleichen Mechanismus, so dass das O aus dem Glycerin stammt.


Archäol

Archäol ist eines der wichtigsten Kernmembranlipide von Archaeen, einer der drei Lebensbereiche. Eines der Hauptmerkmale, das Archaeen von Bakterien und Eukarya unterscheidet, sind ihre Membranlipide, bei denen Archaeol eine wichtige Rolle spielt. Aus diesem Grund wird Archaeol auch allgemein als Biomarker für antike Archaeen, insbesondere Methanogene, verwendet. [1]

Archaeol besteht im Allgemeinen aus der Verknüpfung zweier Phytanylketten mit den sn-2- und sn-3-Positionen eines Glycerinmoleküls. Es wird spekuliert, dass die stark verzweigten Seitenketten die sehr geringe Permeabilität der Membran auf Archaeol-Basis erklären, die eine der wichtigsten Anpassungen von Archaeen an extreme Umgebungen sein könnte.

  • 134108-16-0 Ja

MCQ auf Membranlipiden mit Antwortschlüssel & Erklärungen (Biochemie MCQ 010)

(1). Eine genetische Störung, die durch eine Mutation im Hexosaminidase-Enzym A verursacht wird, das während des Membranlipidumsatzes GM2 zu GM3 hydrolysiert:
A. Tay-Sachs-Syndrom
B. Fabryi-Krankheit
C. Morbus Gauche
D. Niemann-Pick-Krankheit

(2). Die einfachste hydrophile Einheit im Membranlipid ist:
A. Phosphatgruppe
B. Hydroxylgruppe
C. Aminogruppe
D. Glucose

(3). Welches der folgenden zellulären Ereignisse kann am besten durch Prostaglandine reguliert werden?
A. Synthese von interzellulärem zyklischem AMP
B. Synthese von intrazellulärem zyklischem AMP
C. Synthese von interzellulärem zyklischem GMP
D. Synthese von intrazellulärem zyklischem GMP

(4). Welche der folgenden Aussagen zur Löslichkeit von Steroiden in biologischen Flüssigkeiten ist richtig?
A. Steroide und Cholesterine sind gleichermaßen löslich
B. Steroide sind löslicher als Cholesterin
C. Cholesterin ist löslicher als Steroide
D. Cholesterin und Steroide sind völlig unlöslich

(5). Das potente molekulare Signalmolekül Platelet Activating Factor (PAF) ist ein Beispiel für:
A. Glykolipide
B. Phospholipid
C. Ätherlipid
D. Ceramid

(6). Thylakoidmembran von Chloroplasten sind reich an:
A. Galaktolipide
B. Phospholipide
C. Cardiolipin
D. Sphingolipide

(7). Wie viele Doppelbindungen kommen in Arachidonsäure vor?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4

(8). _______ gilt als struktureller Elternteil aller Sphingolipide:
A. Sphingosin
B. Ceramid
C. Lecithin
D. Sphyngomylein

(9). Welches der folgenden ist das komplexeste Sphingolipid?
A. Cerebrosid
B. Gangleosid
C. Globosid
D. Ceramid

(10). Eine genetische Störung, die durch die Ansammlung von Sphingomyelin im Gehirn verursacht wird, heißt:
A. Tay-Sach-Syndrom
B. Gicht
C. Niemann-Pick-Krankheit
D. Morbus Gauche

(11). Lipidmolekül, das am Biosignalweg beteiligt ist, der den Membranumsatz und die Exozytose umfasst, ist ________.

A. Phosphatidylinositol
B. Phosphatidylglycerin
C. Myoinositol
D. Phosphatidylglycerin und Myoinositol

(12). Die Vorstufe von Eicosanoiden, einem parakrinen Hormon, beim Menschen ist _________.

A. Squaline
B. Cholesterin
C. Arachidonsäure
D. Ceramid

(13). Welche der folgenden Substanzen ist KEINE Eicosansäure beim Menschen?

A. Prostaglandin E1
B. Thromboxan A2
C. Leukotrien A4
D. Arachidonsäure

(14). Welches der folgenden ist kein NSAID (nichtsteroidales Antirheumatikum)?

A. Aspirin
B. Ibuprofen
C. Meclofenamat
D. Omepazol

(fünfzehn). NSAIDs hemmen zelluläre Entzündungen, indem sie ___________ Enzym(e) hemmen.

A. Prostaglandilin-H2-Synthase
B. Glykooxygenase
C. COX
D. Alle von denen

(16). NSAR hemmen Entzündungen, indem sie die Umwandlung von:

A. Membranphospholipid zu Arachidonsäure
B. Arachidonsäure zu Prostaglandin E2
C. Prostaglandin E2 zu Thromboxan A2
D. Alle von denen

(17). Das häufigste Membranlipid in der Biosphäre ist:

A. Phospholipid
B. Galaktolipid
C. Sphingolipid
D. Ätherlipid

(18). Enzyme für die Beta-Oxidation von Fettsäuren befinden sich in

A. Mitochondrien
B. Mitochondrien und Zytoplasma
C. Mitochondrien und Golgi
D. Mitochondrien und Peroxisomen

(19). Für den Nachweis welcher biologischen Verbindung wird der Salkowski-Test durchgeführt?

A. Fettsäuren
B. Glycerin
C. Ceramid
D. Cholesterin

(20). Steroide sind oxidierte Derivate von Sterolen. Sie haben ____________

A. Sterolkern, jedoch fehlt die Alkylkette, die an den Ring D des Cholesterins gebunden ist
B. Sterolkern mit zwei Alkylketten, die an den Ring „D“ des Cholesterins gebunden sind
C. Sterolkern ohne CH3 zwischen „C“-Ring und „D“-Ring des Cholesterins
D. Sterolkern mit zwei CH3 zwischen „C“- und „D“-Ring und „A“- und „B“-Ring des Cholesterins

(21). Rezeptoren für Steroidhormone befinden sich normalerweise am ______.

A. Plasma Membran
B. Zytoplasma
C. Kernmembran
D. Nukleoplasma
e. Plasmamembran und Kernmembran

(22). Prednisolon und Prednison sind entzündungshemmende Medikamente, sie sind chemisch __________.

A. Glycerin-Derivate
B. Steroide
C. Aminoalkohole
D. NSAR

(23). Cerebrosid ist ein:

A. Phospholipid
B. Sphingolipid
C. Aminolipid
D. Glykolipide

(24). Glyko-Sphingolipide sind eine Kombination aus:

A. Glycerin mit zwei Galaktose-Resten
B. Ceramid mit einem oder mehreren Zuckerresten
C. Sphingosin mit Galaktose und Ceramid
D. Sphingosin mit Glukose

(25). Wie lautet die Summenformel von Cholesterin?

Antwortschlüssel und Erklärungen

1. Antwort (ein). Tay-Sachs-Syndrom

Das Tay-Sachs-Syndrom ist eine tödliche autosomal-rezessive Erkrankung beim Menschen, die durch die Mutation des Enzyms Hexosaminidase A (HEXAA-Gen) verursacht wird, das während des Membranumsatzes in den Zellen GM2 zu GM3 hydrolysiert. Die Krankheit ist gekennzeichnet durch den fortschreitenden Abbau von Nervenzellen und eine geistige und körperliche Behinderung. Die Krankheit wird genau durch die Ansammlung großer Mengen von Zellmembranlipid-„Gangliosiden“ in den Nervenzellen des Gehirns verursacht.

Die hydrophilen Gruppen am Membranlipid bilden den „Kopf“ der Membranlipide. Es gibt eine große Vielfalt polarer Verbindungen, die zur „Kopf“-Gruppe der Membranlipide beitragen, wie Kohlenhydrate, Aminosäuren, Phosphatgruppen, Sulfatgruppen usw. Die Hydroxylgruppe ist ebenfalls polar und somit die unveresterte –OH-Gruppe der Glycerineinheit des Membranlipids kann auch als polare Kopfgruppe fungieren, tatsächlich die einfachste hydrophile Einheit in allen Membranlipiden.

3. Antwort. (B). Synthese von intrazellulärem zyklischem AMP

Prostaglandine (PG) sind hormonähnliche Verbindungen, die enzymatisch aus Fettsäuren gewonnen werden. Sie wirken sowohl als autokrine als auch als parakrine Signalfaktoren in den Zielzellen. Prostacycline und Thromboxane sind die beiden Derivate von Prostaglandinen. Sie sind an der Gefäßerweiterung und zellulären Entzündungsreaktionen beteiligt. Prostaglandine werden aus Arachidonsäure durch die sequentielle Oxidationsreaktion durch Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2) und das Enzym terminale Prostaglandinsynthase synthetisiert. Prostaglandine rufen über den rezeptorvermittelten Signalweg eine zelluläre Antwort hervor. Prostaglandinrezeptoren gehören zur Familie der G-Protein-gekoppelten Rezeptoren.

4. Antwort. (B). Steroide sind löslicher als Cholesterin

Platelet Activating Factor (PAF) ist ein Etherlipid. Seine Alkylgruppe ist über eine Etherbindung am C1-Kohlenstoff mit einer 16-Kohlenstoff-Kette verbunden. Die Acylgruppe am C2-Kohlenstoff ist eine Acetateinheit im Gegensatz zu einer Fettsäure. Das C3 hat eine Phosphocholin-Kopfgruppe, genau wie Standard-Phosphatidylcholin.

8. Antwort. (B). Ceramid

Charakteristisches Merkmal von Sphingolipiden ist, dass sie einen C18-Aminoalkohol namens Sphingosin-Rückgrat anstelle des Glycerin-Rückgrats anderer Lipide haben. Sphingosin hat eine lange ungesättigte Kohlenwasserstoffkette an C1, eine protonierte Aminogruppe (NH3+) an C2 und eine Hydroxylgruppe an C3. Das N-Acyl-Fettsäure-Derivat von Sphingosin an C2 wird als Ceramid bezeichnet. Somit bildet Ceramid das Rückgrat der Sphingolipide. Sphingolipide kommen sowohl in Phospholipiden als auch in Glykolipiden vor.

Ganglioside sind Membranlipide mit der komplexesten Struktur. Es ist ein Glycosphingolipid mit vielen Kohlenhydratanteilen und einer oder mehreren Sialinsäuren, die an die Zuckerkette gebunden sind. Etwa 6% der Gehirnlipide sind Ganglioside und werden zuerst aus dem Ganglion von Gehirnzellen isoliert. Ganglioside sind auch in den Lipid-Rafts der Plasmamembran reichlich vorhanden.

10. Antwort. (C). Neimann-Pick-Krankheit

11. Antwort. (ein). Phosphatidylinositol

12. Antwort. (C). Arachidonsäure

13. Antwort. (D). Arachidonsäure

Prostaglandilin H2-Synthase, Cyclooxygenase und COX sind buchstäblich das gleiche Enzym, das allgemein als Cyclooxygenase oder COX bezeichnet wird.

16. Antwort. (B). Arachidonsäure zu Prostaglandin E2

In Galaktolipiden ist das C3 der Glycerineinheit durch glykosidische Bindungen mit einem oder mehreren Galaktoseresten verbunden. C1 und C2 von Glycerin sind mit Fettsäuren verestert. Galaktolipide kommen überwiegend in den Membranen von Pflanzenzellen vor. Sie kommen besonders häufig in Thylakoidmembranen von Chloroplasten vor. Galaktolipide machen etwa 70 bis 80 % der pflanzlichen Membranlipide aus und sind damit wahrscheinlich die am häufigsten vorkommenden Membranlipide in der Biosphäre. Monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) und Digalactosyldiacylglycerol (DGDG) sind die beiden wichtigen Galaktolipide der Chloroplasten.

Die enzymatische Maschinerie der Beta-Oxidation von Fettsäure befindet sich in den Mitochondrien.

20. Antwort. (ein). Sterolkern, jedoch fehlt die Alkylkette, die an den Ring D des Cholesterins gebunden ist

24. Antwort. (B). Ceramid mit einem oder mehreren Zuckerresten

Der Antwortschlüssel wird nach bestem Wissen erstellt.
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Eigenschaften von Glycerin

Glycerin kann, insbesondere aufgrund seiner hygroskopischen Natur, leichte Reizungen an Augen, Nase, Lunge und Haut verursachen. Haut und andere innere Organe können austrocknen, wenn reines Glycerin mit diesen feuchten Geweben in Kontakt kommt. Da das Molekül an Wasser binden kann, trocknet die gleiche Eigenschaft, die Glycerin zu einem guten Feuchthaltemittel macht, auch das innere Gewebe aus. Wird hingegen ein kosmetisches Präparat mit hohem Wassergehalt auf die Haut aufgetragen, insbesondere in ariden Umgebungen, kann die Anwesenheit von Glycerin ein schnelles Austrocknen der Lotion, Creme oder des Gels verhindern.

Die drei Hydroxylgruppen des Glycerins ermöglichen Reaktionen mit vielen organischen Säuren unter Bildung von Estern. Wenn alle drei reaktiven Gruppen mit langkettigen organischen Fettsäuren verestert sind, wird ein Triglycerid gebildet. Triglyceride gehören zu den am häufigsten vorkommenden Lipiden im menschlichen Körper.


Beispiele für Phospholipide

Cholesterin und Phospholipide

In menschlichen Zellen ist das Gleichgewicht zwischen geraden und gebogenen Phospholipidmolekülen sowie Sterolmolekülen für die Fließfähigkeit der Zellen wichtig. Cholesterin ist besonders wichtig und trägt dazu bei, die Zellmembranen steifer zu machen. Der Mensch produziert auf natürliche Weise Cholesterin und benötigt kein zusätzliches Cholesterin in unserer Ernährung. Unser Körper wird das Cholesterin in unseren Zellmembranen auf natürliche Weise regulieren, aber dieser Prozess kann durch die Ernährung außer Kraft gesetzt werden.

Nur Tiere produzieren Cholesterin, während Pflanzen andere Fette und Öle produzieren, um Energie zu speichern und ihre Zellmembranen zu unterstützen. Cholesterin ist bei Mensch und Tier ähnlich genug, dass unser Körper es leicht in seine Zellen aufnehmen kann. Eine Ernährung, die reich an tierischem Gewebe, Eiern und Milch ist, wird Ihrem Blutkreislauf Tonnen von Cholesterin hinzufügen. Hier dringt es in die Zellmembranen Ihrer Arterien ein und macht diese steifer. Starre Arterien verstopfen und platzen viel häufiger, was zu Herzinfarkten, Schlaganfällen und Aneurysmen führt. Glücklicherweise kann dieser Prozess durch eine pflanzliche Ernährung und eine Begrenzung der Cholesterinaufnahme bekämpft werden.

Drug Delivery mit Phospholipid-Mizellen

Die Phospholipidmoleküle der Zellmembran halten Substanzen hervorragend fern, aber manchmal möchten Ärzte Substanzen in eine Zelle bringen, um ein Medikament oder eine Behandlung zu verabreichen. Viele Medikamente haben heute Phospholipid-Abgabesysteme. Die Medikamente sind entweder an das Phospholipid-Molekül gebunden oder in einem Mizelle. Eine Mizelle ist eine kleine Kugel aus Phospholipiden. Diese können leicht mit der Zellmembran verschmelzen, sodass sich das Medikament dabei in der Zelle ablagern kann. Mit fortschreitender Wissenschaft planen Wissenschaftler sogar, diese kleinen Kapseln direkt zu entwickeln. Durch Anheften spezifischer Proteine ​​an die Oberfläche können sie auf Rezeptoren auf gewebespezifischen Zellen abzielen, wodurch das Medikament spezifisch an ein einzelnes Organ oder an eine Stelle im Körper abgegeben werden kann.

Lecithin, ein Lebensmittelzusatzstoff auf Phospholipidbasis

Lecithin ist ein üblicher Lebensmittelzusatzstoff, der hauptsächlich aus zusammengepackten Phospholipidmolekülen hergestellt wird. Diese Phospholipide werden aus Pflanzen- und Tierzellen extrahiert und der Rest der Zelle wird entfernt. Die fettige, aber polare Natur dieser Proteine ​​ermöglicht ihre Verwendung als Emulgator. Diese Arten von kulinarischen Zusatzstoffen helfen, Fettstoffe in wässrigen Lösungen aufzulösen. Jedes Phospholipidmolekül kann sowohl an die unpolaren Fettstoffe binden, als auch mit Wassermolekülen und polaren Stoffen interagieren. Dies kann helfen, Pulver in unpolaren oder fetthaltigen Gerichten aufzulösen.


BIO 140 - Humanbiologie I - Lehrbuch

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Kapitel 3

Organische Verbindungen, die für die menschliche Funktionsfähigkeit unerlässlich sind

Lernziele

  • Identifizieren Sie vier Arten organischer Moleküle, die für das menschliche Funktionieren wichtig sind
  • Erklären Sie die Chemie hinter der Kohlenstoffaffinität für kovalente Bindungen in organischen Verbindungen
  • Geben Sie Beispiele für drei Arten von Kohlenhydraten und identifizieren Sie die Hauptfunktionen von Kohlenhydraten im Körper
  • Besprechen Sie vier Arten von Lipiden, die für die menschliche Funktionsfähigkeit wichtig sind
  • Beschreiben Sie die Struktur von Proteinen und diskutieren Sie ihre Bedeutung für das menschliche Funktionieren
  • Identifizieren Sie die Bausteine ​​von Nukleinsäuren und die Rolle von DNA, RNA und ATP in der menschlichen Funktion

Organische Verbindungen bestehen typischerweise aus Gruppen von Kohlenstoffatomen, die kovalent an Wasserstoff, normalerweise Sauerstoff, und oft auch andere Elemente gebunden sind. Sie werden von Lebewesen geschaffen und finden sich auf der ganzen Welt, in Böden und Meeren, in kommerziellen Produkten und in jeder Zelle des menschlichen Körpers. Die vier wichtigsten Typen für die menschliche Struktur und Funktion sind Kohlenhydrate, Lipide, Proteine ​​und Nukleotide. Bevor Sie diese Verbindungen erforschen, müssen Sie zuerst die Chemie des Kohlenstoffs verstehen.

Die Chemie des Kohlenstoffs

Was organische Verbindungen allgegenwärtig macht, ist die Chemie ihres Kohlenstoffkerns. Denken Sie daran, dass Kohlenstoffatome vier Elektronen in ihrer Valenzschale haben und dass die Oktettregel vorschreibt, dass Atome dazu neigen, so zu reagieren, dass sie ihre Valenzschale mit acht Elektronen vervollständigen. Kohlenstoffatome vervollständigen ihre Valenzschalen nicht durch Abgabe oder Aufnahme von vier Elektronen. Stattdessen teilen sie leicht Elektronen über kovalente Bindungen.

Üblicherweise teilen sich Kohlenstoffatome mit anderen Kohlenstoffatomen und bilden oft eine lange Kohlenstoffkette, die als Kohlenstoffgerüst bezeichnet wird. Wenn sie sich teilen, teilen sie jedoch nicht alle ihre Elektronen ausschließlich miteinander. Vielmehr neigen Kohlenstoffatome dazu, Elektronen mit einer Vielzahl anderer Elemente zu teilen, von denen eines immer Wasserstoff ist. Kohlenstoff- und Wasserstoffgruppierungen werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Wenn Sie die Abbildungen organischer Verbindungen im Rest dieses Kapitels studieren, werden Sie mehrere mit Kohlenwasserstoffketten in einer Region der Verbindung sehen.

Viele Kombinationen sind möglich, um die vier "Leerstellen" von Kohlenstoff zu füllen. Kohlenstoff kann Elektronen mit Sauerstoff oder Stickstoff oder anderen Atomen in einer bestimmten Region einer organischen Verbindung teilen. Darüber hinaus können die Atome, an die Kohlenstoffatome gebunden sind, auch Teil einer funktionellen Gruppe sein. Eine funktionelle Gruppe ist eine Gruppe von Atomen, die durch starke kovalente Bindungen verbunden sind und dazu neigen, in chemischen Reaktionen als eine einzige Einheit zu funktionieren. Sie können sich Funktionsgruppen als eng verbundene „Cliquen&rdquo vorstellen, deren Mitglieder wahrscheinlich nicht getrennt werden. Fünf funktionelle Gruppen sind in der Humanphysiologie wichtig, das sind die Hydroxy-, Carboxyl-, Amino-, Methyl- und Phosphatgruppen (Tabelle 1).

Tabelle 1. In der Humanphysiologie wichtige Funktionsgruppen

Funktionelle Gruppe Strukturformel Bedeutung
Hydroxyl &mdashO&mdashH Hydroxylgruppen sind polar. Sie sind Bestandteile aller vier Arten organischer Verbindungen, die in diesem Kapitel behandelt werden.Sie sind an Dehydratisierungssynthesen und Hydrolysereaktionen beteiligt
Carboxy O&mdashC&mdashOH Carboxylgruppen finden sich in Fettsäuren, Aminosäuren und vielen anderen Säuren.
Amino &mdashN&mdashH2 Aminogruppen finden sich in Aminosäuren, den Bausteinen von Proteinen.
Methyl &mdashC&mdashH3 Phosphatgruppen werden in Phospholipiden und Nukleotiden gefunden.

Die Affinität von Kohlenstoff für kovalente Bindungen bedeutet, dass viele verschiedene und relativ stabile organische Moleküle dennoch leicht größere, komplexere Moleküle bilden. Jedes große Molekül wird als Makromolekül bezeichnet (macro = &ldquolarge&rdquo), und die organischen Verbindungen in diesem Abschnitt passen alle zu dieser Beschreibung. Einige Makromoleküle bestehen jedoch aus mehreren „Kopien&rdquo einzelner Einheiten, die als Monomer bezeichnet werden (mono- = &ldquoon&rdquo -mer = &ldquopart&rdquo). Wie Perlen in einer langen Kette verbinden sich diese Monomere durch kovalente Bindungen zu langen Polymeren (poly- = &ldquomany&rdquo). Unter den organischen Verbindungen gibt es viele Beispiele für Monomere und Polymere.

Monomere bilden Polymere, indem sie sich an der Dehydratisierungssynthese beteiligen. Wie bereits erwähnt, führt diese Reaktion zur Freisetzung eines Wassermoleküls. Jedes Monomer trägt dazu bei: Das eine gibt ein Wasserstoffatom ab und das andere gibt eine Hydroxylgruppe ab. Polymere werden durch Hydrolyse in Monomere gespalten (-Lyse = „rupture&rdquo). Die Bindungen zwischen ihren Monomeren werden durch die Abgabe eines Wassermoleküls aufgebrochen, das dem einen Monomer ein Wasserstoffatom und dem anderen eine Hydroxylgruppe beisteuert.

Kohlenhydrate

Der Begriff Kohlenhydrat bedeutet „hydratisierter Kohlenstoff&rdquo. Erinnern Sie sich daran, dass das Wurzelwasser Wasser anzeigt. Ein Kohlenhydrat ist ein Molekül, das in den meisten Kohlenhydraten aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht. Wasserstoff und Sauerstoff befinden sich in den gleichen relativen Verhältnissen von zwei zu eins wie in Wasser. Tatsächlich lautet die chemische Formel für ein &ldquogenerisches&rdquo-Kohlenhydratmolekül (CH2Ö)n.

Kohlenhydrate werden als Saccharide bezeichnet, ein Wort bedeutet „Zucker.&rdquo Drei Formen sind im Körper wichtig. Monosaccharide sind die Monomere von Kohlenhydraten. Disaccharide (di- = &ldquotwo&rdquo) bestehen aus zwei Monomeren. Polysaccharide sind die Polymere und können aus Hunderten bis Tausenden von Monomeren bestehen.

Monosaccharide

Ein Monosaccharid ist ein Monomer von Kohlenhydraten. Fünf Monosaccharide sind im Körper wichtig. Drei davon sind die Hexose-Zucker, die so genannt werden, weil sie jeweils sechs Kohlenstoffatome enthalten. Dies sind Glukose, Fruktose und Galaktose, wie in Abbildung 1a gezeigt. Die verbleibenden Monosaccharide sind die beiden Pentosezucker, die jeweils fünf Kohlenstoffatome enthalten. Sie sind Ribose und Desoxyribose, wie in Abbildung 1b gezeigt.

Disaccharide

Ein Disaccharid ist ein Paar von Monosacchariden. Disaccharide werden durch Dehydratationssynthese gebildet, und die sie verbindende Bindung wird als glycosidische Bindung bezeichnet (glyco- = &ldquosugar&rdquo). Drei Disaccharide (in Abbildung 2 gezeigt) sind für den Menschen wichtig. Dies sind Saccharose, die allgemein als Haushaltszucker Laktose oder Milchzucker und Maltose oder Malzzucker bezeichnet wird. Wie Sie an ihren gebräuchlichen Namen erkennen können, nehmen Sie diese mit der Nahrung zu sich, Ihr Körper kann sie jedoch nicht direkt verwenden. Stattdessen werden sie im Verdauungstrakt durch Hydrolyse in ihre einzelnen Monosaccharide gespalten.

Abbildung 2: Alle drei wichtigen Disaccharide entstehen durch Dehydratationssynthese.

Sehen Sie sich das unten verlinkte Video an, um die Bildung eines Disaccharids zu beobachten. Was passiert, wenn Wasser auf eine glykosidische Bindung trifft?

Polysaccharide

Polysaccharide können einige bis tausend oder mehr Monosaccharide enthalten. Drei sind für den Körper wichtig (Abbildung 3):

  • Stärken sind Polymere der Glucose. Sie kommen in langen Ketten namens Amylose oder verzweigten Ketten namens Amylopektin vor, die beide in pflanzlichen Lebensmitteln gespeichert werden und relativ leicht verdaulich sind.
  • Glykogen ist ebenfalls ein Glukosepolymer, wird jedoch im Gewebe von Tieren, insbesondere in den Muskeln und der Leber, gespeichert. Es wird nicht als Nahrungskohlenhydrat angesehen, da nach der Schlachtung nur sehr wenig Glykogen im tierischen Gewebe verbleibt. Der menschliche Körper speichert jedoch überschüssige Glukose als Glykogen wiederum in den Muskeln und der Leber.
  • Cellulose, ein Polysaccharid, das der Hauptbestandteil der Zellwand grüner Pflanzen ist, ist der Bestandteil von Pflanzennahrung, der als „Faser&rdquo bezeichnet wird. Für den Menschen ist Zellulose/Faser nicht verdaulich, Ballaststoffe haben jedoch viele gesundheitliche Vorteile. Es hilft Ihnen, sich satt zu fühlen, sodass Sie weniger essen, es fördert einen gesunden Verdauungstrakt und eine ballaststoffreiche Ernährung soll das Risiko von Herzerkrankungen und möglicherweise einigen Krebsarten verringern.

Abbildung 3. Drei wichtige Polysaccharide sind Stärken, Glykogen und Ballaststoffe.

Funktionen von Kohlenhydraten

Der Körper bezieht Kohlenhydrate aus pflanzlichen Lebensmitteln. Getreide, Obst, Hülsenfrüchte und anderes Gemüse liefern die meisten Kohlenhydrate in der menschlichen Ernährung, obwohl Laktose in Milchprodukten enthalten ist.

Obwohl die meisten Körperzellen andere organische Verbindungen als Brennstoff abbauen können, können alle Körperzellen Glukose verwenden. Darüber hinaus können Nervenzellen (Neuronen) im Gehirn, Rückenmark und durch das periphere Nervensystem sowie rote Blutkörperchen nur Glukose als Brennstoff verwenden. Beim Abbau von Glukose zur Energiegewinnung entstehen Moleküle von Adenosintriphosphat, besser bekannt als ATP. Adenosintriphosphat (ATP) besteht aus einem Ribosezucker, einer Adeninbase und drei Phosphatgruppen. ATP setzt freie Energie frei, wenn seine Phosphatbindungen aufgebrochen werden und liefert so der Zelle fertige Energie. In Gegenwart von Sauerstoff (O .) wird mehr ATP produziert2) als in Pfaden, die keinen Sauerstoff verwenden. Die Gesamtreaktion für die Umwandlung der Energie in Glukose in in ATP gespeicherte Energie kann geschrieben werden:

Kohlenhydrate sind nicht nur eine kritische Brennstoffquelle, sondern auch in sehr geringen Mengen in der Zellstruktur vorhanden. Zum Beispiel binden einige Kohlenhydratmoleküle mit Proteinen, um Glykoproteine ​​​​zu produzieren, und andere verbinden sich mit Lipiden, um Glykolipide zu produzieren, die beide in der Membran gefunden werden, die den Inhalt von Körperzellen umschließt.

Lipide

Ein Lipid gehört zu einer sehr unterschiedlichen Gruppe von Verbindungen, die hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen bestehen. Die wenigen Sauerstoffatome, die sie enthalten, befinden sich oft an der Peripherie des Moleküls. Ihre unpolaren Kohlenwasserstoffe machen alle Lipide hydrophob. In Wasser bilden Lipide keine echte Lösung, aber sie können eine Emulsion bilden, was die Bezeichnung für eine Mischung von Lösungen ist, die sich nicht gut mischen.

Triglyceride

Ein Triglycerid ist eine der am häufigsten vorkommenden Lipidgruppen in der Nahrung und kommt am häufigsten im Körpergewebe vor. Diese Verbindung, die allgemein als Fett bezeichnet wird, entsteht durch die Synthese von zwei Arten von Molekülen (Abbildung 4):

  • Ein Glycerin-Rückgrat im Kern von Triglyceriden besteht aus drei Kohlenstoffatomen.
  • Drei Fettsäuren, lange Kohlenwasserstoffketten mit einer Carboxylgruppe und einer Methylgruppe an gegenüberliegenden Enden, erstrecken sich von jedem der Kohlenstoffe des Glycerins.

Triglyceride

Abbildung 4: Triglyceride bestehen aus Glycerin, das durch Dehydratationssynthese an drei Fettsäuren gebunden ist. Beachten Sie, dass Glycerin ein Wasserstoffatom abgibt und die Carboxylgruppen der Fettsäuren jeweils eine Hydroxylgruppe abgeben.

Triglyceride bilden sich durch Dehydratationssynthese. Glycerin gibt Wasserstoffatome von seinen Hydroxylgruppen an jeder Bindung ab, und die Carboxylgruppe an jeder Fettsäurekette gibt eine Hydroxylgruppe ab. Dabei werden insgesamt drei Wassermoleküle freigesetzt.

Fettsäureketten, die entlang ihrer Länge keine Kohlenstoffdoppelbindungen aufweisen und daher die maximale Anzahl von Wasserstoffatomen enthalten, werden als gesättigte Fettsäuren bezeichnet. Diese geraden, starren Ketten packen sich eng zusammen und sind bei Raumtemperatur fest oder halbfest (Abbildung 5a). Butter und Schmalz sind Beispiele dafür, ebenso wie das Fett, das auf einem Steak oder in Ihrem eigenen Körper vorkommt. Im Gegensatz dazu werden Fettsäuren mit einer Kohlenstoff-Doppelbindung an dieser Bindung geknickt (Abbildung 5b). Diese einfach ungesättigten Fettsäuren können daher nicht dicht zusammengepackt werden und sind bei Raumtemperatur flüssig. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthalten zwei oder mehr Doppelkohlenstoffbindungen und sind auch bei Raumtemperatur flüssig. Pflanzenöle wie Olivenöl enthalten typischerweise sowohl einfach als auch mehrfach ungesättigte Fettsäuren.

Fettsäureformen

Abbildung 5: Der Sättigungsgrad einer Fettsäure beeinflusst ihre Form. (a) Gesättigte Fettsäureketten sind gerade. (b) Ungesättigte Fettsäureketten sind geknickt.

Während eine Ernährung mit einem hohen Anteil an gesättigten Fettsäuren das Risiko für Herzerkrankungen erhöht, wird angenommen, dass eine Ernährung mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren das Risiko verringert. Dies gilt insbesondere für die ungesättigten Omega-3-Fettsäuren, die in Kaltwasserfischen wie Lachs vorkommen. Diese Fettsäuren haben ihre erste Kohlenstoff-Doppelbindung am dritten Kohlenwasserstoff aus der Methylgruppe (als Omega-Ende des Moleküls bezeichnet).

Schließlich, trans Es wird angenommen, dass Fettsäuren, die in einigen verarbeiteten Lebensmitteln enthalten sind, einschließlich einiger Stangen- und Dosenmargarinen, für das Herz und die Blutgefäße noch schädlicher sind als gesättigte Fettsäuren. Trans Fette werden aus ungesättigten Fettsäuren (wie Maisöl) hergestellt, wenn sie chemisch behandelt werden, um teilweise gehärtete Fette herzustellen.

Als Gruppe sind Triglyceride eine wichtige Energiequelle für den Körper. Wenn Sie sich ausruhen oder schlafen, stammt ein Großteil der Energie, die Sie am Leben erhalten, aus Triglyceriden, die in Ihrem Fettgewebe (Fettgewebe) gespeichert sind. Triglyceride fördern auch lange, langsame körperliche Aktivität wie Gartenarbeit oder Wandern und liefern einen bescheidenen Energieanteil für kräftige körperliche Aktivität. Nahrungsfett unterstützt auch die Aufnahme und den Transport der unpolaren fettlöslichen Vitamine A, D, E und K. Darüber hinaus schützt und polstert gespeichertes Körperfett die Knochen und inneren Organe des Körpers und wirkt als Isolierung, um die Körperwärme zu speichern.

Fettsäuren sind auch Bestandteile von Glykolipiden, das sind Zucker-Fett-Verbindungen, die in der Zellmembran vorkommen. Lipoproteine ​​sind Verbindungen, in denen die hydrophoben Triglyceride zum Transport in Körperflüssigkeiten in Proteinhüllen verpackt sind.

Phospholipide

Wie der Name schon sagt, ist ein Phospholipid eine Bindung zwischen der Glycerinkomponente eines Lipids und einem Phosphormolekül. Tatsächlich haben Phospholipide eine ähnliche Struktur wie Triglyceride. Anstelle von drei Fettsäuren wird jedoch ein Phospholipid aus einem Diglycerid erzeugt, einem Glycerin mit nur zwei Fettsäureketten (Abbildung 6). Die dritte Bindungsstelle am Glycerin wird von der Phosphatgruppe eingenommen, die wiederum an eine polare „Kopf&rdquo-Region des Moleküls gebunden ist. Denken Sie daran, dass Triglyceride unpolar und hydrophob sind. Dies gilt immer noch für den Fettsäureanteil einer Phospholipidverbindung. Die phosphathaltige Gruppe am Kopf der Verbindung ist jedoch polar und dadurch hydrophil. Mit anderen Worten, ein Ende des Moleküls kann mit Öl und das andere Ende mit Wasser interagieren. Dies macht Phospholipide zu idealen Emulgatoren, Verbindungen, die helfen, Fette in wässrigen Flüssigkeiten zu dispergieren, und ermöglichen ihnen, sowohl mit dem wässrigen Inneren der Zellen als auch mit der wässrigen Lösung außerhalb der Zellen als Bestandteile der Zellmembran zu interagieren.

Andere wichtige Lipide

Abbildung 6: (a) Phospholipide bestehen aus zwei Fettsäuren, Glycerin und einer Phosphatgruppe. (b) Sterole sind ringförmige Lipide. Hier gezeigt ist Cholesterin. (c) Prostaglandine werden von ungesättigten Fettsäuren abgeleitet. Prostaglandin E2 (PGE2) umfasst Hydroxyl- und Carboxylgruppen.

Eine Steroidverbindung (als Sterol bezeichnet) hat als Grundlage einen Satz von vier Kohlenwasserstoffringen, die an eine Vielzahl anderer Atome und Moleküle gebunden sind (siehe Abbildung 6b). Obwohl sowohl Pflanzen als auch Tiere Sterole synthetisieren, ist der Typ, der den wichtigsten Beitrag zur menschlichen Struktur und Funktion leistet, Cholesterin, das bei Mensch und Tier von der Leber synthetisiert wird und auch in den meisten tierischen Lebensmitteln enthalten ist. Wie andere Lipide machen Cholesterin-Kohlenwasserstoffe es hydrophob, es hat jedoch einen polaren Hydroxylkopf, der hydrophil ist. Cholesterin ist ein wichtiger Bestandteil von Gallensäuren, Verbindungen, die helfen, Nahrungsfette zu emulgieren. Tatsächlich ist das Wort Wurzel chole&ndash bezieht sich auf Galle. Cholesterin ist auch ein Baustein vieler Hormone, Signalmoleküle, die der Körper freisetzt, um Prozesse an entfernten Orten zu regulieren. Schließlich befinden sich Cholesterinmoleküle wie Phospholipide in der Zellmembran, wo ihre hydrophoben und hydrophilen Bereiche helfen, den Stofffluss in und aus der Zelle zu regulieren.

Prostaglandine

Ein Prostaglandin gehört wie ein Hormon zu einer Gruppe von Signalmolekülen, aber Prostaglandine werden von ungesättigten Fettsäuren abgeleitet (siehe Abbildung 6c). Ein Grund dafür, dass die in Fisch enthaltenen Omega-3-Fettsäuren von Vorteil sind, besteht darin, dass sie die Produktion bestimmter Prostaglandine stimulieren, die dabei helfen, Aspekte von Blutdruck und Entzündungen zu regulieren und dadurch das Risiko für Herzerkrankungen zu verringern. Auch Prostaglandine sensibilisieren Nerven für Schmerzen. Eine Klasse von schmerzlindernden Medikamenten, die als nichtsteroidale Antirheumatika (NSAIDs) bezeichnet werden, reduziert die Wirkung von Prostaglandinen.

Sie können Proteine ​​​​mit Muskelgewebe assoziieren, aber tatsächlich sind Proteine ​​kritische Bestandteile aller Gewebe und Organe. Ein Protein ist ein organisches Molekül, das aus Aminosäuren besteht, die durch Peptidbindungen verbunden sind. Zu den Proteinen gehören das Keratin in der Epidermis der Haut, das das darunter liegende Gewebe schützt, das Kollagen in der Dermis der Haut, in den Knochen und in den Hirnhäuten, die das Gehirn und das Rückenmark bedecken. Proteine ​​sind auch Bestandteile vieler der funktionellen Chemikalien des Körpers, darunter Verdauungsenzyme im Verdauungstrakt, Antikörper, Neurotransmitter, die Neuronen verwenden, um mit anderen Zellen zu kommunizieren, und peptidbasierte Hormone, die bestimmte Körperfunktionen regulieren (z. B. Wachstumshormone). ). Während Kohlenhydrate und Lipide aus Kohlenwasserstoffen und Sauerstoff bestehen, enthalten alle Proteine ​​neben Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff auch Stickstoff (N) und viele enthalten Schwefel (S).

Mikrostruktur von Proteinen

Proteine ​​sind Polymere aus stickstoffhaltigen Monomeren, den sogenannten Aminosäuren. Ein Aminosäure ist ein Molekül, das aus einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe zusammen mit einer variablen Seitenkette besteht. Nur 20 verschiedene Aminosäuren tragen zu fast allen Tausenden verschiedener Proteine ​​bei, die für die menschliche Struktur und Funktion wichtig sind. Körperproteine ​​enthalten eine einzigartige Kombination von einigen Dutzend bis einigen Hundert dieser 20 Aminosäuremonomere. Alle 20 dieser Aminosäuren haben eine ähnliche Struktur (Abbildung 7). Alle bestehen aus einem zentralen Kohlenstoffatom, an das folgendes gebunden ist:

  • ein Wasserstoffatom
  • eine alkalische (basische) Aminogruppe NH2 (siehe Tabelle 1)
  • eine saure Carboxylgruppe COOH (siehe Tabelle 1)
  • eine variable Gruppe

Struktur einer Aminosäure

Beachten Sie, dass alle Aminosäuren sowohl eine Säure (die Carboxylgruppe) als auch eine Base (die Aminogruppe) enthalten (Amin = &ldquostickstoffhaltig&rdquo). Aus diesem Grund sind sie ausgezeichnete Puffer, die dem Körper helfen, das Säure- und Basengleichgewicht zu regulieren. Was die 20 Aminosäuren voneinander unterscheidet, ist ihre variable Gruppe, die als Seitenkette oder R-Gruppe bezeichnet wird. Diese Gruppe kann in der Größe variieren und kann polar oder unpolar sein, was jeder Aminosäure ihre einzigartigen Eigenschaften verleiht. Zum Beispiel enthalten die Seitenketten von zwei Aminosäuren – Cystein und Methionin – Schwefel. Schwefel nimmt nicht ohne weiteres an Wasserstoffbrückenbindungen teil, wohingegen alle anderen Aminosäuren dies tun. Diese Variation beeinflusst die Art und Weise, wie Cystein- und Methionin-haltige Proteine ​​zusammengesetzt werden.

Aminosäuren verbinden sich durch Dehydratationssynthese zu Proteinpolymeren (Abbildung 8). Die einzigartige Bindung, die Aminosäuren zusammenhält, wird als Peptidbindung bezeichnet. Eine Peptidbindung ist eine kovalente Bindung zwischen zwei Aminosäuren, die durch Dehydratationssynthese entsteht. Ein Peptid ist in der Tat eine sehr kurze Kette von Aminosäuren. Stränge, die weniger als etwa 100 Aminosäuren enthalten, werden im Allgemeinen eher als Polypeptide als als Proteine ​​bezeichnet.

Der Körper kann die meisten Aminosäuren aus Bestandteilen anderer Moleküle synthetisieren, neun können jedoch nicht synthetisiert werden und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Diese werden als essentielle Aminosäuren bezeichnet.

Freie Aminosäuren, die für die Proteinkonstruktion verfügbar sind, sollen sich im Aminosäurepool innerhalb der Zellen befinden. Strukturen innerhalb von Zellen verwenden diese Aminosäuren beim Zusammenbau von Proteinen. Steht eine bestimmte essentielle Aminosäure im Aminosäurepool jedoch nicht in ausreichender Menge zur Verfügung, kann sich die Synthese der sie enthaltenden Proteine ​​verlangsamen oder sogar ganz einstellen.

Peptidbindung

Abbildung 8: Verschiedene Aminosäuren verbinden sich durch Dehydratationssynthese zu Peptiden, Polypeptiden oder Proteinen. Die Bindungen zwischen den Aminosäuren sind Peptidbindungen.

Form von Proteinen

So wie man mit einer Gabel keine Suppe essen und mit einem Löffel kein Fleisch aufspießen kann, ist eine Proteinform für seine Funktion unerlässlich. Die Form eines Proteins wird im Wesentlichen durch die Sequenz der Aminosäuren bestimmt, aus denen es besteht (Abbildung 9a). Die Sequenz wird als Primärstruktur des Proteins bezeichnet.

Die Form von Proteinen

Abbildung 9: (a) Die Primärstruktur ist die Sequenz von Aminosäuren, aus denen die Polypeptidkette besteht. (b) Die Sekundärstruktur, die die Form einer Alpha-Helix oder eines Beta-Faltblatts annehmen kann, wird durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Aminosäuren in verschiedenen Regionen des ursprünglichen Polypeptidstrangs aufrechterhalten. (c) Die Tertiärstruktur entsteht als Ergebnis weiterer Faltung und Bindung der Sekundärstruktur. (d) Die Quartärstruktur entsteht als Ergebnis von Wechselwirkungen zwischen zwei oder mehr tertiären Untereinheiten. Das hier gezeigte Beispiel ist Hämoglobin, ein Protein in roten Blutkörperchen, das Sauerstoff zum Körpergewebe transportiert.

Obwohl einige Polypeptide als lineare Ketten existieren, sind die meisten zu komplexeren Sekundärstrukturen verdreht oder gefaltet, die sich bilden, wenn eine Bindung zwischen Aminosäuren mit unterschiedlichen Eigenschaften an unterschiedlichen Regionen des Polypeptids auftritt. Die häufigste Sekundärstruktur ist eine Spirale, die als Alpha-Helix bezeichnet wird. Wenn Sie ein Stück Schnur nehmen und es einfach zu einer Spirale drehen, würde es die Form nicht halten. In ähnlicher Weise könnte ein Aminosäurestrang ohne die Hilfe von Wasserstoffbrücken, die Brücken zwischen verschiedenen Regionen desselben Strangs bilden, keine stabile Spiralform beibehalten (siehe Abbildung 9b). Seltener kann eine Polypeptidkette ein Beta-Faltblatt bilden, in dem Wasserstoffbrücken Brücken zwischen verschiedenen Regionen eines einzelnen Polypeptids bilden, das auf sich selbst zurückgefaltet ist, oder zwischen zwei oder mehr benachbarten Polypeptidketten.

Die Sekundärstruktur von Proteinen faltet sich weiter zu einer kompakten dreidimensionalen Form, die als Protein-Tertiärstruktur bezeichnet wird (siehe Abbildung 9c). In dieser Konfiguration können Aminosäuren, die in der Primärkette weit entfernt waren, über Wasserstoffbrückenbindungen oder bei Cystein-haltigen Proteinen über Disulfidbrücken sehr nahe gebracht werden. Eine Disulfidbindung ist eine kovalente Bindung zwischen Schwefelatomen in einem Polypeptid. Häufig verbinden sich zwei oder mehr separate Polypeptide zu einem noch größeren Protein mit Quartärstruktur (siehe Abbildung 9d). Die eine Quartärstruktur bildenden Polypeptid-Untereinheiten können gleich oder verschieden sein. Hämoglobin zum Beispiel, das Protein in roten Blutkörperchen, besteht aus vier tertiären Polypeptiden, von denen zwei Alpha-Ketten und zwei Beta-Ketten genannt werden.

Wenn sie extremer Hitze, Säuren, Basen und bestimmten anderen Substanzen ausgesetzt sind, denaturieren Proteine. Denaturierung ist eine Veränderung der Struktur eines Moleküls durch physikalische oder chemische Mittel. Denaturierte Proteine ​​verlieren ihre funktionelle Form und können ihre Aufgaben nicht mehr erfüllen. Ein alltägliches Beispiel für die Denaturierung von Proteinen ist das Gerinnen von Milch, wenn saurer Zitronensaft hinzugefügt wird.

Der Beitrag der Form eines Proteins zu seiner Funktion kann kaum überschätzt werden. Zum Beispiel ist die lange, schlanke Form von Proteinsträngen, aus denen Muskelgewebe besteht, für ihre Fähigkeit, sich zusammenzuziehen (zu verkürzen) und zu entspannen (zu verlängern), wesentlich. Als weiteres Beispiel enthalten Knochen lange Fäden eines Proteins namens Kollagen, das als Gerüst dient, auf dem Knochenmineralien abgelagert werden. Diese verlängerten Proteine, die als Faserproteine ​​bezeichnet werden, sind stark und haltbar und typischerweise hydrophob.

Im Gegensatz dazu sind globuläre Proteine ​​Kugeln oder Kugeln, die dazu neigen, hochreaktiv und hydrophil zu sein. Die in roten Blutkörperchen verpackten Hämoglobinproteine ​​sind ein Beispiel (siehe Abbildung 9d), jedoch sind kugelförmige Proteine ​​im ganzen Körper reichlich vorhanden und spielen bei den meisten Körperfunktionen eine entscheidende Rolle. Beispiele hierfür sind Enzyme, die früher als Proteinkatalysatoren vorgestellt wurden. Der nächste Abschnitt befasst sich genauer mit der Wirkung von Enzymen.

Proteine ​​fungieren als Enzyme

Wenn Sie versuchen, ein Papier zu tippen, und jedes Mal, wenn Sie eine Taste auf Ihrem Laptop drücken, eine Verzögerung von sechs oder sieben Minuten auftritt, bevor Sie eine Antwort erhalten, würden Sie wahrscheinlich einen neuen Laptop bekommen. In ähnlicher Weise wäre der menschliche Körper ohne Enzyme, die chemische Reaktionen katalysieren, nicht funktionsfähig. Es funktioniert nur, weil Enzyme funktionieren.

Enzymatische Reaktionen – durch Enzyme katalysierte chemische Reaktionen – beginnen, wenn Substrate an das Enzym binden. EIN Substrat ist ein Reaktant in einer enzymatischen Reaktion. Dies geschieht an Regionen des Enzyms, die als aktive Zentren bekannt sind (Abbildung 10). Jedes bestimmte Enzym katalysiert nur eine Art chemischer Reaktion. Diese Eigenschaft, die als Spezifität bezeichnet wird, beruht auf der Tatsache, dass ein Substrat mit einer bestimmten Form und elektrischer Ladung nur an ein aktives Zentrum binden kann, das diesem Substrat entspricht.

Schritte in einer enzymatischen Reaktion

Abbildung 10: (a) Substrate nähern sich den aktiven Zentren des Enzyms. (b) Substrate binden an aktive Zentren und produzieren einen Enzym-Substrat-Komplex. (c) Veränderungen innerhalb des Enzym-Substrat-Komplexes erleichtern die Interaktion der Substrate. (d) Produkte werden freigesetzt und das Enzym kehrt in seine ursprüngliche Form zurück und ist bereit, eine weitere enzymatische Reaktion zu ermöglichen.

Die Bindung eines Substrats erzeugt einen Enzym-Substrat-Komplex. Es ist wahrscheinlich, dass Enzyme chemische Reaktionen teilweise beschleunigen, weil der Enzym-Substrat-Komplex eine Reihe von temporären und reversiblen Veränderungen durchmacht, die bewirken, dass die Substrate in einer optimalen Position zueinander ausgerichtet werden, um ihre Interaktion zu erleichtern. Dies fördert eine erhöhte Reaktionsgeschwindigkeit. Das Enzym setzt dann das Produkt bzw. die Produkte frei und nimmt seine ursprüngliche Form wieder an. Das Enzym kann dann wieder frei in den Prozess eingreifen, und zwar solange das Substrat verbleibt.

Andere Funktionen von Proteinen

Werbung für Proteinriegel, Pulver und Shakes sagt allesamt, dass Protein für den Aufbau, die Reparatur und den Erhalt von Muskelgewebe wichtig ist, aber die Wahrheit ist, dass Proteine ​​zu allen Körpergeweben beitragen, von der Haut bis zu den Gehirnzellen. Außerdem wirken bestimmte Proteine ​​als Hormone, chemische Botenstoffe, die helfen, Körperfunktionen zu regulieren. Zum Beispiel ist Wachstumshormon unter anderem für das Skelettwachstum wichtig.

Wie bereits erwähnt, ermöglichen die basischen und sauren Komponenten den Proteinen, als Puffer bei der Aufrechterhaltung des Säure-Basen-Gleichgewichts zu fungieren, aber sie helfen auch, das Flüssigkeits- und Elektrolytgleichgewicht zu regulieren. Proteine ​​ziehen Flüssigkeit an, und eine gesunde Konzentration von Proteinen im Blut, den Zellen und den Zwischenräumen zwischen den Zellen trägt dazu bei, ein Gleichgewicht der Flüssigkeiten in diesen verschiedenen „Kompartimenten&rdquo zu gewährleisten Zelle und hält diese Ionen in einem gesunden Gleichgewicht. Proteine ​​können wie Lipide an Kohlenhydrate binden. Dadurch können sie Glykoproteine ​​oder Proteoglykane produzieren, die beide viele Funktionen im Körper haben.

Der Körper kann Proteine ​​zur Energiegewinnung verwenden, wenn die Kohlenhydrat- und Fettaufnahme unzureichend ist und die Glykogen- und Fettspeicher aufgebraucht sind. Da es jedoch außer funktionellen Geweben keine Speicherstelle für Protein gibt, führt die Verwendung von Protein zur Energiegewinnung zu einem Gewebeabbau und führt zu einer Verschwendung des Körpers.

Nukleotide

Die vierte Art organischer Verbindungen, die für die menschliche Struktur und Funktion wichtig sind, sind die Nukleotide (Abbildung 11). Ein Nukleotid gehört zu einer Klasse organischer Verbindungen, die aus drei Untereinheiten bestehen:

  • eine oder mehrere Phosphatgruppen
  • ein Pentosezucker: entweder Desoxyribose oder Ribose
  • eine stickstoffhaltige Base: Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin oder Uracil

Nukleotide können zu Nukleinsäuren (DNA oder RNA) oder der Energieverbindung Adenosintriphosphat zusammengebaut werden.

Nukleotide

Abbildung 11: (a) Die Bausteine ​​aller Nukleotide sind eine oder mehrere Phosphatgruppen, ein Pentosezucker und eine stickstoffhaltige Base. (b) Die stickstoffhaltigen Basen von Nukleotiden. (c) Die beiden Pentosezucker von DNA und RNA.

Nukleinsäuren

Die Nukleinsäuren unterscheiden sich in ihrer Art des Pentosezuckers. Desoxyribonukleinsäure (DNA) ist ein Nukleotid, das genetische Informationen speichert. DNA enthält Desoxyribose (so genannt, weil sie ein Sauerstoffatom weniger als Ribose hat) plus eine Phosphatgruppe und eine stickstoffhaltige Base. Die „Auswahl&rdquo der Basen für DNA sind Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin. Ribonukleinsäure (RNA) ist ein ribosehaltiges Nukleotid, das hilft, den genetischen Code als Protein zu manifestieren. RNA enthält Ribose, eine Phosphatgruppe und eine stickstoffhaltige Base, aber die „Auswahl&rdquo der Base für RNA sind Adenin, Cytosin, Guanin und Uracil.

Abbildung 12: In der DNA-Doppelhelix verbinden sich zwei Stränge über Wasserstoffbrücken zwischen den Basen der einzelnen Nukleotide.

Die stickstoffhaltigen Basen Adenin und Guanin werden als Purine klassifiziert. Ein Purin ist ein stickstoffhaltiges Molekül mit Doppelringstruktur, das mehrere Stickstoffatome beherbergt. Die Basen Cytosin, Thymin (nur in DNA enthalten) und Uracil (nur in RNA enthalten) sind Pyramidine. Ein Pyramidin ist eine stickstoffhaltige Base mit einer einzelnen Ringstruktur

Durch Dehydratationssynthese gebildete Bindungen zwischen dem Pentosezucker eines Nukleinsäuremonomers und der Phosphatgruppe eines anderen bilden ein „Rückgrat&rdquo, aus dem die stickstoffhaltigen Basen der Komponenten herausragen. In der DNA verbinden sich zwei solcher Rückgrate über Wasserstoffbrücken an ihren hervorstehenden Basen. Diese verdrehen sich zu einer Form, die als Doppelhelix bekannt ist (Abbildung 12). Die Sequenz stickstoffhaltiger Basen innerhalb eines DNA-Strangs bildet die Gene, die als molekularer Code fungieren, der Zellen beim Zusammenbau von Aminosäuren zu Proteinen anweist. Der Mensch hat fast 22.000 Gene in seiner DNA, die in den 46 Chromosomen im Zellkern jeder Zelle eingeschlossen sind (mit Ausnahme der roten Blutkörperchen, die während der Entwicklung ihren Kern verlieren). Diese Gene tragen den genetischen Code, um einen eigenen Körper zu bauen, und sind für jedes Individuum außer eineiigen Zwillingen einzigartig.

Im Gegensatz dazu besteht RNA aus einem einzelnen Strang von Zucker-Phosphat-Rückgrat, der mit Basen besetzt ist. Messenger-RNA (mRNA) wird während der Proteinsynthese erzeugt, um die genetischen Anweisungen von der DNA zu den Proteinfabriken der Zelle im Zytoplasma, den Ribosomen, zu transportieren.

Adenosintriphosphat

Das Nukleotid Adenosintriphosphat (ATP) besteht aus einem Ribosezucker, einer Adeninbase und drei Phosphatgruppen (Abbildung 13). ATP wird als hochenergetische Verbindung eingestuft, da die beiden kovalenten Bindungen, die seine drei Phosphate verbinden, eine beträchtliche Menge potenzieller Energie speichern. Im Körper hilft die Energie, die aus diesen hochenergetischen Bindungen freigesetzt wird, die Aktivitäten des Körpers anzukurbeln, von der Muskelkontraktion über den Transport von Substanzen in und aus den Zellen bis hin zu anabolen chemischen Reaktionen.

Struktur von Adenosintriphosphat (ATP)

Wenn eine Phosphatgruppe von ATP abgespalten wird, sind die Produkte Adenosindiphosphat (ADP) und anorganisches Phosphat (Pich). Diese Hydrolysereaktion kann geschrieben werden:

Die Entfernung eines zweiten Phosphats hinterlässt Adenosinmonophosphat (AMP) und zwei Phosphatgruppen. Auch diese Reaktionen setzen die Energie frei, die in den Phosphat-Phosphat-Bindungen gespeichert war. Sie sind auch reversibel, wenn ADP phosphoryliert wird. Phosphorylierung ist in diesem Fall die Addition einer Phosphatgruppe an eine organische Verbindung, was zu ATP führt. In solchen Fällen muss die gleiche Energiemenge, die während der Hydrolyse freigesetzt wurde, wieder in die Dehydratisierungssynthese investiert werden.

Zellen können auch eine Phosphatgruppe von ATP auf eine andere organische Verbindung übertragen. Wenn beispielsweise Glukose zum ersten Mal in eine Zelle gelangt, wird eine Phosphatgruppe von ATP übertragen, wodurch Glukosephosphat (C6h12Ö6&ndashP) und ADP. Sobald Glukose auf diese Weise phosphoryliert ist, kann sie als Glykogen gespeichert oder zur sofortigen Energiegewinnung metabolisiert werden.

Kapitelrückblick

Zu den für die menschliche Funktionsfähigkeit wesentlichen organischen Verbindungen gehören Kohlenhydrate, Lipide, Proteine ​​und Nukleotide. Diese Verbindungen werden als organisch bezeichnet, da sie sowohl Kohlenstoff als auch Wasserstoff enthalten. Kohlenstoffatome in organischen Verbindungen teilen sich leicht Elektronen mit Wasserstoff und anderen Atomen, normalerweise Sauerstoff und manchmal Stickstoff. Kohlenstoffatome können auch mit einer oder mehreren funktionellen Gruppen wie Carboxylen, Hydroxylen, Aminos oder Phosphaten binden. Monomere sind einzelne Einheiten organischer Verbindungen. Sie verbinden sich durch Dehydratisierungssynthese zu Polymeren, die wiederum durch Hydrolyse aufgebrochen werden können.

Kohlenhydratverbindungen liefern essentielle Energie für den Körper. Ihre Strukturformen umfassen Monosaccharide wie Glucose, Disaccharide wie Lactose und Polysaccharide, einschließlich Stärken (Polymere von Glucose), Glykogen (die Speicherform von Glucose) und Ballaststoffe. Alle Körperzellen können Glukose als Brennstoff verwenden. Es wird über eine Oxidations-Reduktions-Reaktion in ATP umgewandelt.

Lipide sind hydrophobe Verbindungen, die dem Körper Treibstoff liefern und wichtige Bestandteile vieler biologischer Verbindungen sind. Triglyceride sind die am häufigsten vorkommenden Lipide im Körper und bestehen aus einem Glycerin-Rückgrat, das an drei Fettsäureketten gebunden ist. Phospholipide sind Verbindungen, die aus einem Diglycerid mit einer Phosphatgruppe am Kopf des Moleküls bestehen. Das Ergebnis ist ein Molekül mit polaren und unpolaren Regionen. Steroide sind Lipide, die aus vier Kohlenwasserstoffringen bestehen. Das wichtigste ist Cholesterin. Prostaglandine sind Signalmoleküle, die von ungesättigten Fettsäuren abgeleitet sind.

Proteine ​​sind kritische Bestandteile aller Körpergewebe. Sie bestehen aus Monomeren namens Aminosäuren, die Stickstoff enthalten und durch Peptidbindungen verbunden sind. Die Form des Proteins ist entscheidend für seine Funktion. Die meisten Körperproteine ​​sind kugelförmig. Ein Beispiel sind Enzyme, die chemische Reaktionen katalysieren.

Nukleotide sind Verbindungen mit drei Bausteinen: einer oder mehreren Phosphatgruppen, einem Pentosezucker und einer stickstoffhaltigen Base. DNA und RNA sind Nukleinsäuren, die bei der Proteinsynthese wirken. ATP ist das grundlegende Molekül des Körpers für die Energieübertragung. Die Entfernung oder Zugabe von Phosphaten setzt Energie frei oder investiert sie.


Inhalt

Lipide können als organische Substanzen angesehen werden, die in Wasser relativ unlöslich sind, in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Ether usw.) löslich sind, tatsächlich oder möglicherweise mit Fettsäure verwandt sind und von den lebenden Zellen verwendet werden.

1815 klassifizierte Henri Braconnot Lipide (graisses) in zwei Kategorien, suifs (Festfette oder Talg) und huiles (flüssige Öle). [8] 1823 entwickelte Michel Eugène Chevreul eine detailliertere Klassifizierung, die Öle, Fette, Talg, Wachse, Harze, Balsame und ätherische Öle (oder ätherische Öle) umfasste. [9] [10] [11]

Das erste synthetische Triglycerid wurde 1844 von Théophile-Jules Pelouze beschrieben, als er Tributyrin durch Behandlung von Buttersäure mit Glycerin in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure herstellte. [12] Einige Jahre später synthetisierte Marcellin Berthelot, einer von Pelouzes Schülern, Tristearin und Tripalmitin durch Reaktion der analogen Fettsäuren mit Glycerin in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff bei hoher Temperatur. [13]

1827 erkannte William Prout Fett ("ölige" Nahrungsmittel) zusammen mit Protein ("albuminös") und Kohlenhydraten ("Saccharin") als wichtigen Nährstoff für Mensch und Tier. [14] [15]

Ein Jahrhundert lang betrachteten Chemiker "Fette" nur als einfache Lipide aus Fettsäuren und Glycerin (Glyceriden), später wurden jedoch neue Formen beschrieben. Theodore Gobley (1847) entdeckte Phospholipide im Gehirn von Säugetieren und Hühnereiern, von ihm als "Lecithine" bezeichnet. Thudichum entdeckte im menschlichen Gehirn einige Phospholipide (Cephalin), Glykolipide (Cerebrosid) und Sphingolipide (Sphingomyelin). [10]

Die Begriffe Lipoid, Lipin, Lipid und Lipid wurden von Autor zu Autor mit unterschiedlichen Bedeutungen verwendet. [16] Im Jahr 1912 schlugen Rosenbloom und Gies die Substitution von "Lipoid" durch "Lipin" vor. [17] 1920 führte Bloor eine neue Klassifikation für "Lipoide" ein: einfache Lipoide (Fette und Wachse), zusammengesetzte Lipoide (Phospholipoide und Glykolipoide) und die abgeleiteten Lipoide (Fettsäuren, Alkohole, Sterole). [18] [19]

Das Wort Lipid, das etymologisch aus dem Griechischen stammt λίπος, Lipos „Fett“ wurde 1923 vom französischen Pharmakologen Gabriel Bertrand eingeführt. [20] Bertrand bezog nicht nur die traditionellen Fette (Glyceride) in das Konzept ein, sondern auch die "Lipoide" mit komplexer Konstitution. [10] Auch wenn das Wort Lipid wurde einstimmig von der Internationalen Kommission der Société de Chimie Biologique während der Plenarsitzung am 3. Juli 1923. Das Wort Lipid wurde später anglisiert als Lipid wegen seiner Aussprache ('lɪpɪd). Im Französischen das Suffix -ide, aus dem Altgriechischen -ίδης (bedeutet „Sohn von“ oder „Nachkomme von“), wird immer ausgesprochen (ɪd).

1947 teilte T. P. Hilditch Lipide in "einfache Lipide" mit Fetten und Wachsen (echte Wachse, Sterole, Alkohole) ein.

Lipide wurden vom Lipid MAPS-Konsortium [4] wie folgt in acht Kategorien eingeteilt:

Fettsäuren Bearbeiten

Fettsäuren oder Fettsäurereste, wenn sie Teil eines Lipids sind, sind eine vielfältige Gruppe von Molekülen, die durch Kettenverlängerung eines Acetyl-CoA-Primers mit Malonyl-CoA- oder Methylmalonyl-CoA-Gruppen in einem als Fettsäuresynthese bezeichneten Prozess synthetisiert werden. [21] [22] Sie bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette, die mit einer Carbonsäuregruppe endet. Diese Anordnung verleiht dem Molekül ein polares, hydrophiles Ende und ein unpolares, hydrophobes Ende, das in Wasser unlöslich ist. Die Fettsäurestruktur ist eine der grundlegendsten Kategorien biologischer Lipide und wird häufig als Baustein strukturell komplexerer Lipide verwendet. Die Kohlenstoffkette, typischerweise zwischen vier und 24 Kohlenstoffatomen lang, [23] kann gesättigt oder ungesättigt sein und kann an funktionelle Gruppen gebunden sein, die Sauerstoff, Halogene, Stickstoff und Schwefel enthalten. Enthält eine Fettsäure eine Doppelbindung, besteht die Möglichkeit, entweder a cis oder trans geometrische Isomerie, die die Konfiguration des Moleküls erheblich beeinflusst. Cis-Doppelbindungen bewirken, dass sich die Fettsäurekette verbiegt, ein Effekt, der mit mehr Doppelbindungen in der Kette verstärkt wird. Drei Doppelbindungen in 18-Kohlenstoff Linolensäure, die am häufigsten vorkommenden Fettsäureketten der Pflanzen Thylakoidmembranen, machen diese Membranen hoch Flüssigkeit trotz niedriger Umgebungstemperaturen [24] und führt auch dazu, dass Linolensäure in hochauflösenden 13-C-NMR-Spektren von Chloroplasten dominierende scharfe Peaks ergibt. Dies wiederum spielt eine wichtige Rolle für den Aufbau und die Funktion von Zellmembranen. [25] Die meisten natürlich vorkommenden Fettsäuren gehören zu den cis Konfiguration, obwohl die trans Form kommt in einigen natürlichen und teilweise gehärteten Fetten und Ölen vor. [26]

Beispiele für biologisch wichtige Fettsäuren umfassen die Eicosanoide, die hauptsächlich von Arachidonsäure und Eicosapentaensäure abgeleitet sind, die Prostaglandine, Leukotriene und Thromboxane umfassen. Docosahexaensäure ist auch in biologischen Systemen wichtig, insbesondere im Hinblick auf das Sehvermögen. [27] [28] Andere wichtige Lipidklassen in der Kategorie der Fettsäuren sind die Fettsäureester und Fettsäureamide. Fettester umfassen wichtige biochemische Zwischenprodukte wie Wachsester, Fettsäurethioester-Coenzym-A-Derivate, Fettsäurethioester-ACP-Derivate und Fettsäurecarnitine. Zu den Fettamiden zählen N-Acylethanolamine wie der Cannabinoid-Neurotransmitter Anandamid. [29]

Glycerolipid Bearbeiten

Glycerolipide bestehen aus mono-, di- und trisubstituierten Glycerinen, [30] die bekanntesten sind die Fettsäuretriester von Glycerin, genannt Triglyceride. Das Wort "Triacylglycerol" wird manchmal synonym mit "Triglycerid" verwendet. In diesen Verbindungen sind die drei Hydroxylgruppen des Glycerins jeweils verestert, typischerweise durch unterschiedliche Fettsäuren. Da sie als Energiespeicher fungieren, machen diese Lipide den Großteil des Speicherfetts im tierischen Gewebe aus. Die Hydrolyse der Esterbindungen von Triglyceriden und die Freisetzung von Glycerin und Fettsäuren aus dem Fettgewebe sind die ersten Schritte beim Fettstoffwechsel. [31]

Zusätzliche Unterklassen von Glycerolipiden werden durch Glycosylglycerine repräsentiert, die durch das Vorhandensein eines oder mehrerer Zuckerreste gekennzeichnet sind, die über eine glycosidische Bindung an Glycerin gebunden sind.Beispiele für Strukturen in dieser Kategorie sind die in Pflanzenmembranen vorkommenden Digalactosyldiacylglycerine [32] und Seminolipide aus Säugerspermien. [33]

Glycerophospholipide Bearbeiten

Glycerophospholipide, die normalerweise als Phospholipide bezeichnet werden (obwohl Sphingomyeline auch als Phospholipide klassifiziert werden), sind in der Natur allgegenwärtig und sind Schlüsselkomponenten der Lipiddoppelschicht von Zellen [34] sowie am Stoffwechsel und der Zellsignalübertragung beteiligt. [35] Neuralgewebe (einschließlich des Gehirns) enthält relativ hohe Mengen an Glycerophospholipiden, und Veränderungen in ihrer Zusammensetzung wurden mit verschiedenen neurologischen Erkrankungen in Verbindung gebracht. [36] Glycerophospholipide können je nach Art der polaren Kopfgruppe am in verschiedene Klassen eingeteilt werden sn-3-Position des Glycerin-Rückgrats in Eukaryoten und Eubakterien, oder die sn-1 Position bei Archaebakterien. [37]

Beispiele für Glycerophospholipide in biologischen Membranen sind Phosphatidylcholin (auch bekannt als PC, GPHo oder Lecithin), Phosphatidylethanolamin (PE oder GPEtn) und Phosphatidylserin (PS oder GPSer). Einige Glycerophospholipide in eukaryontischen Zellen, wie Phosphatidylinositole und Phosphatidsäuren, dienen nicht nur als primärer Bestandteil von Zellmembranen und Bindungsstellen für intra- und interzelluläre Proteine, sondern sind entweder Vorläufer von oder selbst von Membranen abgeleitete sekundäre Botenstoffe. [38] Typischerweise werden eine oder beide dieser Hydroxylgruppen mit langkettigen Fettsäuren acyliert, aber es gibt auch Alkyl-verknüpfte und 1Z-Alkenyl-verknüpfte (Plasmalogen) Glycerophospholipide sowie Dialkylether-Varianten in Archaebakterien. [39]

Sphingolipide Bearbeiten

Sphingolipide sind eine komplizierte Familie von Verbindungen [40], die ein gemeinsames Strukturmerkmal aufweisen, ein synthetisiertes Sphingoid-Basen-Rückgrat de novo aus der Aminosäure Serin und einem langkettigen Fettacyl-CoA, dann umgewandelt in Ceramide, Phosphosphingolipide, Glycosphingolipide und andere Verbindungen. Die wichtigste Sphingoidbasis von Säugetieren wird allgemein als Sphingosin bezeichnet. Ceramide (N-Acyl-Sphingoid-Basen) sind eine wichtige Unterklasse von Sphingoid-Base-Derivaten mit einer Amid-gebundenen Fettsäure. Die Fettsäuren sind typischerweise gesättigt oder einfach ungesättigt mit Kettenlängen von 16 bis 26 Kohlenstoffatomen. [41]

Die wichtigsten Phosphosphingolipide von Säugetieren sind Sphingomyeline (Ceramid-Phosphocholine), [42] während Insekten hauptsächlich Ceramid-Phosphoethanolamine enthalten [43] und Pilze Phytoceramid-Phosphoinositole und mannosehaltige Kopfgruppen aufweisen. [44] Die Glycosphingolipide sind eine vielfältige Familie von Molekülen, die aus einem oder mehreren Zuckerresten bestehen, die über eine glycosidische Bindung mit der Sphingoidbase verbunden sind. Beispiele hierfür sind die einfachen und komplexen Glykosphingolipide wie Cerebroside und Ganglioside.

Sterole Bearbeiten

Sterole wie Cholesterin und seine Derivate sind neben den Glycerophospholipiden und Sphingomyelinen ein wichtiger Bestandteil von Membranlipiden [45]. Andere Beispiele für Sterine sind die Gallensäuren und ihre Konjugate, [46] die bei Säugetieren oxidierte Derivate des Cholesterins sind und in der Leber synthetisiert werden. Die Pflanzenäquivalente sind die Phytosterole, wie β-Sitosterol, Stigmasterol und Brassicasterol, wobei letztere Verbindung auch als Biomarker für das Algenwachstum verwendet wird. [47] Das vorherrschende Sterol in Pilzzellmembranen ist Ergosterol. [48]

Sterole sind Steroide, bei denen eines der Wasserstoffatome an Position 3 in der Kohlenstoffkette durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist. Sie haben mit Steroiden die gleiche fusionierte Vier-Ring-Kernstruktur gemeinsam. Steroide haben unterschiedliche biologische Funktionen als Hormone und Signalmoleküle. Die Steroide mit achtzehn Kohlenstoffatomen (C18) umfassen die Östrogenfamilie, während die Steroide C19 die Androgene wie Testosteron und Androsteron umfassen. Die Unterklasse C21 umfasst die Gestagene sowie die Glukokortikoide und Mineralokortikoide. [49] Die Secosteroide, die verschiedene Formen von Vitamin D umfassen, zeichnen sich durch eine Spaltung des B-Rings der Kernstruktur aus. [50]

Prenol Bearbeiten

Prenollipide werden aus den Fünf-Kohlenstoff-Einheiten-Vorstufen Isopentenyldiphosphat und Dimethylallyldiphosphat synthetisiert, die hauptsächlich über den Mevalonsäure (MVA)-Weg hergestellt werden. [51] Die einfachen Isoprenoide (lineare Alkohole, Diphosphate usw.) werden durch sukzessive Addition von C5-Einheiten gebildet und nach der Anzahl dieser Terpeneinheiten klassifiziert. Strukturen mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen werden als Polyterpene bezeichnet. Carotinoide sind wichtige einfache Isoprenoide, die als Antioxidantien und Vorläufer von Vitamin A fungieren. [52] Eine weitere biologisch wichtige Klasse von Molekülen sind die Chinone und Hydrochinone, die einen Isoprenoid-Schwanz enthalten, der an einen Chinonoid-Kern nicht isoprenoiden Ursprungs gebunden ist. [53] Vitamin E und Vitamin K sowie die Ubichinone sind Beispiele für diese Klasse. Prokaryoten synthetisieren Polyprenole (sogenannte Bactoprenole), bei denen die endständige Isoprenoideinheit, die an Sauerstoff gebunden ist, ungesättigt bleibt, während bei tierischen Polyprenolen (Dolicholen) das endständige Isoprenoid reduziert ist. [54]

Saccharolipid Bearbeiten

Saccharolipide beschreiben Verbindungen, in denen Fettsäuren an ein Zuckerrückgrat gebunden sind und Strukturen bilden, die mit Membrandoppelschichten kompatibel sind. Bei den Saccharolipiden ersetzt ein Monosaccharid das Glycerinrückgrat, das in Glycerolipiden und Glycerophospholipiden vorhanden ist. Die bekanntesten Saccharolipide sind die acylierten Glucosamin-Vorläufer der Lipid-A-Komponente der Lipopolysaccharide in gramnegativen Bakterien. Typische Lipid-A-Moleküle sind Disaccharide von Glucosamin, die mit bis zu sieben Fettacylketten derivatisiert sind. Das minimale Lipopolysaccharid, das für das Wachstum benötigt wird E coli ist Kdo2-Lipid A, ein hexaacyliertes Disaccharid von Glucosamin, das mit zwei 3-Desoxy-D-manno-octulosonsäure (Kdo)-Resten glykosyliert ist. [55]

Polyketide Bearbeiten

Polyketide werden durch Polymerisation von Acetyl- und Propionyl-Untereinheiten durch klassische Enzyme sowie iterative und multimodulare Enzyme synthetisiert, die mechanistische Merkmale mit den Fettsäuresynthasen teilen. Sie umfassen viele Sekundärmetaboliten und Naturstoffe aus tierischen, pflanzlichen, bakteriellen, pilzlichen und marinen Quellen und weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. [56] [57] Viele Polyketide sind cyclische Moleküle, deren Rückgrat oft durch Glykosylierung, Methylierung, Hydroxylierung, Oxidation oder andere Prozesse weiter modifiziert wird. Viele häufig verwendete antimikrobielle, antiparasitäre und Antikrebsmittel sind Polyketide oder Polyketid-Derivate, wie Erythromycine, Tetracycline, Avermectine und Antitumor-Epothilone. [58]

Membranen Bearbeiten

Eukaryontische Zellen verfügen über die kompartimentierten membrangebundenen Organellen, die unterschiedliche biologische Funktionen erfüllen. Die Glycerophospholipide sind die Hauptstrukturkomponente biologischer Membranen, da die Plasmamembran die intrazellulären Komponenten physisch von der extrazellulären Umgebung trennt, da die zelluläre Plasmamembran und die intrazellulären Membranen von Organellen in tierischen Zellen. [ Zitat benötigt ] Die Glycerophospholipide sind amphipathische Moleküle (die sowohl hydrophobe als auch hydrophile Regionen enthalten), die einen Glycerinkern enthalten, der durch Esterbindungen an zwei von Fettsäure abgeleitete "Schwänze" und über eine Phosphatesterbindung an eine "Kopf"-Gruppe gebunden ist. [ Zitat benötigt ] Während Glycerophospholipide der Hauptbestandteil biologischer Membranen sind, werden auch andere Nicht-Glycerid-Lipidkomponenten wie Sphingomyelin und Sterine (hauptsächlich Cholesterin in tierischen Zellmembranen) in biologischen Membranen gefunden. [59] In Pflanzen und Algen sind die Galactosyldiacylglycerine [60] und Sulfochinovosyldiacylglycerol [32], denen eine Phosphatgruppe fehlt, wichtige Bestandteile der Membranen von Chloroplasten und verwandten Organellen und die am häufigsten vorkommenden Lipide in photosynthetischen Geweben, einschließlich denen höherer Pflanzen, Algen und bestimmte Bakterien. [ Zitat benötigt ]

Pflanzliche Thylakoidmembranen haben die größte Lipidkomponente eines nicht-doppelschichtbildenden Monogalactosyldiglycerids (MGDG) und wenig Phospholipide mikroskopische Studien. [61]

Eine biologische Membran ist eine Form einer Lipiddoppelschicht in der lamellaren Phase. Die Bildung von Lipiddoppelschichten ist ein energetisch bevorzugter Prozess, wenn die oben beschriebenen Glycerophospholipide in einer wässrigen Umgebung vorliegen. [62] Dies ist als hydrophober Effekt bekannt. In einem wässrigen System richten sich die polaren Köpfe der Lipide nach der polaren, wässrigen Umgebung aus, während die hydrophoben Schwänze ihren Kontakt mit Wasser minimieren und dazu neigen, sich zusammenzuballen und je nach Lipidkonzentration ein Vesikel zu bilden die Bildung von Mizellen, Liposomen oder Lipiddoppelschichten. Andere Aggregationen werden ebenfalls beobachtet und sind Teil des Polymorphismus des amphiphilen (Lipid-) Verhaltens. Das Phasenverhalten ist ein Forschungsgebiet der Biophysik und Gegenstand aktueller [ wenn? ] wissenschaftliche Forschung. [63] [64] Micellen und Doppelschichten bilden sich im polaren Medium nach einem als hydrophober Effekt bekannten Prozess. [65] Beim Auflösen einer lipophilen oder amphiphilen Substanz in einer polaren Umgebung werden die polaren Moleküle (dh Wasser in einer wässrigen Lösung) stärker um die gelöste lipophile Substanz herum geordnet, da die polaren Moleküle keine Wasserstoffbrücken zu den lipophilen Bereichen des . bilden können amphiphil. In einer wässrigen Umgebung bilden die Wassermoleküle also einen geordneten "Clathrat"-Käfig um das gelöste lipophile Molekül. [66]

Die Bildung von Lipiden in Protozellmembranen ist ein wichtiger Schritt in Modellen der Abiogenese, dem Ursprung des Lebens. [67]

Energiespeicher Bearbeiten

Triglyceride, die im Fettgewebe gespeichert werden, sind eine wichtige Form der Energiespeicherung sowohl bei Tieren als auch bei Pflanzen. Sie sind eine wichtige Energiequelle, da Kohlenhydrate vollständig reduzierte Strukturen sind. Im Vergleich zu Glykogen, das nur die Hälfte der Energie pro reiner Masse liefern würde, sind Triglycerid-Kohlenstoff im Gegensatz zu Kohlenhydraten alle an Wasserstoffe gebunden. [68] Die Fettzelle oder Fettzelle ist für die kontinuierliche Synthese und den Abbau von Triglyceriden bei Tieren bestimmt, wobei der Abbau hauptsächlich durch die Aktivierung des hormonsensitiven Enzyms Lipase gesteuert wird. [69] Die vollständige Oxidation von Fettsäuren liefert einen hohen Kaloriengehalt, etwa 38 kJ/g (9 kcal/g), verglichen mit 17 kJ/g (4 kcal/g) für den Abbau von Kohlenhydraten und Proteinen. Zugvögel, die lange Strecken fliegen müssen, ohne zu essen, verwenden gespeicherte Energie von Triglyceriden, um ihre Flüge zu tanken. [70]

Signalisierung Bearbeiten

Es wurden Beweise dafür aufgetaucht, dass die Lipidsignalübertragung ein wichtiger Teil der Zellsignalübertragung ist. [71] [72] [73] [74] Die Lipid-Signalübertragung kann über die Aktivierung von G-Protein-gekoppelten oder nuklearen Rezeptoren erfolgen, und Mitglieder mehrerer verschiedener Lipid-Kategorien wurden als Signalmoleküle und zelluläre Botenstoffe identifiziert. [75] Dazu gehören Sphingosin-1-phosphat, ein von Ceramid abgeleitetes Sphingolipid, das ein potenter Botenstoff ist, der an der Regulierung der Calciummobilisierung, [76] des Zellwachstums und der Apoptose beteiligt ist [77] Diacylglycerol (DAG) und die Phosphatidylinositolphosphate (PIPs) , beteiligt an der Kalzium-vermittelten Aktivierung der Proteinkinase C [78] die Prostaglandine, die eine Art von Fettsäuren abgeleiteten Eicosanoiden sind, die an Entzündungen und Immunität beteiligt sind [79] die Steroidhormone wie Östrogen, Testosteron und Cortisol, die einen Wirt modulieren von Funktionen wie Fortpflanzung, Stoffwechsel und Blutdruck und die Oxysterole wie 25-Hydroxy-Cholesterin, die Leber-X-Rezeptor-Agonisten sind. [80] Es ist bekannt, dass Phosphatidylserinlipide an der Signalübertragung für die Phagozytose apoptotischer Zellen oder Zellteile beteiligt sind. Sie erreichen dies, indem sie nach der Inaktivierung von Flippasen, die sie ausschließlich auf der zytosolischen Seite platzieren, und der Aktivierung von Scramblasen, die die Orientierung der Phospholipide durcheinanderbringen, der extrazellulären Seite der Zellmembran ausgesetzt werden. Danach erkennen andere Zellen die Phosphatidylserine und phagozytieren die Zellen oder Zellfragmente, wodurch sie freigelegt werden. [81]

Andere Funktionen Bearbeiten

Die „fettlöslichen“ Vitamine (A, D, E und K) – Lipide auf Isoprenbasis – sind essentielle Nährstoffe, die in Leber und Fettgewebe gespeichert werden und vielfältige Funktionen haben. Acyl-Carnitine sind am Transport und Metabolismus von Fettsäuren in und aus den Mitochondrien beteiligt, wo sie einer Beta-Oxidation unterliegen. [82] Polyprenole und ihre phosphorylierten Derivate spielen ebenfalls eine wichtige Transportrolle, in diesem Fall der Transport von Oligosacchariden durch Membranen. Polyprenolphosphat-Zucker und Polyprenol-Diphosphat-Zucker wirken bei extrazytoplasmatischen Glykosylierungsreaktionen, bei der extrazellulären Polysaccharid-Biosynthese (zum Beispiel Peptidoglykan-Polymerisation in Bakterien) und bei der eukaryontischen Protein-N-Glykosylierung. [83] [84] Cardiolipine sind eine Unterklasse der Glycerophospholipide mit vier Acylketten und drei Glyceringruppen, die besonders häufig in der inneren Mitochondrienmembran vorkommen. [85] [86] Es wird angenommen, dass sie Enzyme aktivieren, die an der oxidativen Phosphorylierung beteiligt sind. [87] Lipide bilden auch die Basis von Steroidhormonen. [88]

Die wichtigsten Nahrungslipide für Menschen und andere Tiere sind tierische und pflanzliche Triglyceride, Sterine und Membranphospholipide. Der Prozess des Fettstoffwechsels synthetisiert und baut die Lipidspeicher ab und produziert die strukturellen und funktionellen Lipide, die für einzelne Gewebe charakteristisch sind.

Biosynthese Bearbeiten

Bei Tieren wird bei einem Überangebot an Kohlenhydraten aus der Nahrung das überschüssige Kohlenhydrat in Triglyceride umgewandelt. Dies beinhaltet die Synthese von Fettsäuren aus Acetyl-CoA und die Veresterung von Fettsäuren bei der Produktion von Triglyceriden, ein Prozess, der als Lipogenese bezeichnet wird. [89] Fettsäuren werden von Fettsäuresynthasen hergestellt, die polymerisieren und dann Acetyl-CoA-Einheiten reduzieren. Die Acylketten in den Fettsäuren werden durch einen Reaktionszyklus verlängert, bei dem die Acetylgruppe hinzugefügt, zu einem Alkohol reduziert, zu einer Alkengruppe dehydratisiert und dann wieder zu einer Alkangruppe reduziert wird. Die Enzyme der Fettsäurebiosynthese werden in zwei Gruppen eingeteilt, bei Tieren und Pilzen werden all diese Fettsäuresynthasereaktionen von einem einzigen multifunktionellen Protein durchgeführt [90] während in Pflanzenplastiden und Bakterien separate Enzyme jeden Schritt des Stoffwechselweges ausführen. [91] [92] Die Fettsäuren können anschließend in Triglyceride umgewandelt werden, die in Lipoproteine ​​verpackt und von der Leber sezerniert werden.

Die Synthese ungesättigter Fettsäuren beinhaltet eine Entsättigungsreaktion, bei der eine Doppelbindung in die Fettsäurekette eingeführt wird. Beim Menschen beispielsweise produziert die Entsättigung von Stearinsäure durch Stearoyl-CoA-Desaturase-1 Ölsäure. Die zweifach ungesättigte Fettsäure Linolsäure sowie die dreifach ungesättigte α-Linolensäure können in Säugetiergeweben nicht synthetisiert werden und sind daher essentielle Fettsäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden. [93]

Die Triglyceridsynthese erfolgt im endoplasmatischen Retikulum durch Stoffwechselwege, bei denen Acylgruppen in Fettacyl-CoAs auf die Hydroxylgruppen von Glycerin-3-phosphat und Diacylglycerin übertragen werden. [94]

Terpene und Isoprenoide, einschließlich der Carotinoide, werden durch den Zusammenbau und die Modifikation von Isopreneinheiten hergestellt, die aus den reaktiven Vorstufen Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat gespendet wurden. [51] Diese Vorstufen können auf unterschiedliche Weise hergestellt werden. Bei Tieren und Archaeen produziert der Mevalonat-Weg diese Verbindungen aus Acetyl-CoA, [95] während der Nicht-Mevalonat-Weg bei Pflanzen und Bakterien Pyruvat und Glyceraldehyd-3-phosphat als Substrate verwendet. [51] [96] Eine wichtige Reaktion, die diese aktivierten Isoprendonoren verwendet, ist die Steroidbiosynthese. Hier werden die Isopren-Einheiten zu Squalen zusammengefügt und dann gefaltet und zu einer Reihe von Ringen geformt, um Lanosterol herzustellen. [97] Lanosterol kann dann in andere Steroide wie Cholesterin und Ergosterol umgewandelt werden. [97] [98]

Abbau Bearbeiten

Beta-Oxidation ist der Stoffwechselprozess, bei dem Fettsäuren in den Mitochondrien oder in Peroxisomen abgebaut werden, um Acetyl-CoA zu erzeugen. Zum größten Teil werden Fettsäuren durch einen Mechanismus oxidiert, der einer Umkehrung des Prozesses der Fettsäuresynthese ähnlich, aber nicht identisch ist. Das heißt, Zwei-Kohlenstoff-Fragmente werden nach den Schritten der Dehydrierung, Hydratation und Oxidation nacheinander vom Carboxylende der Säure entfernt, um eine Beta-Ketosäure zu bilden, die durch Thiolyse gespalten wird. Das Acetyl-CoA wird dann schließlich in ATP, CO . umgewandelt2, und H2O unter Verwendung des Zitronensäurezyklus und der Elektronentransportkette. Daher kann der Zitronensäurezyklus bei Acetyl-CoA beginnen, wenn Fett zur Energiegewinnung abgebaut wird, wenn wenig oder keine Glukose verfügbar ist. Die Energieausbeute der vollständigen Oxidation des Fettsäurepalmitats beträgt 106 ATP. [99] Ungesättigte und ungeradkettige Fettsäuren erfordern zusätzliche enzymatische Schritte zum Abbau.

Das meiste Fett in Lebensmitteln liegt in Form von Triglyceriden, Cholesterin und Phospholipiden vor. Etwas Nahrungsfett ist notwendig, um die Aufnahme von fettlöslichen Vitaminen (A, D, E und K) und Carotinoiden zu erleichtern. [100] Menschen und andere Säugetiere haben einen Bedarf an bestimmten essentiellen Fettsäuren wie Linolsäure (eine Omega-6-Fettsäure) und Alpha-Linolensäure (eine Omega-3-Fettsäure), da sie nicht aus einfachen Vorstufen synthetisiert werden können bei der Ernährung. [93] Beide Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen, die sich in der Anzahl und Position der Doppelbindungen unterscheiden. Die meisten Pflanzenöle sind reich an Linolsäure (Distel-, Sonnenblumen- und Maisöl). Alpha-Linolensäure kommt in den grünen Blättern von Pflanzen sowie in einigen Samen, Nüssen und Hülsenfrüchten (insbesondere Flachs, Raps, Walnuss und Soja) vor. [101] Fischöle sind besonders reich an den längerkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA). [102] Viele Studien haben positive gesundheitliche Vorteile im Zusammenhang mit dem Verzehr von Omega-3-Fettsäuren auf die Entwicklung von Säuglingen, Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und verschiedene psychische Erkrankungen (wie Depressionen, Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung und Demenz) gezeigt. [103] [104]

Im Gegensatz dazu ist inzwischen allgemein bekannt, dass der Verzehr von Transfettsäuren, wie sie in teilweise gehärteten Pflanzenölen enthalten sind, ein Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen sind. Fette, die gut für den Menschen sind, können durch falsche Kochmethoden in Transfette umgewandelt werden, die zu einem Überkochen der Lipide führen. [105] [106] [107]

Einige Studien haben gezeigt, dass die gesamte Nahrungsfettaufnahme mit einem erhöhten Risiko für Fettleibigkeit [108] [109] und Diabetes [110] verbunden ist, jedoch eine Reihe sehr großer Studien, darunter die Women's Health Initiative Dietary Modification Trial, eine acht -Jahresstudie mit 49.000 Frauen, die Nurses' Health Study und die Health Professionals Follow-up Study, ergaben keine derartigen Verbindungen. [111] [112] Keine dieser Studien deutete auf einen Zusammenhang zwischen dem Prozentsatz der Kalorien aus Fett und dem Risiko für Krebs, Herzerkrankungen oder Gewichtszunahme hin. The Nutrition Source [113], eine Website der Ernährungsabteilung der TH Chan School of Public Health der Harvard University, fasst die aktuellen Erkenntnisse über die Wirkung von Nahrungsfett zusammen: dass die Gesamtfettmenge in der Ernährung nicht wirklich mit Gewicht oder Krankheit in Verbindung steht." [114]

    – Neuartiges Drug Delivery System – Ester aus drei Fettsäureketten und dem Alkohol Glycerin, einem der drei wichtigsten Makronährstoffe, auch bekannt als Triglyceride, eine Klasse von Naturstoffen bestehend aus langen aliphatischen Ketten und Phenolringen, die in Pflanzen, Pilzen und Bakterien vorkommen
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    – Bietet Informationen zur Vorbeugung und Behandlung von Dyslipidämie und Herz-Kreislauf-Erkrankungen sowie medizinische Fortbildungsprogramme.

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Steroide

Im Gegensatz zu den Phospholipiden und Fetten, die wir zuvor besprochen haben, haben Steroide eine verschmolzene Ringstruktur. Obwohl sie den anderen Lipiden nicht ähneln, gruppieren Wissenschaftler sie zu ihnen, weil sie auch hydrophob und in Wasser unlöslich sind. Alle Steroide haben vier verbundene Kohlenstoffringe und einige von ihnen, wie Cholesterin, haben einen kurzen Schwanz ((Abbildung)). Viele Steroide haben auch die funktionelle -OH-Gruppe, die sie in die Alkoholklassifizierung (Sterole) einordnet.


Cholesterin ist das häufigste Steroid. Die Leber synthetisiert Cholesterin und ist die Vorstufe vieler Steroidhormone wie Testosteron und Östradiol, die von Gonaden und endokrinen Drüsen sezerniert werden. Es ist auch die Vorstufe von Vitamin D. Cholesterin ist auch die Vorstufe von Gallensalzen, die bei der Emulgierung von Fetten und deren anschließender Aufnahme durch die Zellen helfen. Obwohl Laien oft negativ über Cholesterin sprechen, ist es für das reibungslose Funktionieren des Körpers notwendig. Sterole (Cholesterin in tierischen Zellen, Phytosterin in Pflanzen) sind Bestandteile der Plasmamembran von Zellen und befinden sich innerhalb der Phospholipid-Doppelschicht.


Abschnittszusammenfassung

Lipide sind eine Klasse von Makromolekülen, die von Natur aus unpolar und hydrophob sind. Zu den wichtigsten Typen gehören Fette und Öle, Wachse, Phospholipide und Steroide. Fette sind eine gespeicherte Energieform und werden auch als Triacylglycerine oder Triglyceride bezeichnet. Fette bestehen aus Fettsäuren und entweder Glycerin oder Sphingosin. Fettsäuren können ungesättigt oder gesättigt sein, abhängig von der Anwesenheit oder Abwesenheit von Doppelbindungen in der Kohlenwasserstoffkette. Liegen nur Einfachbindungen vor, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Ungesättigte Fettsäuren können eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kohlenwasserstoffkette aufweisen. Phospholipide bilden die Matrix der Membranen. Sie haben ein Glycerin- oder Sphingosin-Rückgrat, an das zwei Fettsäureketten und eine phosphathaltige Gruppe gebunden sind. Steroide sind eine weitere Klasse von Lipiden. Ihre Grundstruktur besteht aus vier verschmolzenen Kohlenstoffringen. Cholesterin ist eine Art von Steroid und ein wichtiger Bestandteil der Plasmamembran, wo es hilft, die flüssige Beschaffenheit der Membran zu erhalten. Es ist auch die Vorstufe von Steroidhormonen wie Testosteron.


Biochemie-Notizen BI Kapitel 3

2. Diese vier Elemente machen etwa 95 % Ihres Körpergewichts aus.

3. Chemie des Kohlenstoffs ermöglicht die Bildung einer enormen Vielfalt organischer Moleküle.

4. Organische Moleküle Kohlenstoff und Wasserstoff bestimmen Struktur und Funktion von Lebewesen.

5. Anorganische Moleküle enthalten keinen Kohlenstoff und Wasserstoff zusammen anorganische Moleküle (z. B. NaCl) können in Lebewesen eine wichtige Rolle spielen.

B. Kleine Moleküle haben funktionelle Gruppen

1. Kohlenstoff hat vier Elektronen in der äußeren Schale Bindungen mit bis zu vier anderen Atomen (normalerweise H, O, N oder ein anderes C).

2. Die Fähigkeit von Kohlenstoff, sich an sich selbst zu binden, ermöglicht Kohlenstoff Ketten und Ringe diese Strukturen dienen als Rückgrat organischer Moleküle.

3. Funktionelle Gruppen sind Ansammlungen von Atomen mit charakteristischer Struktur und Funktion.

ein. Polare Moleküle (mit +/- Ladungen) werden von Wassermolekülen angezogen und sind hydrophil.

B. Unpolare Moleküle sind wasserabweisend und lösen sich nicht in Wasser auf hydrophob.

C. Kohlenwasserstoff ist hydrophob, außer wenn er eine gebundene ionisierte funktionelle Gruppe wie Carboxyl (Säure) (COOH) aufweist, dann ist das Molekül hydrophil.

D. Zellen bestehen zu 70-90% aus Wasser Grad organische Moleküle mit Wasser interagieren, beeinflusst ihre Funktion.

4. Isomere sind Moleküle mit identischen Summenformeln, die sich jedoch in der Anordnung ihrer Atome unterscheiden

C. Große organische Moleküle haben Monomere

1. Jedes kleine organische Molekül kann eine Einheit eines großen organischen Moleküls namens a . sein Makromolekül.

2. Kleine organische Moleküle (z. B. Monosaccharide, Glycerin und Fettsäure, Aminosäuren und Nukleotide), die als Monomere, die Untereinheiten von Polymeren.

3. Polymere sind die großen Makromoleküle, die aus drei bis Millionen von Monomer-Untereinheiten bestehen.

4. Vier Klassen von Makromolekülen (Polysaccharide oder Kohlenhydrate, Triglyceride oder Lipide, Polypeptide oder Proteine, & Nukleinsäuren wie DNA & RNA) bieten eine große Vielfalt.

D. Kondensation ist die Umkehrung der Flüssigkeitszufuhr

1. Makromoleküle bauen durch unterschiedliche Bindung verschiedener Monomere Mechanismus des Verbindens und Brechens dieser Bindungen ist Kondensation und Hydrolyse.

2. Zelluläre Enzyme führen die Kondensation und Hydrolyse von Polymeren durch.

3. Kondensation beinhaltet a dehydrations Synthese weil ein Wasser entfernt wird (Dehydratation) und eine Bindung hergestellt wird (Synthese).

A. Wenn sich zwei Monomere verbinden, a Hydroxylgruppe (OH) wird von einem Monomer entfernt und ein Wasserstoff wird von dem anderen entfernt.

B. Dabei entsteht das bei einer Kondensationsreaktion abgegebene Wasser.

4. Hydrolyse (Hydratation) Reaktionen spalten Polymere in umgekehrter Kondensation auf ein Hydroxyl
(OH) Gruppe aus Wasser bindet sich an ein Monomer und Wasserstoff (H) bindet an den anderen.

A. Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide

1. Monosaccharide sind einfache Zucker mit einem Kohlenstoffrückgrat von drei bis sieben Kohlenstoffatomen.

A. Wohlbekannt Zucker haben sechs Kohlenstoffe (hexosen).

1) Glukose und Fruktose Isomere haben die gleiche Formel (C6H12O6), unterscheiden sich jedoch in der Struktur.

2) Glucose wird häufig im Blut von Tieren gefunden und ist eine unmittelbare Energiequelle für die Zellen.

3) Fruktose kommt häufig in Obst vor.

4) Form von Molekülen ist sehr wichtig bei der Bestimmung wie sie interagieren miteinander.

2. Ribose und Desoxyribose sind Fünf-Kohlenstoff Zucker (Pentosen)) tragen zum Rückgrat von RNA bzw. DNA bei.

3. Disaccharide enthalten zwei Monosaccharide durch Kondensation verbunden.

A. Saccharose besteht aus Glucose und Fructose und wird in Pflanzen transportiert.

B. Laktose besteht aus Galactose und Glucose und kommt in Milch vor.

C. Maltose sind zwei Glukosemoleküle, die im Verdauungstrakt des Menschen während der Stärkeverdauung gebildet werden.

Zucker Süße
Fruktose 173%
Saccharose 100%
Glucose 74%
Maltose 33%
Galaktose 33%
Laktose 16%

B. Polysaccharide Sind in Struktur und Funktion abwechslungsreich

1. Polysaccharide sind Ketten von Glukosemolekülen oder modifizierte Glukosemoleküle

A. Stärke ist eine gerade Kette von Glucosemolekülen mit wenigen Seitenverzweigungen.

B. Glykogen ist hochverzweigtes Glucosepolymer mit vielen Seitenzweigen genannt “tierstärke,” es ist ein Speicherkohlenhydrat in der Leber von Tieren.

C. Zellulose ist Glukose gebunden, um Mikrofibrillen zu bilden, der Hauptbestandteil von Pflanzenzellwänden.

D. Chitin ist ein Polymer aus Glukose, an das jede Aminosäure gebunden ist. Es ist der Hauptbestandteil von Krabben und verwandten Tieren wie Hummer und Insekten.

1. Lipide haben eine unterschiedliche Struktur.

2. Viele sind Unlöslich in Wasser weil ihnen polare Gruppen fehlen.

B. Fette und Öle Sind ähnlich

je 1 Fettsäure ist eine lange Kohlenwasserstoffkette mit a Carboxylgruppe (Säure) an einem Ende.

A. Weil das Carboxylgruppe ist eine polare Gruppe, Fettsäuren sind wasserlöslich.

B. Die meisten Fettsäuren in Zellen enthalten 16 bis 18 Kohlenstoffatome pro Molekül.

C. Gesättigte Fettsäuren keine Doppelbindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen haben. (C-C-C-)

D. Ungesättigten Fettsäuren haben Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette. (C-C-C-C=C-C-)

e. Gesättigte tierische Fette werden mit Durchblutungsstörungen in Verbindung gebracht Pflanzenöle können tierische Fette in der Nahrung ersetzen.

2. Glycerin ist eine wasserlösliche Verbindung mit drei Hydroxylgruppen.

3. Triglyceride sind Glycerin durch Kondensation mit drei Fettsäuren verbunden

4. Fette sind Triglyceride, die gesättigte Fettsäuren enthalten (z. B. ist Butter bei Raumtemperatur fest).

5. Öle sind Triglyceride mit ungesättigten Fettsäuren (z. B. Maisöl ist bei Raumtemperatur flüssig).

6. Fette funktionieren in langfristige Energiespeicherung in Organismen sechsmal so viel Energie wie Glykogen speichern.

C. Wachse Sind auch unpolar

1. Wachse sind eine langkettige Fettsäure, die an einen langkettigen Alkohol gebunden ist.

A. Fest bei Raumtemperatur haben einen hohen Schmelzpunkt, sind wasserdicht und widerstehen dem Abbau.

B. Bilden Sie eine Schutzhülle, die den Wasserverlust in Pflanzen verzögert, um Tierhaut und Fell zu erhalten.

D. Phospholipide Habe eine Polar-Gruppe

1. Phospholipide sind wie neutrale Fette, außer dass eine Fettsäure durch eine Phosphatgruppe oder eine Gruppe mit Phosphat und Stickstoff ersetzt ist

2.Phosphatgruppe ist der polare Kopf: Kohlenwasserstoffkette wird zu unpolaren Schwänzen

3. Phospholipide ordnen sich in einer Doppelschicht in water, so zeigen die polaren Köpfe nach außen zu den Wassermolekülen und die unpolaren Schwänze zeigen zueinander weg von den Wassermolekülen.

4. Diese Eigenschaft ermöglicht es ihnen, eine Schnittstelle oder Trennung zwischen zwei Lösungen (z. B. dem Inneren und Äußeren einer Zelle) zu bilden Plasmamembran ist eine Phospholipid-Doppelschicht.

E. Steroide Habe Carbonringe

1. Steroide unterscheiden sich von neutralen Fetten Steroide haben ein Rückgrat aus vier verschmolzenen Kohlenstoffringen variieren je nach angebrachten funktionellen Gruppen.

2. Cholesterin ist eine Vorstufe anderer Steroide, einschließlich Aldosteron und Sexualhormone.

3. Testosteron ist das männliche Sexualhormon.

4. Funktionen variieren hauptsächlich aufgrund unterschiedlicher angehängter funktioneller Gruppen.

1. Aminosäuren sind die Monomere, die zu Proteinen kondensieren, bei denen es sich um sehr große Moleküle mit strukturellen und metabolischen Funktionen handelt.

2. Zu den Strukturproteinen gehören Keratin, aus denen Haare und Nägel bestehen, und Kollagen Fasern, die viele Organe unterstützen.

3. Myosin und handelnd Proteine ​​machen den Großteil der Muskulatur aus.

4. Enzyme sind Proteine, die als organische Katalysatoren fungieren, um chemische Reaktionen in Zellen zu beschleunigen.

5. Insulin Protein ist ein Hormon, das den Glukosegehalt des Blutes reguliert.

6. Hämoglobin transportiert Sauerstoff im Blut.

7. Proteine, die in die Plasmamembran eingebettet sind, haben verschiedene enzymatische und Transportfunktionen.

B. Peptidbindungen Treten Sie Aminosäuren bei

1. Alle Aminosäuren enthalten a carboxyl (Säure) Gruppe ( COOH) und ein Amino Gruppe (NH2).

2. Beide ionisieren bei normalem pH-Wert des Körpers, um COO- und NH+ zu produzieren, daher sind Aminosäuren hydrophil.

3. Peptidbindung ist eine kovalente Bindung zwischen Aminosäuren in einem Peptid, die aus einer Kondensationsreaktion resultiert.

A. Atome einer Peptidbindung teilen Elektronen ungleichmäßig (Sauerstoff ist elektronegativer als Stickstoff).

B. Die Polarität der Peptidbindung ermöglicht eine Wasserstoffbindung zwischen Teilen eines Polypeptids.

4. Aminosäuren unterscheiden sich in der Natur von R-Gruppe, von einzelnen Wasserstoffatomen bis hin zu komplizierten Ringverbindungen.

A. Die R-Gruppe der Aminosäure Cystein endet mit einem Sulfhydryl (SH), das dazu dient, eine Aminosäurekette durch eine Disulfidbindung (S S) mit einer anderen zu verbinden.

B. Es gibt 20 verschiedene Aminosäuren häufig in Zellen zu finden.

5. A Peptid sind zwei oder mehr Aminosäuren, die miteinander verbunden sind.

A. Polypeptide sind Ketten aus vielen Aminosäuren, die durch Peptidbindungen verbunden sind.

B. Protein kann mehr als eine Polypeptidkette enthalten, es kann eine große Anzahl von Aminosäuren aufweisen.

C. Proteine ​​können denaturiert werden

1. Beides Temperatur und pH kann die Polypeptidform verändern.

A. Beispiele: Das Erhitzen von Eiweiß führt zum Erstarren von Albumin, das Hinzufügen von Säure zu Milch führt zum Gerinnen. Wenn solche Proteine ​​ihre normale Konfiguration verlieren, ist das Protein denaturiert.

B. Sobald ein Protein seine normale Form verliert, kann es seine normale Funktion nicht mehr erfüllen.

2. Die Aminosäuresequenz sagt daher die endgültige Form des Proteins voraus.

D. Proteine ​​haben Strukturebenen

1. Die endgültige 3-D-Form eines Proteins bestimmt die Funktion des Proteins im Organismus.

A. Primärstruktur ist eine Sequenz von Aminosäuren, die durch Peptidbindungen verbunden sind.

1) Frederick Sanger bestimmte erste Proteinsequenz, mit Hormon Insulin, 1953.

a) Zuerst brach Insulin in Fragmente und bestimmte die Aminosäuresequenz der Fragmente.

b) Dann bestimmte Reihenfolge der Fragmente selbst.

c) Erforderliche zehn Jahre Forschung moderne automatisierte Sequenzer analysieren Sequenzen in Stunden.

2) Da sich Aminosäuren durch die R-Gruppe unterscheiden, unterscheiden sich Proteine ​​durch eine bestimmte Sequenz der R-Gruppen.

B. Sekundärstruktur entsteht, wenn ein Polypeptid eine bestimmte Form annimmt.

1) Die (Alpha-) Wendel war das erste von Linus Pauling und Robert Corey entdeckte Muster.

a) In Peptidbindungen ist Sauerstoff teilweise negativ, Wasserstoff teilweise positiv.

b) Ermöglicht Wasserstoffbrücken zwischen dem CO einer Aminosäure und dem N H einer anderen.

c) Wasserstoffbrückenbindungen zwischen jeder vierten Aminosäure haben die Spiralform einer Helix.

d) Helices, die durch Disulfid(S)-Bindungen zwischen zwei Cystein-Aminosäuren kovalent gebunden sind.

2) Die Blatt war das zweite entdeckte Muster.

a) Plissierte Blattpolypeptide kehren in sich selbst zurück. Wasserstoffbrückenbindungen treten zwischen ausgedehnten Längen auf.

b) Keratin umfasst Keratin von Federn, Hufen, Klauen, Schnäbeln, Schuppen und Hörnern Seide ist auch Protein mit Blattsekundärstruktur.

3. Tertiärstruktur ergibt sich, wenn Proteine ​​mit Sekundärstruktur gefaltet werden, aufgrund verschiedener Wechselwirkungen zwischen den R-Gruppen ihrer konstituierenden Aminosäuren

4. Quartäre Struktur Ergebnisse, wenn sich zwei oder mehr Polypeptide verbinden.

1) Hämoglobin ist ein globuläres Protein mit einer Quartärstruktur aus vier Polypeptiden.

2) Die meisten Enzyme haben eine Quartärstruktur.

1. Nukleotide sind ein molekularer Komplex aus drei Arten von Molekülen: a Phosphat (Phosphorsäure), ein Pentosezucker und eine stickstoffhaltige Base.