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5.7: Kovalente Bindungen - Biologie

5.7: Kovalente Bindungen - Biologie


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Bei Van-der-Waals-Wechselwirkungen behalten die beteiligten Atome und Moleküle ihre Elektronen im Griff, sie bleiben getrennt und diskret. Es gibt jedoch Fälle, in denen Atome die Elektronen des anderen "teilen". Da ein Elektron nicht einmal theoretisch von einem anderen Elektron unterschieden werden kann, werden sie Teil des Elektronensystems des Moleküls156. Ein Molekül ist stabil, wenn die Bindungsenergien, die mit gebundenen Atomen innerhalb des Moleküls verbunden sind, hoch genug sind, um die Energie zu überleben, die dem Molekül entweder durch Kollisionen mit benachbarten Molekülen oder durch die Absorption von Energie (Licht) zugeführt wird.

Wenn Atome eine kovalente Bindung eingehen, verschmelzen ihre einzelnen Van-der-Waals-Oberflächen zu einer neuen molekularen Van-der-Waals-Oberfläche. Es gibt eine Reihe von Möglichkeiten, Moleküle zu zeichnen, aber die raumfüllende oder van der Waals-Oberflächenansicht ist die realistischste (zumindest für unsere Zwecke). Obwohl realistisch, kann es auch verwirrend sein, da es die zugrunde liegende Molekülstruktur verschleiert, dh wie die Atome im Molekül miteinander verbunden sind. Dies zeigt sich in dieser Reihe von Darstellungen des einfachen Moleküls 2-Methylpropan157. Wenn Moleküle größer werden, wie es bei vielen biologisch wichtigen Molekülen der Fall ist, kann es unmöglich werden, ihre zugrunde liegende Organisation basierend auf einer Van-der-Waals-Oberflächendarstellung zu verstehen.

Da sie eine neue stabile Einheit bilden, ist es (vielleicht) nicht überraschend, dass sich die Eigenschaften eines Moleküls von den Eigenschaften der Atome, aus denen sie bestehen, ziemlich unterscheiden, wenn auch sicherlich von ihnen beeinflusst werden. In erster Näherung beruhen die Eigenschaften eines Moleküls auf seiner Form, die davon abhängt, wie die verschiedenen Atome im Molekül miteinander verbunden sind. Diese Geometrien werden durch die quantenmechanischen Eigenschaften jedes Atoms und (insbesondere wenn Moleküle größer werden, wie es so oft in biologischen Systemen der Fall ist) durch die Wechselwirkungen zwischen verschiedenen Teilen des Moleküls vorgegeben. Einige Atome, die in biologischen Systemen üblich sind, wie beispielsweise Wasserstoff (H), können nur eine einzige kovalente Bindung bilden. Andere können zwei (Sauerstoff (O) und Schwefel (S)), drei (Stickstoff (N)), vier (Kohlenstoff (C)) oder fünf (Phosphor (P)) Bindungen eingehen.

Neben kleineren Molekülen enthalten biologische Systeme eine Reihe unterschiedlicher Typen extrem großer Moleküle, die aus Tausenden von Atomen bestehen; diese werden als Makromoleküle bezeichnet. Solche Makromoleküle sind nicht starr; sie können sich oft in sich selbst zurückfalten, was zu intramolekularen Wechselwirkungen führt. Es gibt auch Wechselwirkungen zwischen Molekülen. Die Stärke und Spezifität dieser Wechselwirkungen kann dramatisch variieren und selbst kleine Veränderungen der Molekülstruktur können dramatische Auswirkungen haben.

Moleküle und molekulare Wechselwirkungen sind dynamisch. Kollisionen mit anderen Molekülen können dazu führen, dass sich Teile eines Moleküls um eine Einfachbindung drehen158. Das Vorhandensein einer Doppelbindung schränkt diese Art von Bewegungen ein; Die Rotation um eine Doppelbindung erfordert das Aufbrechen und anschließende Neuformen einer der Bindungen. Darüber hinaus, und wenn Sie einige Chemie beherrschen, wissen Sie dies bereits, dass es oft falsch ist, Bindungen als getrennte Einheiten zu betrachten, die voneinander und ihrer Umgebung isoliert sind. Benachbarte Bindungen können wechselwirken und so genannte Resonanzstrukturen bilden, die sich wie Mischungen aus Einfach- und Doppelbindungen verhalten. Dies schränkt wiederum die freie Rotation um die Bindungsachse ein und bewirkt eine Einschränkung der Molekülgeometrie. Wie wir später sehen werden, ist die Peptidbindung, die zwischen einem Kohlenstoff- (C) und einem Stickstoffatom (N) in einer Polypeptidkette auftritt, ein Beispiel für eine solche Resonanzstruktur. In ähnlicher Weise erzeugen die Ringstrukturen, die in den verschiedenen "Basen" in Nukleinsäuren vorkommen, flache Strukturen, die sich übereinander packen können. Diese verschiedenen geometrischen Komplexitäten kombinieren, um die Vorhersage der dreidimensionalen Struktur eines bestimmten Moleküls mit zunehmender Größe immer schwieriger zu machen.


Interaktive Ressourcen für Schulen

Molekulare Aktivität

Die Geschwindigkeit der Enzymaktivität, gemessen als die Anzahl der Substratmoleküle, die pro Minute von einem einzelnen Enzymmolekül umgewandelt werden.

Umsatzzahlen

Die Geschwindigkeit der Enzymaktivität, gemessen als die Anzahl der Substratmoleküle, die pro Minute von einem einzelnen Enzymmolekül umgewandelt werden.

Kovalente Bindungen

Eine kovalente Bindung entsteht, wenn Atome Elektronen teilen, um eine stabile äußere Hülle zu erreichen, eine kovalente Bindung ist ein gemeinsames Elektronenpaar.

Konzentration

Die Menge eines Stoffes (gelösten Stoffes) in einer Lösung

Leber

Ein großes Organ im Oberbauch, das nach Bedarf des Körpers Stoffe herstellt, speichert und abbaut

Faktoren, die die Enzymwirkung beeinflussen

Enzyme sind in Zellen nur in sehr geringen Mengen vorhanden, aber das ist alles, was benötigt wird. Da jedes Enzym eine Reaktion um viele Größenordnungen beschleunigt, wird die Aktivität eines Enzyms als molekulare Aktivität, auch bekannt als Turnoverzahl, gemessen. Dies ist die Anzahl der Moleküle von Reaktanten (Substrat), die pro Minute von einem einzelnen Enzymmolekül umgewandelt werden. Katalase ist beispielsweise ein Enzym, das in der Leber und in Kartoffeln vorkommt. Es katalysiert den Abbau von Wasserstoffperoxid zu Sauerstoff und Wasser.

Die Umsatzzahl beträgt 6x10 6 min -1 .

Enzyme sind so effiziente Katalysatoren, dass sie Reaktionen im Allgemeinen um den Faktor 10 8 – 10 26 gegenüber der unkatalysierten Reaktionsgeschwindigkeit beschleunigen. Die Geschwindigkeiten der enzymkontrollierten Reaktionen werden jedoch durch eine Reihe verschiedener Faktoren beeinflusst. In den meisten Fällen ist der Einfluss eines Faktors auf die Reaktionsgeschwindigkeit auf seinen Einfluss auf das aktive Zentrum zurückzuführen.

Substratkonzentration

Bei einer gegebenen Enzymmenge führt eine Erhöhung des Substrats zu einer Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit. Je mehr Substratmoleküle vorhanden sind, desto schneller verläuft die Reaktion, da mehr aktive Zentren verwendet werden. Dies wird so lange fortgesetzt, bis die Substratkonzentration so hoch ist, dass alle Enzymmoleküle mit ihrer maximalen Kapazität arbeiten. An diesem Punkt wird die Reaktion jedoch nicht schneller ablaufen, auch wenn viel mehr Substrat zugegeben wird.

Diagramm zur Darstellung der Wirkung der Substratkonzentration auf die Geschwindigkeit einer enzymkontrollierten Reaktion mit Enzymüberschuss

Temperatur

Bei den meisten chemischen Reaktionen führt eine Temperaturerhöhung zu einer Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit. Wenn die Reaktanten erhitzt werden, bewegen sich die Partikel schneller und kollidieren eher mit ausreichender Energie, um die Aktivierungsenergie der reagierenden Substanzen zu überwinden. Wir verwenden den Temperaturkoeffizienten Q10 um den Einfluss der Temperatur auf die Reaktionsgeschwindigkeit auszudrücken. Für fast alle Reaktionen gilt Q10 ist zwei für jeden Temperaturanstieg um 10 °C im Temperaturbereich von 0 °C bis 40 °C. Mit anderen Worten, die Reaktionsgeschwindigkeit verdoppelt sich für jeden Temperaturanstieg um 10 °C.

In vielen Reaktionen Q10 bleibt etwa zwei, wenn die Temperatur weiter ansteigt. Bei den meisten enzymkontrollierten Reaktionen fällt die Reaktionsgeschwindigkeit jedoch schnell ab und stoppt, sobald die Temperatur über 40 °C steigt.

Diagramm zur Darstellung des Einflusses der Temperatur auf die Geschwindigkeit einer enzymkontrollierten Reaktion

  • Anfänglich bricht der Temperaturanstieg über die optimale Temperatur einige der Wasserstoffbrücken, die die Form des aktiven Zentrums halten. Dadurch verringert sich die Effizienz des Enzyms und die Reaktionsgeschwindigkeit sinkt.
  • Wenn die Temperatur wieder sinkt, bilden sich die Wasserstoffbrückenbindungen wieder und die Aktivität des Enzyms wird wiederhergestellt.
  • Wenn die Temperatur weiter ansteigt, werden die Disulfidbindungen und kovalenten Bindungen aufgebrochen. Dadurch wird die Form des aktiven Zentrums dauerhaft zerstört und so geht die katalytische Aktivität des Enzyms dauerhaft verloren. Der Temperaturanstieg denaturiert das Enzym dauerhaft.

Der Einfluss der Temperatur auf eine enzymkontrollierte Reaktion

Der pH-Wert der Umgebung hat einen großen Einfluss auf die Geschwindigkeit der enzymkontrollierten Reaktionen. Die intermolekularen Bindungen – insbesondere die Wasserstoffbrücken –, die die Tertiärstruktur und das aktive Zentrum aufrechterhalten, sind sehr anfällig für Änderungen der Wasserstoffionenkonzentration. Jedes Enzym hat einen optimalen pH-Wert, bei dem es mit seiner optimalen Geschwindigkeit arbeitet. Eine pH-Änderung bewirkt eine Änderung der Form des aktiven Zentrums. Es ist nicht so einfach für die Reaktanten, sich in das aktive Zentrum einzufügen und daran zu binden. Die Aktivität des Enzyms wird reduziert und die Reaktionsgeschwindigkeit verlangsamt. Ist die Änderung zu groß, kann das Substrat überhaupt nicht mehr an das aktive Zentrum binden und das Enzym kann die Reaktion nicht mehr katalysieren. In den meisten Fällen wird die Aktivität des Enzyms wiederhergestellt, wenn der pH auf sein optimales Niveau zurückkehrt.

Diagramm zur Darstellung der Wirkung des pH-Werts auf die Geschwindigkeit einer enzymkontrollierten Reaktion

Die Wirkung des pH-Werts auf eine enzymkontrollierte Reaktion

Enzyme in Extremophilen

Alles, was wir über die Struktur von Enzymen wissen, sagt uns, dass sie bei extremen Temperaturen, extremen pH-Werten oder unter Bedingungen wie sehr salzigem Wasser, die die molekulare Struktur des Proteins und die Form des aktiven Zentrums beeinflussen würden, nicht funktionieren können.

Lebende Organismen – und die Enzyme, die ihnen ihre Funktion ermöglichen – wurden jedoch in heißen Quellen mit Wasser nahe dem Siedepunkt, tief im Eis, in extremer Salzkonzentration gefunden (wie einige der kleinen Teiche an Orten wie dem Death Valley in den USA). ) und in einer Vielzahl von Umgebungen mit unterschiedlichen pH-Werten. Wissenschaftler untersuchen diese extremophilen Enzyme – nicht zuletzt, weil sie viele industrielle Anwendungen haben können (siehe Enzyme in der Industrie). Die Proteine ​​haben sich mit sehr vielen Wasserstoff-, Disulfid- und kovalenten Bindungen entwickelt, was ihnen ungewöhnlich stabile Strukturen verleiht, die den Extremen, wo sie leben, standhalten können.

In heißen Quellen, salzigen Pools und Eis funktionieren die Enzyme von Extremophilen weiter.


5.7: Kovalente Bindungen - Biologie

Wenn zwei Atome Elektronen teilen, um ihre Valenzschalen zu vervollständigen, bilden sie eine kovalente Bindung. Die Elektronegativität eines Atoms – die Kraft, mit der geteilte Elektronen zu einem Atom gezogen werden – bestimmt, wie die Elektronen geteilt werden. Moleküle, die mit kovalenten Bindungen gebildet werden, können entweder polar oder unpolar sein. Atome mit ähnlicher Elektronegativität bilden unpolare kovalente Bindungen, die Elektronen werden gleichmäßig verteilt. Atome mit unterschiedlichen Elektronegativitäten teilen Elektronen ungleichmäßig, wodurch polare Bindungen entstehen.

Eine kovalente Bindung wird durch zwei gemeinsame Elektronen gebildet

Die Anzahl der kovalenten Bindungen, die ein Atom bilden kann, wird durch die Anzahl der Valenzelektronen bestimmt. Sauerstoff beispielsweise hat sechs von acht möglichen Valenzelektronen, was bedeutet, dass jedes Sauerstoffatom zwei weitere Elektronen benötigt, um stabil zu werden. Sauerstoff kann mit zwei anderen Atomen Einfachbindungen eingehen, wie es bei Wasser mit zwei Wasserstoffatomen der Fall ist (chemische Formel H2Ö). Sauerstoff kann auch mit nur einem anderen Atom eine Doppelbindung eingehen, das ebenfalls zwei weitere Elektronen benötigt, um sein Oktett zu vervollständigen (z. B. ein weiteres Sauerstoffatom). Kohlenstoff hat vier Valenzelektronen und kann daher wie in Methan (CH .) vier kovalente Bindungen eingehen4).

Wenn eine kovalente Bindung hergestellt wird, teilen sich beide Atome ein Elektronenpaar in einem Hybridorbital, das sich in der Form von einem normalen Orbital unterscheidet. Die an der Bindung beteiligten Elektronen kreisen also auf einer modifizierten Bahn um die Kerne beider Atome. Kovalente Bindungen sind stark und können, einmal gebildet, nicht durch physikalische Kräfte gebrochen werden.

Elektronegativität bestimmt, ob ein Molekül polar oder unpolar ist

Elektronegativität ist die Tendenz eines Atoms, Elektronen in einer Bindung anzuziehen. Das elektronegativste Atom ist Fluor. Beginnend mit Fluor in der oberen rechten Ecke des Periodensystems (ohne die Edelgase in der äußersten rechten Spalte), nimmt die Elektronegativität von Atomen mit einer diagonalen Bewegung nach links im Periodensystem tendenziell ab, so dass Atome mit den niedrigsten Elektronegativitäten unten sind linke Ecke (zB Francium oder Fr). Wenn Atome extrem unterschiedliche Elektronegativitäten haben, bilden sie wahrscheinlich Ionen anstelle von kovalenten Bindungen. Bei Atomen, die miteinander kovalente Bindungen bilden, bestimmen jedoch ihre Elektronegativitätswerte, ob die Bindung polar oder unpolar ist.

Eine unpolare Bindung ist eine Bindung, bei der die Elektronen gleichmäßig verteilt sind und das Molekül keine Ladung aufweist. Eine polare Bindung hingegen tritt auf, wenn ein Atom elektronegativer ist als ein anderes und die Elektronen zu sich hinzieht. Polare Bindungen haben auf der einen Seite eine negative Teilladung und auf der anderen eine positive Teilladung, was wichtig ist, weil sich polare Moleküle anders verhalten als unpolare.

Polare Moleküle sind hydrophil, weil sie durch ihre Teilladungen von anderen geladenen Molekülen angezogen werden, was auch bedeutet, dass sie in Wasser löslich sind. Unpolare Moleküle, die lange Kohlenwasserstoffe enthalten, wie Fette, die als hydrophob gelten. Im Gegensatz zu polaren Molekülen lösen sich unpolare Moleküle nicht in Wasser auf. Zellen sind oft von Flüssigkeit umgeben und haben Zytoplasmen, die Wasser enthalten. Somit beeinflusst die Art und Weise, wie ein Molekül mit Wasser und anderen geladenen Molekülen interagiert, wie es von Zellen transportiert und verwendet wird.


IB HL Biologie 2014-15

Primärstruktur
– Lineare Aminosäuresequenz in der Polypeptidkette
– Es wird durch kovalente Bindungen wie Peptidbindungen zusammengehalten
– Die Primärstruktur wird durch das Gen bestimmt, das dem Protein entspricht
– Kontrolliert alle nachfolgenden Strukturebenen

Sekundärstruktur
– Die Art und Weise, wie sich Aminosäuren in regelmäßigen, sich wiederholenden Mustern falten oder umdrehen
– Gebildet durch Wasserstoffbrücken zwischen Amin- und Carboxylgruppen nicht benachbarter Aminosäuren
– Kann Alpha-Helices oder Beta-Faltenblätter bilden

  • Alpha-Helices
    – Eine rechtsgewundene Konformation, in der jede N-H-Gruppe des Rückgrats eine Wasserstoffbrücke an das Rückgrat spendet
    C=O der Aminosäure vier Reste früher
    – Die vorhersehbarste und regelmäßigste Formfolge
  • Beta-plissierte Blätter
    – Besteht aus Beta-Strängen, die seitlich durch mindestens zwei oder drei Rückgrat-Wasserstoffbrücken verbunden sind und ein bilden
    gedrehtes, plissiertes Blatt.

Tertiärstruktur
– Die Art und Weise, wie sich ein Polypeptid zu einer komplexen 3-D-Form faltet
– Verursacht durch Wechselwirkungen zwischen variablen R-Gruppen, einschließlich H-Bindungen, Disulfidbindungen usw.
– Bestimmt, ob Protein kugelig oder faserig ist

Quartäre Struktur
– Wechselwirkungen zwischen mehreren Peptiden oder prosthetischen Gruppen, um biologisch aktives Protein zu bilden
– Die Quartärstruktur kann durch eine Vielzahl von Bindungen zusammengeführt werden
– Nicht alle Proteine ​​haben eine Quartärstruktur


5.7: Kovalente Bindungen - Biologie

a Departement für Organische Chemie, Universität Genf, Genf, Schweiz
Email: [email protected]
Netz: www.unige.ch/sciences/chiorg/matile/
Fax: +41 22 379 5123
Tel: +41 22 379 6523

Abstrakt

Dieser Aufsatz fasst die Verwendung orthogonaler dynamischer kovalenter Bindungen zum Aufbau funktioneller Systeme zusammen. Dynamische kovalente Bindungen sind aufgrund ihrer dualen Natur einzigartig. Sie können je nach Bedingungen so labil wie nicht-kovalente Wechselwirkungen oder permanent wie kovalente Bindungen sein. Beispiele aus der Natur, die von der Rolle von Disulfiden bei der Proteinfaltung bis zum Thioesteraustausch in der Polyketidbiosynthese reichen, zeigen, wie dynamische kovalente Bindungen am besten in funktionellen Systemen genutzt werden. Es wurden mehrere synthetische funktionelle Systeme beschrieben, die einen einzigen Typ dynamischer kovalenter Bindungen verwenden. Wenn man bedenkt, dass die meisten funktionellen Systeme gleichzeitig mehrere Typen nichtkovalenter Wechselwirkungen nutzen, würde man erwarten, dass die Literatur viele Beispiele enthält, in denen verschiedene Typen dynamischer kovalenter Bindungen in ähnlicher Weise zusammen verwendet werden. Der Einbau orthogonaler dynamischer kovalenter Bindungen in funktionelle Systeme ist jedoch eine überraschend seltene und neue Entwicklung. Diese Übersicht fasst das verfügbare Material umfassend zusammen und deckt eine bemerkenswert vielfältige Sammlung von Funktionen ab. Aufschlussreicher als die angesprochenen spezifischen Funktionen ist jedoch, dass die gestellten Fragen durchweg recht ungewöhnlich, sehr anspruchsvoll und sehr originell sind und sich auf molekulare Systeme konzentrieren, die sich selbst sortieren, heilen, anpassen, austauschen, replizieren, transkribieren oder sogar gehen und „denken“ (logische Gatter). Dieser Fokus auf abenteuerliche Chemie abseits der ausgetretenen Pfade unterstützt das Versprechen, dass wir mit orthogonalen dynamischen kovalenten Bindungen Fragen stellen können, die sonst nicht gestellt werden können. Das breite Spektrum der abgedeckten Funktionen und Konzepte sollte den supramolekularen Organischen Chemiker, aber auch eine breitere Gemeinschaft ansprechen.


Interaktive Ressourcen für Schulen

Quartärstruktur

Bei manchen Proteinen passen mehrere Polypeptidketten zu einem größeren Molekül zusammen. Die Quartärstruktur bezieht sich auf die Art und Weise, wie die verschiedenen Polypeptidketten zusammenpassen.

Tertiärstruktur

Die endgültige 3D-Struktur eines Proteins. Diese Struktur entsteht, wenn die Sekundärstruktur der Polypeptidkette gefaltet wird.

Disulfidbrücke

Eine kovalente S-S-Bindung, die zwei Cystein-Aminosäuren miteinander verbindet, auch SS-Bindung oder Disulfidbindung genannt.

Proteine: Proteinstrukturen

Proteine ​​haben eine Primär-, Sekundär-, Tertiär- und manchmal eine Quartärstruktur, und jeder Aspekt der Struktur ist wichtig, damit das Protein seine Funktionen erfüllen kann. Die Bindungen, die Aminosäuren zusammenhalten, sind Peptidbindungen. Die komplexen dreidimensionalen Formen von Proteinen, die es ihnen ermöglichen, ihre Funktionen in den Zellen und im Körper zu erfüllen, werden jedoch durch Wasserstoffbrückenbindungen, Ionenbindungen und Disulfidbrücken gebildet und zusammengehalten.

Die primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Struktur von Proteinen

  • Die Primärstruktur eines Proteins ist die Reihenfolge der Aminosäuren, die miteinander verbunden sind, um die Polypeptidkette zu bilden.
  • Die Sekundärstrukturen von Proteinen – α-Helices und β-Faltblätter – werden durch Wasserstoffbrücken zwischen polaren Molekülen im Rückgrat der Polypeptidkette zusammengehalten. Wasserstoffbrückenbindungen sind relativ schwach, aber es gibt viele davon.
  • Die Tertiärstruktur eines Proteins entsteht, wenn die Sekundärstruktur der Polypeptidkette gefaltet wird – beispielsweise zu einem globulären Protein wie einem Enzym. Die Falten werden gehalten durch
      – es gibt eine riesige Anzahl dieser relativ schwachen Anleihen. – starke Bindungen bilden sich zwischen Säure und basisch (d. h. hat die Eigenschaften einer Base, kann ein Proton H+-Ion aufnehmen) Amingruppen einiger Aminosäuren in den Polypeptidketten.
  • Disulfidbindungen - Bindungen, die zwischen Aminosäuren gebildet werden, die Schwefelgruppen enthalten, z.B. Cystein oder Methionin, wenn sie in Polypeptidstrukturen nahe beieinander vorkommen. Zwischen den schwefelhaltigen Gruppen wird eine kovalente Bindung gebildet, um eine Schwefelbrücke (auch als Disulfidbrücke bekannt) zu bilden.
  • Wasserstoffbrücken und Schwefelbrücken erzeugen die komplexen 3-D-Formen von Proteinen

    Die Struktur und Funktionen von Proteinen werden sowohl von der Temperatur als auch vom pH-Wert beeinflusst. Wenn Sie die Struktur von Proteinen verstehen, können Sie verstehen, wie Temperatur und pH-Wert ihre Wirkung haben.


    Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen

    Das Chlormolekül Cl2

    Lewis-Punkt-Struktur eines Chlormoleküls.

    Das Chloratom hat sieben Valenzelektronen – es muss sich eines "ausleihen", um eine Edelgasstruktur (eine "volle" äußere Hülle mit acht Valenzelektronen) zu erhalten.

    Zwei Chloratome können sich ein Elektronenpaar teilen, wobei sich jedes ein Elektron mit dem anderen teilt.

    Das Sauerstoffmolekül O2

    Lewis-Punkt-Struktur eines Sauerstoffmoleküls.

    Das Sauerstoffatom hat sechs Valenzelektronen – es muss sich zwei "ausleihen", um eine Edelgasstruktur zu erhalten (eine "volle" äußere Hülle mit acht Valenzelektronen).

    Zwei Sauerstoffatome können sich zwei Elektronenpaare teilen, von denen jedes zwei Elektronen mit dem anderen teilt.

    Das Stickstoffmolekül N2

    Lewis-Punkt-Struktur eines Stickstoffmoleküls.

    Das Stickstoffatom hat fünf Valenzelektronen – es muss sich drei "ausleihen", um eine Edelgasstruktur zu erhalten (eine "volle" äußere Hülle mit acht Valenzelektronen).

    Zwei Stickstoffatome können sich drei Elektronenpaare teilen, die sich jeweils drei Elektronen teilen.


    Inhalt

    Vor dem 18. Jahrhundert glaubten Chemiker im Allgemeinen, dass aus lebenden Organismen gewonnene Verbindungen mit einer Lebenskraft ausgestattet seien, die sie von anorganischen Verbindungen unterschied. Nach dem Konzept des Vitalismus (Lebenskrafttheorie) wurde organischer Materie eine „Lebenskraft“ verliehen. [4] In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden einige der ersten systematischen Studien über organische Verbindungen veröffentlicht. Um 1816 begann Michel Chevreul eine Studie über Seifen aus verschiedenen Fetten und Laugen. Er trennte die Säuren, die in Verbindung mit dem Alkali die Seife bildeten. Da dies alles Einzelverbindungen waren, zeigte er, dass es möglich ist, verschiedene Fette (die traditionell aus organischen Quellen stammen) chemisch zu verändern und neue Verbindungen herzustellen, ohne "Lebenskraft". 1828 produzierte Friedrich Wöhler die organisch chemischer Harnstoff (Carbamid), ein Bestandteil des Urins, aus anorganisch Ausgangsstoffe (die Salze Kaliumcyanat und Ammoniumsulfat) in der heutigen Wöhler-Synthese. Obwohl Wöhler selbst mit der Behauptung, er habe den Vitalismus widerlegt, zurückhaltend war, wurde im Labor erstmals eine als organisch geltende Substanz ohne biologische (organische) Ausgangsstoffe synthetisiert. Das Ereignis wird heute allgemein als Widerlegung der Vitalismus-Doktrin akzeptiert. [5]

    Im Jahr 1856 produzierte William Henry Perkin bei dem Versuch, Chinin herzustellen, versehentlich den organischen Farbstoff, der heute als Perkins Mauve bekannt ist. Seine Entdeckung, die durch ihren finanziellen Erfolg weithin bekannt wurde, weckte das Interesse an der organischen Chemie stark. [6]

    Ein entscheidender Durchbruch für die organische Chemie war das Konzept der chemischen Struktur, das 1858 unabhängig voneinander von Friedrich August Kekulé und Archibald Scott Couper entwickelt wurde. [7] Beide Forscher schlugen vor, dass sich vierwertige Kohlenstoffatome miteinander verbinden könnten, um ein Kohlenstoffgitter zu bilden, und dass die detaillierten Muster der Atombindung durch geschickte Interpretationen geeigneter chemischer Reaktionen erkannt werden könnten. [8]

    Die Ära der pharmazeutischen Industrie begann im letzten Jahrzehnt des 19. Jahrhunderts, als Bayer in Deutschland mit der Herstellung von Acetylsalicylsäure – besser bekannt als Aspirin – begann. [9] Im Jahr 1910 begannen Paul Ehrlich und seine Laborgruppe mit der Entwicklung von Arsphenamin auf Arsenbasis (Salvarsan) als erste wirksame medizinische Behandlung der Syphilis und leiteten damit die medizinische Praxis der Chemotherapie ein. Ehrlich machte die Konzepte der "Wundermittel" und der systematischen Verbesserung medikamentöser Therapien populär. [10] [11] Sein Labor leistete entscheidende Beiträge zur Entwicklung von Antiserum gegen Diphtherie und zur Standardisierung therapeutischer Seren. [12]

    Frühe Beispiele für organische Reaktionen und Anwendungen wurden oft aufgrund einer Kombination von Glück und Vorbereitung auf unerwartete Beobachtungen gefunden. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden jedoch systematische Untersuchungen organischer Verbindungen durchgeführt. Die Entwicklung von synthetischem Indigo ist beispielhaft. Die Produktion von Indigo aus pflanzlichen Quellen sank dank der von Adolf von Baeyer entwickelten synthetischen Verfahren von 19.000 Tonnen im Jahr 1897 auf 1.000 Tonnen im Jahr 1914. Im Jahr 2002 wurden 17.000 Tonnen synthetischer Indigo aus Petrochemikalien hergestellt. [14]

    In der frühen Hälfte des 20. Jahrhunderts wurde gezeigt, dass Polymere und Enzyme große organische Moleküle sind und Erdöl biologischen Ursprungs ist.

    Die mehrstufige Synthese komplexer organischer Verbindungen wird als Totalsynthese bezeichnet. Die Komplexität der Totalsynthese komplexer Naturstoffe zu Glucose und Terpineol wurde erhöht. Zum Beispiel haben cholesterinbezogene Verbindungen Wege eröffnet, um komplexe menschliche Hormone und ihre modifizierten Derivate zu synthetisieren. Seit Beginn des 20. Jahrhunderts wurde die Komplexität der Totalsynthesen um Moleküle hoher Komplexität wie Lysergsäure und Vitamin B . erhöht12. [15]

    Die Entdeckung des Erdöls und die Entwicklung der petrochemischen Industrie beflügelten die Entwicklung der organischen Chemie. Umwandlung einzelner Erdölverbindungen in Typen von Verbindungen durch verschiedene chemische Prozesse führte zu organischen Reaktionen, die eine breite Palette industrieller und kommerzieller Produkte ermöglichten, darunter unter anderem: Kunststoffe, synthetischer Gummi, organische Klebstoffe und verschiedene eigenschaftenverändernde Erdöladditive und Katalysatoren.

    Die meisten chemischen Verbindungen, die in biologischen Organismen vorkommen, sind Kohlenstoffverbindungen, daher ist die Verbindung zwischen organischer Chemie und Biochemie so eng, dass die Biochemie im Wesentlichen als ein Zweig der organischen Chemie angesehen werden könnte. Obwohl die Geschichte der Biochemie etwa vier Jahrhunderte umfasst, begann sich das grundlegende Verständnis dieses Gebiets erst im späten 19. Biochemie wurde um den Anfang des 20. Jahrhunderts geprägt. Die Forschung auf diesem Gebiet hat im Laufe des 20. Jahrhunderts zugenommen, ohne dass Anzeichen für eine Abschwächung der Steigerungsrate vorliegen, wie durch Inspektion von Abstraktions- und Indexierungsdiensten wie BIOSIS Previews und Biological Abstracts, die in den 1920er Jahren als ein einziger Jahresband begannen, nachgewiesen werden kann , ist aber so stark gewachsen, dass sie Ende des 20. [16]

    Da organische Verbindungen oft als Gemische vorliegen, wurden auch verschiedene Techniken zur Beurteilung der Reinheit entwickelt. Chromatographietechniken sind für diese Anwendung besonders wichtig, darunter HPLC und Gaschromatographie. Traditionelle Trennverfahren umfassen Destillation, Kristallisation, Verdampfung, magnetische Trennung und Lösungsmittelextraktion.

    Organische Verbindungen wurden traditionell durch eine Vielzahl chemischer Tests, sogenannte "Nassverfahren", charakterisiert, aber solche Tests wurden weitgehend durch spektroskopische oder andere computerintensive Analysemethoden verdrängt. [17] Die wichtigsten analytischen Methoden sind in ungefährer Reihenfolge ihres Nutzens aufgelistet:

      ist die am häufigsten verwendete Technik, die oft die vollständige Zuordnung von Atomkonnektivität und sogar Stereochemie mithilfe von Korrelationsspektroskopie ermöglicht. Die Hauptbestandteile der organischen Chemie – Wasserstoff und Kohlenstoff – existieren natürlich mit NMR-responsiven Isotopen, 1 H bzw. 13 C. : Eine destruktive Methode zur Bestimmung der elementaren Zusammensetzung eines Moleküls. Siehe auch Massenspektrometrie, unten. gibt das Molekulargewicht einer Verbindung und aus den Fragmentierungsmustern ihre Struktur an. Die hochauflösende Massenspektrometrie kann normalerweise die genaue Formel einer Verbindung identifizieren und wird anstelle der Elementaranalyse verwendet. Früher war die Massenspektrometrie auf neutrale Moleküle beschränkt, die eine gewisse Flüchtigkeit aufweisen, aber fortschrittliche Ionisierungstechniken ermöglichen es, die "Massenspektroskopie" praktisch jeder organischen Verbindung zu erhalten. kann zur Bestimmung der Molekülgeometrie nützlich sein, wenn ein Einkristall des Materials verfügbar ist. Hocheffiziente Hard- und Software ermöglicht es, innerhalb von Stunden nach Erhalt eines geeigneten Kristalls eine Struktur zu bestimmen.

    Herkömmliche spektroskopische Methoden wie Infrarotspektroskopie, optische Rotation und UV/VIS-Spektroskopie liefern relativ unspezifische Strukturinformationen, bleiben aber für spezifische Anwendungen im Einsatz. Brechungsindex und Dichte können auch für die Stoffidentifikation wichtig sein.

    Die physikalischen Eigenschaften organischer Verbindungen, die typischerweise von Interesse sind, umfassen sowohl quantitative als auch qualitative Merkmale. Zu den quantitativen Informationen gehören Schmelzpunkt, Siedepunkt und Brechungsindex. Zu den qualitativen Eigenschaften gehören Geruch, Konsistenz, Löslichkeit und Farbe.

    Schmelz- und Siedeeigenschaften Bearbeiten

    Organische Verbindungen schmelzen typischerweise und viele kochen. Im Gegensatz dazu, obwohl anorganische Materialien im Allgemeinen geschmolzen werden können, sieden viele nicht und neigen stattdessen dazu, sich zu zersetzen. In früheren Zeiten lieferten Schmelzpunkt (Fp.) und Siedepunkt (Kp.) entscheidende Informationen über die Reinheit und Identität organischer Verbindungen. Die Schmelz- und Siedepunkte korrelieren mit der Polarität der Moleküle und ihrem Molekulargewicht. Einige organische Verbindungen, insbesondere symmetrische, sind erhaben. Ein bekanntes Beispiel für eine sublimierbare organische Verbindung ist para-Dichlorbenzol, der Geruchsstoff moderner Mottenkugeln. Organische Verbindungen sind bei Temperaturen über 300 °C normalerweise nicht sehr stabil, obwohl es einige Ausnahmen gibt.

    Löslichkeit Bearbeiten

    Neutrale organische Verbindungen neigen dazu, hydrophob zu sein, dh sie sind in Wasser weniger löslich als in organischen Lösungsmitteln. Ausnahmen sind organische Verbindungen, die ionisierbare Gruppen enthalten, sowie Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, Amine und Carbonsäuren, bei denen Wasserstoffbrückenbindungen auftreten. Ansonsten neigen organische Verbindungen dazu, sich in organischen Lösungsmitteln aufzulösen. Die Löslichkeit variiert stark mit dem organischen gelösten Stoff und mit dem organischen Lösungsmittel.

    Solid-State-Eigenschaften Bearbeiten

    Je nach Anwendung sind verschiedene spezielle Eigenschaften von Molekülkristallen und organischen Polymeren mit konjugierten Systemen von Interesse, z. thermomechanische und elektromechanische Eigenschaften wie Piezoelektrizität, elektrische Leitfähigkeit (siehe leitfähige Polymere und organische Halbleiter) und elektrooptische (z. B. nichtlineare Optik) Eigenschaften. Historisch bedingt sind solche Eigenschaften hauptsächlich Gegenstand der Bereiche Polymerwissenschaft und Materialwissenschaft.

    Die Namen organischer Verbindungen sind entweder systematisch, folgend logisch aus einer Reihe von Regeln, oder unsystematisch, indem sie verschiedenen Traditionen folgen. Die systematische Nomenklatur wird durch Spezifikationen der IUPAC vorgegeben. Die systematische Nomenklatur beginnt mit dem Namen einer Grundstruktur innerhalb des interessierenden Moleküls. Dieser Elternname wird dann durch Präfixe, Suffixe und Zahlen modifiziert, um die Struktur eindeutig zu vermitteln. Angesichts der Tatsache, dass Millionen organischer Verbindungen bekannt sind, kann die strenge Verwendung systematischer Namen umständlich sein. Daher werden die IUPAC-Empfehlungen für einfache Verbindungen genauer befolgt, aber nicht für komplexe Moleküle. Um die systematische Namensgebung zu verwenden, muss man die Strukturen und Namen der Elternstrukturen kennen. Stammstrukturen umfassen unsubstituierte Kohlenwasserstoffe, Heterocyclen und monofunktionalisierte Derivate davon.

    Die nichtsystematische Nomenklatur ist einfacher und eindeutiger, zumindest für organische Chemiker. Nichtsystematische Namen geben nicht die Struktur der Verbindung an. Sie sind bei komplexen Molekülen üblich, zu denen die meisten Naturstoffe gehören. Thus, the informally named lysergic acid diethylamide is systematically named (6aR,9R)-n,n-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide.

    With the increased use of computing, other naming methods have evolved that are intended to be interpreted by machines. Two popular formats are SMILES and InChI.

    Structural drawings Edit

    Organic molecules are described more commonly by drawings or structural formulas, combinations of drawings and chemical symbols. The line-angle formula is simple and unambiguous. In this system, the endpoints and intersections of each line represent one carbon, and hydrogen atoms can either be notated explicitly or assumed to be present as implied by tetravalent carbon.

    Verlauf Bearbeiten

    By 1880 an explosion in the number of chemical compounds being discovered occurred assisted by new synthetic and analytical techniques. Grignard described the situation as "chaos le plus complet" (complete chaos) due to the lack of convention it was possible to have multiple names for the same compound. This led to the creation of the Geneva rules in 1892. [18]

    Functional groups Edit

    The concept of functional groups is central in organic chemistry, both as a means to classify structures and for predicting properties. A functional group is a molecular module, and the reactivity of that functional group is assumed, within limits, to be the same in a variety of molecules. Functional groups can have a decisive influence on the chemical and physical properties of organic compounds. Molecules are classified based on their functional groups. Alcohols, for example, all have the subunit C-O-H. All alcohols tend to be somewhat hydrophilic, usually form esters, and usually can be converted to the corresponding halides. Most functional groups feature heteroatoms (atoms other than C and H). Organic compounds are classified according to functional groups, alcohols, carboxylic acids, amines, etc. [19] Functional groups make the molecule more acidic or basic due to their electronegative influence on surrounding parts of the molecule.

    As the pka (aka basicity) of the molecular addition/functional group increases, there is a corresponding dipole, when measured, increases in strength. A dipole directed towards the functional group (higher pka therefore basic nature of group) points towards it and decreases in strength with increasing distance. Dipole distance (measured in Angstroms) and steric hindrance towards the functional group have an intermolecular and intramolecular effect on the surrounding environment and pH level.

    Different functional groups have different pka values and bond strengths (single, double, triple) leading to increased electrophilicity with lower pka and increased nucleophile strength with higher pka. More basic/nucleophilic functional groups desire to attack an electrophilic functional group with a lower pka on another molecule (intermolecular) or within the same molecule (intramolecular). Any group with a net acidic pka that gets within range, such as an acyl or carbonyl group is fair game. Since the likelihood of being attacked decreases with an increase in pka, acyl chloride components with the lowest measured pka values are most likely to be attacked, followed by carboxylic acids (pka =4), thiols (13), malonates (13), alcohols (17), aldehydes (20), nitriles (25), esters (25), then amines (35). [20] Amines are very basic, and are great nucleophiles/attackers.

    Aliphatic compounds Edit

    The aliphatic hydrocarbons are subdivided into three groups of homologous series according to their state of saturation:

    • alkanes (paraffins): aliphatic hydrocarbons without any double or triple bonds, i.e. just C-C, C-H single bonds
    • alkenes (olefins): aliphatic hydrocarbons that contain one or more double bonds, i.e. di-olefins (dienes) or poly-olefins.
    • alkynes (acetylenes): aliphatic hydrocarbons which have one or more triple bonds.

    The rest of the group is classed according to the functional groups present. Such compounds can be "straight-chain", branched-chain or cyclic. The degree of branching affects characteristics, such as the octane number or cetane number in petroleum chemistry.

    Both saturated (alicyclic) compounds and unsaturated compounds exist as cyclic derivatives. The most stable rings contain five or six carbon atoms, but large rings (macrocycles) and smaller rings are common. The smallest cycloalkane family is the three-membered cyclopropane ((CH2)3). Saturated cyclic compounds contain single bonds only, whereas aromatic rings have an alternating (or conjugated) double bond. Cycloalkanes do not contain multiple bonds, whereas the cycloalkenes and the cycloalkynes do.

    Aromatic compounds Edit

    Aromatic hydrocarbons contain conjugated double bonds. This means that every carbon atom in the ring is sp2 hybridized, allowing for added stability. The most important example is benzene, the structure of which was formulated by Kekulé who first proposed the delocalization or resonance principle for explaining its structure. For "conventional" cyclic compounds, aromaticity is conferred by the presence of 4n + 2 delocalized pi electrons, where n is an integer. Particular instability (antiaromaticity) is conferred by the presence of 4n conjugated pi electrons.

    Heterocyclic compounds Edit

    The characteristics of the cyclic hydrocarbons are again altered if heteroatoms are present, which can exist as either substituents attached externally to the ring (exocyclic) or as a member of the ring itself (endocyclic). In the case of the latter, the ring is termed a heterocycle. Pyridine and furan are examples of aromatic heterocycles while piperidine and tetrahydrofuran are the corresponding alicyclic heterocycles. The heteroatom of heterocyclic molecules is generally oxygen, sulfur, or nitrogen, with the latter being particularly common in biochemical systems.

    Heterocycles are commonly found in a wide range of products including aniline dyes and medicines. Additionally, they are prevalent in a wide range of biochemical compounds such as alkaloids, vitamins, steroids, and nucleic acids (e.g. DNA, RNA).

    Rings can fuse with other rings on an edge to give polycyclic compounds. The purine nucleoside bases are notable polycyclic aromatic heterocycles. Rings can also fuse on a "corner" such that one atom (almost always carbon) has two bonds going to one ring and two to another. Such compounds are termed spiro and are important in several natural products.

    Polymers Edit

    One important property of carbon is that it readily forms chains, or networks, that are linked by carbon-carbon (carbon-to-carbon) bonds. The linking process is called polymerization, while the chains, or networks, are called polymers. The source compound is called a monomer.

    Two main groups of polymers exist synthetic polymers and biopolymers. Synthetic polymers are artificially manufactured, and are commonly referred to as industrial polymers. [21] Biopolymers occur within a respectfully natural environment, or without human intervention.

    Biomolecules Edit

    Biomolecular chemistry is a major category within organic chemistry which is frequently studied by biochemists. Many complex multi-functional group molecules are important in living organisms. Some are long-chain biopolymers, and these include peptides, DNA, RNA and the polysaccharides such as starches in animals and celluloses in plants. The other main classes are amino acids (monomer building blocks of peptides and proteins), carbohydrates (which includes the polysaccharides), the nucleic acids (which include DNA and RNA as polymers), and the lipids. Besides, animal biochemistry contains many small molecule intermediates which assist in energy production through the Krebs cycle, and produces isoprene, the most common hydrocarbon in animals. Isoprenes in animals form the important steroid structural (cholesterol) and steroid hormone compounds and in plants form terpenes, terpenoids, some alkaloids, and a class of hydrocarbons called biopolymer polyisoprenoids present in the latex of various species of plants, which is the basis for making rubber.

    Small molecules Edit

    In pharmacology, an important group of organic compounds is small molecules, also referred to as 'small organic compounds'. In this context, a small molecule is a small organic compound that is biologically active but is not a polymer. In practice, small molecules have a molar mass less than approximately 1000 g/mol.

    Fullerenes Edit

    Fullerenes and carbon nanotubes, carbon compounds with spheroidal and tubular structures, have stimulated much research into the related field of materials science. The first fullerene was discovered in 1985 by Sir Harold W. Kroto of the United Kingdom and by Richard E. Smalley and Robert F. Curl, Jr., of the United States. Using a laser to vaporize graphite rods in an atmosphere of helium gas, these chemists and their assistants obtained cagelike molecules composed of 60 carbon atoms (C60) joined together by single and double bonds to form a hollow sphere with 12 pentagonal and 20 hexagonal faces—a design that resembles a football, or soccer ball. In 1996 the trio was awarded the Nobel Prize for their pioneering efforts. The C60 molecule was named buckminsterfullerene (or, more simply, the buckyball) after the American architect R. Buckminster Fuller, whose geodesic dome is constructed on the same structural principles.

    Andere Bearbeiten

    Organic compounds containing bonds of carbon to nitrogen, oxygen and the halogens are not normally grouped separately. Others are sometimes put into major groups within organic chemistry and discussed under titles such as organosulfur chemistry, organometallic chemistry, organophosphorus chemistry and organosilicon chemistry.

    Organic reactions are chemical reactions involving organic compounds. Many of these reactions are associated with functional groups. The general theory of these reactions involves careful analysis of such properties as the electron affinity of key atoms, bond strengths and steric hindrance. These factors can determine the relative stability of short-lived reactive intermediates, which usually directly determine the path of the reaction.

    The basic reaction types are: addition reactions, elimination reactions, substitution reactions, pericyclic reactions, rearrangement reactions and redox reactions. An example of a common reaction is a substitution reaction written as:

    where X is some functional group and Nu is a nucleophile.

    The number of possible organic reactions is infinite. However, certain general patterns are observed that can be used to describe many common or useful reactions. Each reaction has a stepwise reaction mechanism that explains how it happens in sequence—although the detailed description of steps is not always clear from a list of reactants alone.

    The stepwise course of any given reaction mechanism can be represented using arrow pushing techniques in which curved arrows are used to track the movement of electrons as starting materials transition through intermediates to final products.

    Synthetic organic chemistry is an applied science as it borders engineering, the "design, analysis, and/or construction of works for practical purposes". Organic synthesis of a novel compound is a problem-solving task, where a synthesis is designed for a target molecule by selecting optimal reactions from optimal starting materials. Complex compounds can have tens of reaction steps that sequentially build the desired molecule. The synthesis proceeds by utilizing the reactivity of the functional groups in the molecule. For example, a carbonyl compound can be used as a nucleophile by converting it into an enolate, or as an electrophile the combination of the two is called the aldol reaction. Designing practically useful syntheses always requires conducting the actual synthesis in the laboratory. The scientific practice of creating novel synthetic routes for complex molecules is called total synthesis.


    Schau das Video: Elektronenpaarbindung aka kovalente Bindung (Kann 2022).


Bemerkungen:

  1. Tygosho

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    Es macht mir nichts aus, einen solchen Beitrag zu drucken, Sie werden dies selten im Internet finden, danke!



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